Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты

Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.jl I3Ii(i: мое оТ явт. Свидетельства ¹â€”

")п1яил(ио 03.11.1972 (№ 1744490 23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет— (? i) бли«оваио ЗО,Х1,1973. Б!Ол(!етсиь № 48

М. Кл С 07d 5. 1G

Гвеударетвенный кемитет

Совета Министров СССР

as делам мзебретений и еткрытий

УДК:"-17.725. (088.8) Дата опубликования описания 7.Н.1974 (13 1 0 17 »1 изобретешгя

A. Ф. Олейник и К. Ю, Новицкий

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фа171ч1ацевтический институт им. Серго О()д)коникидзе

В<)явитсль

СПОСОБ ПОЛУЧЕН Ия 5-(N-Н ИТРОФЕНИЛ)-ФУРИЛ-2

КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому способу получения 5-(и-иитрофсиил)-(рурил-2-карбопогой кислоты, котOðàÿ является проме)куточиым соединением I3 с)штезс биологически акTI0) I II>Ix веществ.

Из1)ес"геи способ получения 5- (и-иитрофеiiiië)-фурил-2-карбоповой кислоты конденсацией Н1!росяизевой кислоты с хлористым и-иитрофе,lII;17»a3oиием ио реакции Меерьейна в присутствии хлоридя двух!)алеитиой меди в вод(юй среде.

Выход целевого продукта составляет 207

Пирослизевую кислоту получают из фурфуро.»а с выходом 90(1)о.

С целью повышения выхода целевого продукта 5-(и-иитрофеиил) -фурфурол с>кисляют (!<..рмапгапятом калия в присутствии щелочи в среде растворителя ири нагревании с выделенем целевого продукца обычными приемами.

Процесс преимущественно проводят в среде водиог0 диоксаиа при температуре 50 — 100 С.

5-(и-иитрофеш)л) -фурфурол мо)кпо получить из фурфурола по реакции Меервейна с выходом 96%.

Пример. Получение 5-(и-иитрофеиил) -фур1;л-2-кярбо(ивой кислоты.

В трехлитровую колбу, сиаб)кеииую мешалкой, холодильником и капельной воронкой, иомсиьпюю раствор 25 г едкого пятра P. 250»и! воды Ii прибавляют 28 г 5-(и-иитрофенил)фурфурола !3 100 л(,1 диоксана. Затем посте11CIII1,) ИЗ ЯП(ЛЬНОЙ (30POII«II ПРН СИЛЬНО!«ПСРСм III(11 3FIII приливают раствор 17 г иер папга1IF)TII калик в 300,11.1 воды, После о«опчания прибавлепи(1 рсакциo»II), Io смесь нагрсвают иа «ипящсй водяной бане 3 чаа. После охла)кД(. И1111 ОТС(1 СЛ)11)Я OT ОСЯДО!(,!В ) 0«liCII МЯРГЯЬПIЯ

1О и к фильтрату добавля оТ концентрированную со.)1ян),.10 «ис,foTv )Io нейтральной реакции, Выпавшу)о 5-(и-иитрофеиил) -фурил-2-кepo0»n13) i0 кислоту отфильтровывают. Выход !;) 1

{-17"„, j, т. ил, 246 — 247=С (из спирта).

)))

Г1 рсдмст изобретения

1. Способ получения 5-(и-ш!трофенп1) -фур и:I - 2- «Я !7 o ) )10 )3 o I)I к и с;1 О ты, o T 111 ч а !0 111116 с .!

ТС:М, ЧТО, С ЦСЛЬ10 ПОВЫШЕНИЯ ВЫХОДЯ ЦЕЛЕВОГО

20 продукта, 5- (и-иитрофеиил) -фурфурол окисляют псрмянгаиато)l калия в присутствии щелош в среде растворителя при нагревании, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2 Способ по и. 1, от.11иа)ощийсл TcM) что окисление проводят в среде водного диоксаия.

3, Способ ио и. 1, <)т.1(пт)огт йсл тем, !т0 окисл .íèå проводят при 50 †1 C:,