Патент ссср 411088
Иллюстрации
Реферат
! I
Всесокезиееее
@е тбитиО тзхиичеВФКЭФ
О П И М. : М И Е 4ll088
Союз Советник
Социалистических
Рбспубпи1е
Зависимое от авт. свидетельс1ва №вЂ”
Заявлено 30Х11.1971 (№ 1688526/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 15.I.1974. Бюллетень ¹ 2
Дата опубликования описанич 1 VII.1974
M. Кл. С 07d 33/10
Гооудвротвенный комитет
Совета В|ниотрое СССР
flG делам изооретений и втирмтий
УДК 547.831.2(088.8) Авторы изобретения
A. К. Шейнкман, А. H. Кост и A. Н. Прилепская
Заявители
Донецкий государственный университет и Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-АРО ИЛ-1,2,3,4-TETPAI ИДРОХИ НАЛ ЬДИ НОВ
Предмет изобретения
Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов, многие из которых находят применение в народном хозяйстве в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения 1-аропл-1,2,3,4тетрагидрохинальдинов, заключающийся в том, что хинальдин подвергают восстановлению в автоклаве под давлением в 200 ат и повышенной температуре, полученный при этом 1,2,3,4-тетрагидрохинальдин подвергают ацилированию ангидридом или галоидангидридом ароматической карбоновой кислоты. Выход целевого продукта на стадии ацилирования не превышает 30 — 40%, что делает суммарньш выход на двух стадиях небольшим.
Известный способ характеризуется низким выходом целевого продукта, двухстадийностью процесса, причем стадия гидрирования требует сложного аппаратурного оформления.
С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагают способ получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов, заключающийся в том, что хинальдин подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствуюшей ароматической карбоновой кислоты при нагревании, лучше при
50 С. Целевой продукт выделяю г известным способом. Выход 70 — 80%.
П р и и е р. 1-Бензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин.
Смесь 14,3 г (0,1 моль) безводного хинальдина и 7 г (0,05 моль) хлористого бензоила выдерживают в течение 2 час при 50 С, после чего обрабатывают водным аммиаком и перегоняют с паром, Остаток в перегонной колбе отделяют, сушат и трижды перекристаллизовывают из ацетона. Выход 9 г (72% ); бело1п снежные кристаллы; т. пл. 117 — 118 С; Rf 0,51;
4„,„265 нм (1g е 4,62) .
Найдено, %: С 817; Н65; N 58.
C H NO.
Вычислено, %: С 81,9; Н 6,7; N 5,5.
15 Аналогично получены:
1-п-нитробензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохпнолпн, т. пл. 110 С;
1-л-нитробензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохиполпн, т. пл. 97 C.
1. Способ получения 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохтшальдинов, исходя из хинальдина, с
25 выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, хинальдип подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствую411088
Составитель Г. Мосина
Редактор Л. Новожилова
Техред Л. Богданова
Корректор А. Дзесова
Заказ 1254/1 Изд. № 1230 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 щей ароматической карбоновой кислоты при нагревании.
2. Способ по п. 1, отл и ч а ющи йся тем, что процесс ведут при 50 С.