Патент ссср 412184

Патент ссср 412184

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4l2I84

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

М. Кл. С 07с 83/02

Заявлено 28.1.1972 (№ 1742756/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Гасударственный комитет

Саввтв Министров СССР по делам изобретений и аткрытий

Приоритет—

Опубликовано 25.1.1974. Бюллетень М 3

Дата опубликования описания 19.IX.1974

УДК 547.495.2.07 (088.8) Ав горы изобретения

Н. Г. Рожкова, О. А. Ефимова и Ю. А. Баскаков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ (АРИЛ)КАРБАМОИЛ-N-О-ОКСИМЕТИЛФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ

- СН Щ

НСХЫНВ

1

0Н п

Х вЂ” C0NHR

ОН

С, Н1з Х20з.

Изобретение относится к способу получения N-алкил (арил) - карбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламипов общей формулы где: P — алкил, арил, х — кислород, сера, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, Известен способ получения производных

N-оксимочевин общей формулы: где: х — Н, С1, и=1,2, R — низший алкил, заключающийся в том, что арилгидроксиламины подвергают взаимодействию с алкилизоцианатами или алкилкарбамоилхлоридами.

Предлагаемый способ получения N-алкил (арил) -карбамоил-М-о-оксиметилфенилгидроксиламинов заключается в том, что N-о-оксиметилфепилгидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тно) циаиатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение N-этилкарбамоил-Х-о-оксиметилфенилгидроксиламина.

2,2 г (0,0158 М) о-оксиметилфенилгидрок. силамина растворяют в абсолютном эфире, приливают по каплям при охлаждении раствор этилозоцианата в абсолютном эфире. Раствор мутнеет, и через полчаса выпадает белый осадок. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 час. и ост-вляют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, перекристаллизовывают нз ацетона и получают 2,7 г (выход 81,2%) N-этилкарбамоил - N-о-оксиметилфенилгидроксиламина, т. пл. 128 С (из ацетона).

Найдено, %: N 13,31, 13,29; С 57,33, 57,13;

Н 6,62, 6,79.

Вычислено, %: N 13,30; С 57,10; Н 6,68.

Пример 2. Получение Х-фенилкарбамонл-Х-о-оксиметилфеннлгидрокспламина.

412184

Предмет изобретения

Составитель T. Титова

Редактор Л. Народная

Техред Г. Васильева

Корректор С. Хейфиц

Заказ 1200 Изд. № 399 Тираж 518 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк, фил. пред. сПатент»

К раствору 3,2 г (0,023 М) о-оксиметилфенилгидроксиламина в сухом серном эфире добавляют раствор избытка фенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 10 час при комнатной температуре. Растворитель отгоняют. В остатке 5,8 г кристаллического продукта, выход 97%, т. пл. 105 С (из бензола + гексан).

Найдено, %: N 10,46; С Н тМзОз.

Вычислено, %: N 10,85.

Лналогично получены:

N-метилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 143 — 144 С (из ацетона), выход 72%.

Найдено, %: N 14,13; С 55,30; Н 6,70.

СзН12МзОз.

Вычислено, %: N 14,28; С 55,10; Н 6,1.

N-бутилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 98 †1 С (из бензола + петролейный эфир), выход 88%.

Найдено, %: N 11,54, 11,55; С12Н зЬ403.

Вычислено, %; N 11,72.

N-изобутилкарбамоил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламин, т. пл. 86 89 С (из бензола + гексан), выход 60%.

Найдено, %: N 11,49, 11,65; С зН з NqOq.

5 Вычислено, %: N 11,72.

Способ получения N-алкил (арил) -карба10 моил-N-о-оксиметилфенилгидроксиламинов общей формулы: сн он !

5 KXMHR

08 где: R — алкил,; х — кислород, сера, отличающийся тем, что N-о-оксиметилфенил20 гидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тио) цианатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.