Способ получения пирроло (3,4-с) пирилиевых солей

Способ получения пирроло (3,4-с) пирилиевых солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

<щ412763

Союз Советскнк

Социалнстниескнк

Республик

Оп ИСА Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6! ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 14.04.72 (21) 1773192/23-4 с присоединением заявки М— (23) Приоритет

Опубликовано 15.01.83. Бюллетень М 2

Дата опубликования описания 15.01.83 (51)M. Кд.

С 07 D 491 052

С07 9209 00

607 3 31 1/02

Гоаударственнык комитет во делан кзобретеннк и открытий (53) Уд К547.816;

;547.759 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. И. Дуленко, Н. С. Семенов и В. И. Рыбаченко

Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии им. Л. В. Писаржевского АН Украинской ССР (7l ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРРОЛО (3,4-с) ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

Х, (x)

Зф

Изобретение относится к способу получения новых соединений - пирроло (3,4-с) пирилиевых солей формулы I

rue R< ° г и З 5 - @>< H арил и

Х - анион минеральной кислоты, которые являются потенциальными физиологически

1э .! активными вешествами.

Известен способ получения пирроло (3,2-с) пирилиевых солей взаимодействием 2-ацетонилпиррола с ангидридом карбОнОВОЙ кислОты в присутствии мине- 20 ральной кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что кетон ряда пиррола формулы LI где Я.„, Я, R> и Р, " имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с ангидридом карбоновой кислоты формулы Ш (Р сО) 0, ((» ) гце Р .имеет указанные значения, в присутствии минеральной кислоты и выделяют целевой продукт обычными.приемами.

Пример . Получение 1, 2, 3, 4-тетраметил-6-фенилпирроЛО (3,4-с) пирилий перхлората.

К ацилируюшей смеси, приготовлений из 10 мл уксусного ангидрида, 5 мл уксусной кислоты и 0,8 мл, (0,01 моль)

70%-ной хлорной кислоты, прн постоянном перемешивании и температуре 18-20 С о .1о частям в течение 5-10 мин прибавляФ

° ф g »,i ., :.,Ф .4ф, ( ф " .,щ»;Г ют 2,27 г (0,01 моль) 1, 2, Ж-трфЮ - " . Р у (T )

Формула изобретения 20 тил-З-фенацилпиррола.

Через 10«15 мин начинается кристаллизация целевого продукта, которая завершается спустя 1,5 ч. Осадок о фильтровывают, промывают уксусной кислотой, эфиром., Выход 3,24 г (92%), т.пл. 271о

272 С (оранжевые иглы из смеси уксусная кислота-нитрометан, 1:1).

Найдено,%: С58,43 Н5,34; СР 10,50

С1 Нщ0 ВСЮ

Вычислено,%: С 58,03, Н 5,12;

СЕ10,10.

Аналогично получены другие пнрроло (3,4-с) пирилий перхлораты.

Способ получения пирроло (3,4-с) пирилиевых солей формулы Х 3

Р . R H R - алкил;

4 5 и Х вЂ” анион минеральной кислоты, о т о лича юшийс ятем,что кетон ряда пиррола формулы П

Й1р 60 3g

I I (К

15 З1 В3

Я, где Р., Q>, К и R4 имеют указ нные значения, подвергают взаимодействию с ангидридом карбоновой кислоты формулы 1U (й5 О) о, (е) где Р имеет указанные значения, в при сутствии минеральной кислоты и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Редактор О. Филиппова Техред Л.Пекарь Корректор Г. Огар

Заказ 10759/5 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., a. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород ул. Проектная, 4