Способ получения 1-ариламинопропен-з-селенонов

Способ получения 1-ариламинопропен-з-селенонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(11) ИЗОБРЕТЕН ЙЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сон1и@пмстимеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.07.72 (21) 1811061/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.02.74. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 02.08.74 (51) М. Кл. С 07с 163/00

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

GQ делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.569.8 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. И, Минкин, Л. Е. Ниворожкин и М. С. Коробов

Ростовский государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-АPИЛАМИНОПPОПЕН-3-СEЛ ЕНОHОВ

Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее 1-ариламинопропен-3-селенонов, которые могут найти применение в качестве полупродукта в органическом синтезе, в аналитической химии.

Предлагаемый способ заключается в том, чч о натриевую соль селеновинилальдегида подвергают взаимодействию с ароматическим амином в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

П р и и е р 1. К 4 г гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют 1,9 г 1-хлор3,4-дигидронафтальдегида-2. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение

4 час при 60 С и затем выливают в 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавший альдегид экстрагируют эфиром. Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегида вливают в ампулу, содержащую

1,4 г и-анизидина, запаивают ее и оставляют при комнатной температуре на сутки. Выпавшие кристаллы 2- (N-и-анизиламинометилен)—

1,2,3,4-тетрагидронафтселенона-1 отфильтровывают и промыва;от метанолом. Выход 0,12 r (3,5% в расчете на исходный хлорвипилальдегид); т. пл. 144 С (из этанола).

1-1айдено,,o. С 62,83; Н 5,21; N 4,20.

С18Н j7NOSe.

Вычислено, %: С 63,16; Н 5,01; N 4,09.

ПМР-спектр в хлористом метплене: босн, 3,74 м. д., бсн 7,88 м. д. (дублет J 13 гц). бхн 16,5 м. д.

Пример 2. К 4 r гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют раствор 1,6 г

3-хлор-3-фенилпропеналя в 3 с»з метанола.

Реакционную смесь нагревают на водяной ба10 не при 60 С в течение 4 час и затем выливают в 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавшнй альдегпд экстрагируют эфиром.

Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегнда вливают в ампулу, со15 держащую 1,6 г п-диметиламиноанилина, запаивают ее и оставляют на сутки при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы 3-фенил-3-сел с но-1- (и-ди метил фенил а мино) — пропена-1 отфильтровь!вант и промывают мета20 нолом. Выход 0,16 г (4,8% в расчете на исходный хлорвннилальдегид); т. пл, 148 C (из этанола).

Найдено, %. С 62,30; 1-1 5,73; К 8,22.

C 7IJ X Se.

25 Вычислено, % .. С 62,01; Н 5,51; N 8,51.

УФ-спектр B хлороформе: 1.„,„;;= — 520 нм.

Полученные по предлагаемому способу аминовинилселеноны легко дают внутрикомплексные соединения с солями двухвалентного ни30 келя.

414255

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Техред Г. Васильева Корректор 3. Тарасова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1305т7 Изд. № 490 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1-ариламинопропен-3-селенонов, отличающийся тем, что натриевую соль селеновинилальдегида подвергают взаимодействию с ароматическим амином в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.