Патент ссср 414259
Иллюстрации
Реферат
4I4259
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
М. Кл. С 0?d 49/18
Заявлено 24.11.1972 (¹ 1?52089/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Приоритет
Опубликовано 05.ll.1974. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 16Х11.19?4
УДК 547.772.07(088.8) Авторы изобретения
С. Г. Мацоян, Э. Г. Дарбинян, Г. А. Элиазян, Т. Г. Абрамян, P. Я. Муший и Л. С. Лахманчук
Институт органической химии АН Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-БИСКАРБАМИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛА
Tl Г ь
11 К
1 о=с-кт1-в -жн-h=o
Изобретение относится .к способу получения соединений, которые могут найти применение в синтезе полимерных материалов (полиуретаны, полимочевины) в качестве отвердителей.
Предлагаемый способ получения не описанных в литературе производных N-бискарбамилзамещенных пиразола (скрытые диизоцианаты) общей формулы где К вЂ” алкил, арил, за ключается в том, что пиразол со свободной NH-группой подвергают взаимодействию с диизоцианатом, предпочтительно в среде абсолютного эфира при комнатной температуре, с, последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение гексаметилендикарбамил-N-бис-З-метилпиразола.
В трехгсрлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельцой воронкой, помещают раствор 16,4 г (0,2 моль) 3-метилпиразола в 25 мл абсолютного эфира и при персмешивании по:каплям прибавляют раствор 16,8 г (0,1 .моль) гексаметилендиизоцианата в 25 мл эфира. На сле5 дующий день эфир удаляют, вязкое масло разгоняют в вакууме и получают 29,3 г (88,2%) целевого продукта, т. кип. 165 — 170 С/4 им; ео и о 1,5362, который легко кристаллизуется, т. пл. 59 — 61 С (декан).
Найдено, %: N 25,35; 25,40.
С иНе4КеОе.
Вычислено, %: N 25,27.
Пример 2. Получение 2,4-толуиленди15 карбамил-N-бис-3-метилпиразола.
Аналогично примеру 1, используя 16,4 г (0,2 моль) 3-метилпиразола в 25 мл эфира и
17,4 г (0,1 моль) 2,4-толуилендиизоцианата в
25 мл эфира, получают 30,5 r (90,2%) целево20 го продукта в виде белых кристаллов, т. пл.
154 — 155 С (бензол).
Найдено, %, .N 24,10; 24,35.
С-,Н,N О.
Вычислено, %: N 24,82.
При нагревании полученного продукта с бисфенолами и диаминами при 150 — 200 С происходит количественное выделение 3-метилпиразола с образованием соответствующих
30 полиуретанов и полпмочевин.
414259
Предмет изобретения
O=C-NH-R -NH-С=О
Составитель Н. Карпова
Техред Г. Дворина
Корректор Е. Селезнева
Редактор T. Шарганова
Заказ 1925/9 Изд. № 586 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типо гра фия, пр. С а пунова, 2
I. Способ получения производных N-бискарбамилзамещенных пиразола общей формулы где R — алкил, арил, отличающийся тем, что замещенный пиразол, содержащий свободную NH-группу, под вертают взаимодействию с диизоцианатом с последующим выделением
5 целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде абсолютного эфира при комнатной температуре.