Способ получения бисимидов 2-галогенпафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты1изобретение относится к области получения новых промежуточных продуктов, в частности бисимидов 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных препаратов, а также как промежуточные продукты в синтезе красителей.известен способ получения бисимидов 2,6- дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты путем обработки 2,6- дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты аминами. целевые продукты не находят широкого практического применения и только в последнее время их используют в производстве красителей синих тонов для крашения полиэфирного волокна в массе.предлагаемый способ хотя и основан на известной реакции взаимодействия галогеннафталинтетракарбоновых кислот с аминами, позволяет, однако, получить новые соединения, на базе которых получают более качественные и более дешевые красители для химического волокна.способ состоит в том, что 2-галогеннафталин-1,4,5,8- тетракарбоновую кислоту или ее диангидрид обрабатывают первичным алифатическим, алициклическим или ароматическим амином в среде органических кислот, например уксусной, при 50—120°с с последующим выделением целевого продукта известными приемами.получают бисимиды 2-галогеннафталцн- 1, 4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы1015пример 1. 9 г диангидрида 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и 10 мл20 анилина кипятят 3 час в 135 мл уксусной кислоты, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают 20 мл уксусной кислоты и водой, разваривают 30 мин в 100 мл 5%- ного раствора потаща, отфильтровывают, промывают, су-25 шат. выход бисфенилимида 2-хлорнафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты 11,7 г(95,3%). продукт получают в виде мелкихбесцветных игл, которые не плавятся до 400° с.найдено, %: n 6,48, 6,37; с1 7,93, 7,87.30 с2бн1зс1ы2о4.

Способ получения бисимидов 2-галогенпафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты1изобретение относится к области получения новых промежуточных продуктов, в частности бисимидов 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных препаратов, а также как промежуточные продукты в синтезе красителей.известен способ получения бисимидов 2,6- дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты путем обработки 2,6- дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты аминами. целевые продукты не находят широкого практического применения и только в последнее время их используют в производстве красителей синих тонов для крашения полиэфирного волокна в массе.предлагаемый способ хотя и основан на известной реакции взаимодействия галогеннафталинтетракарбоновых кислот с аминами, позволяет, однако, получить новые соединения, на базе которых получают более качественные и более дешевые красители для химического волокна.способ состоит в том, что 2-галогеннафталин-1,4,5,8- тетракарбоновую кислоту или ее диангидрид обрабатывают первичным алифатическим, алициклическим или ароматическим амином в среде органических кислот, например уксусной, при 50—120°с с последующим выделением целевого продукта известными приемами.получают бисимиды 2-галогеннафталцн- 1, 4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы1015пример 1. 9 г диангидрида 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и 10 мл20 анилина кипятят 3 час в 135 мл уксусной кислоты, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают 20 мл уксусной кислоты и водой, разваривают 30 мин в 100 мл 5%- ного раствора потаща, отфильтровывают, промывают, су-25 шат. выход бисфенилимида 2-хлорнафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты 11,7 г(95,3%). продукт получают в виде мелкихбесцветных игл, которые не плавятся до 400° с.найдено, %: n 6,48, 6,37; с1 7,93, 7,87.30 с2бн1зс1ы2о4.

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 (11), ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 22.03.72 (21) 1762555/23-4 (51) М. Кл. С 07d 39/00 с присоединением заявки

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 15.11.1974. Бюллетень М 6

Дата опубликования описания 1.07.1974 (53) УДК 547.582.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. E. Герасименко, В. А. Шигалевский и Е. Ф. Бондаренко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСИМИДОВ

2-ГАЛОГЕННАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ|

I

gal

I

Изобретение относится к области получения новых промежуточных продуктов, в частности бисимидов 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных препаратов, а также как промежуточные продукты в синтезе красителей.

Известен способ получения бисимидов 2,6дихлорнафталинтетракарбоновой кислоты путем обработки 2,6-дихлорнафталинтетракарбо- 10 новой кислоты аминами. Целевые продукты не находят широкого практического применения и только в последнее время их используют в производстве красителей синих тонов для крашения полиэфирного волокна в массе. 15

Предлагаемый способ хотя и основан на известной реакции взаимодействия галогеннафталинтетракарбоновых кислот с аминами, позволяет, однако, получить новые соединения, на базе которых получают более качественные 20 и более дешевые красители для химического волокна.

Способ состоит в том, что 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту или ее диангидрид обрабатывают первичным алифа- 2S тическим, алициклическим или ароматическим амином в среде органических кислот, например уксусной, при 50 — 120 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 30

Получают бисимиды 2-галогеннгфталин1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы

Пример 1. 9 г диангидрида 2-хлорнафталин-1,4,5.8-тетракарбоновой кислоты и 10 мл анилина кипятят 3 час в 135 мл уксусной кислоты, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают 20 мл уксусной кислоты и водой, разваривают 30 мин в 100 мл 5%-ного раствора поташа, отфильтровывают, промывают, сушат. Выход бнсфенилимида 2-хлорнафталин1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты 11,7 г (95,3%). Продукт получают в виде мелких бесцветных игл, которые не плавятся до 400 С.

Найдено, /о.. N 6,48, 6,37; Cl 7,93, 7,87.

С26Н i gC1IU 20 .

415261

О

Составитель Г. Шагалова

Редактор Л. Новожилова

Техред Е. Борисова Корректор В. Жолудева

Заказ 1358/8 Изд. № 1262 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, %. N 6,19; C17,83.

Пример 2. 8,3 г диангидрида 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и 6,4 г моноэтаноламина кипятят 3 час в 130 мл уксусной кислоты, отгоняют уксусную кислоту, 5 остаток выливают в воду, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат. Выход бисэтилоксиимида 2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты 10,7 г (100% ) . Продукт ю где R=H, алкил, циклоалкил, арил, замещенный арил, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы производства красителей, 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту или ее диангидрид обрабатывают получают в виде мелких бесцветных игл, с т. пл. 148 С.

Найдено, /о, N 7,28, 7,25; Сl 9,28, 9,10.

СгвН зС1ИзОз

Вычислено, / . N 7,21; С1 9,12.

Предмет изобретения

Способ получения бисимидов 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы первичным алифатическим, алициклическим или ароматическим амином в среде органических кислот, например уксусной, при 50—

120 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.