Способ получения 2-бензилокси-3-(со-цианацетил)-пиридина

Способ получения 2-бензилокси-3-(со-цианацетил)-пиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

списочник

ИЗОБРЕТЕНИЯ ») 4! 6354

Союз Советских

Социалистинеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 05.10.71 (21) 1703890 23-4 (51) М. Кл. С 07d 31/30

С 070 31/32 с присоединением заявки

Государственный комитет

Соввта Министров СССР по делам изворетений н открытий (32) Приоритет

Опубликовано 25.02.74, Вк>ллетснь ¹ 7

Дата опубликования описания 26.08.74 (53) УДК 547.821.07 (088.8) (72) Авторы из о ор етс I I H я

В. А. Загоревский, Ш. М. Глозман и Л. А. Жмуренко

Институт фармакологии АМН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2- Б Е Н 3 И Л О К С И -3- (0)- Ц И А Н А Ц Е1 И Л ) - П И Р И Д И Н А

Изобретение относится к способу получения нового соединения пиридинового ряда, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных соединений.

Известно, что при действии амида натрия в жидком аммиаке на пиридин при 20 С и повышенном давлении происходит аминирование пиридина.

При проведении предлагаемого способа нри минусовой температуре, удалось избежать аминирования пиридинового кольца и получить 2-бензилокси-3- (ю-цианацетил) -пиридин, Предлагаемый способ получения 2-бензилокси-3-(а-цианацетил)-пиридина заключаеtся в том, что метиловый эфир 2-бензил-оксиникотиповой кислоты подвергают взаимодействию с ацетонитрилом в присутствии амида натрия в жидком аммиаке. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример. К суспензии амида натрия в жидком аммиаке (из 4,92 r натрия и 350 мл жидкого аммиака) прибавляют раствор 6,8 г (0,165 мол) ацетонитрила в 10 мл безводного эфира и раствор 20,79 г (0,0825 мол) метилового эфира 2-бензплоксиникотиновой кислоты в 20 мл безводного эфира. Реакционную массу оставляют на ночь для испарения растворителей, остаток растворяют в 400 мл воды, раствор фильтруют, фильтрат подкисляют уксусной кислотой и получают 21,6 r (100%) вещества с т. пл. 74 — 75 С (из спирта).

Найдено, %: С 71,58, 71,76; Н 4,84, 4,94;

10 Х 11,14, 11,40.

С 5Н1Л,О .

Вычислено, %: С 71,42; Н 4,80; Х 11,11.

Предмет изобретения

Способ получения 2-бензилокси-3- (о-цианацетил) -пнриднна, о тл и ч а ю шийся тем, 20 что метнловый эфир 2-бензплоксиникотиновой кислоты подвергают взаимодействщо с ацетонитрилом в присутствии амида натрия в жидком аммиаке, с последующим выделением целевого продукта известным способом.