Патент ссср 417421
Патент 417421
Классы МПК
Патент ссср 417421
Иллюстрации
Реферат
4I742l о И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
СОцийлистим8ских
Р»есп г!l:;к
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10.1.1972 (№ 1737404f23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.02.74. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 06.08.74
Ч. Кл. С 07d 29/12
С 07d 85/48
С 07d 91, 42
С 07»1 49,:38
Гооударотееииый комитет
Совета Миииотров СССР оо делам изо6ретеиий и открытий
УД1(-".47.822.3.07(-88.8) Авторы изобретения
П. П. Заринь, Э. С. Лавриневич, A. 1(. Ape»:. и С. 1(. Германе
Заявитель Ордена Трудово»о»(расного Знамени институт органического синтеза
AH Латвийской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(БЕНЗАЗОЛ ИЛ-2)-П» И ПЕР ИДИ НОВ
N ны Х
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или промежуточных продуктов для их получения.
Известен способ получения 4-(бензазолил-2)-пиридинов взаимодействием изонико1иновой кислоты с соответствующим о-двузамещенным бензола, например, с о-аминофенолом, о-аминотиофенолом или о-фенилендиамином в среде полифосфорной кислоты при нагревании. Используя в известном способе в качестве исходной кислоты пиперидин-4-карбоновую кислоту получают ряд новых соединений (4- (бензазолил-2) -пиперидинов), представляющих интерес в качестве физиологически активных веществ.
B настоящем изобретении описывается способ получения 4- (бензазолил-2) -пиперидинов общей формулы где Х означает атом кислорода, серы, группу ) NH.
Пиперидин-4-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином, или о-аминотиофенолом, или о-аминофенолом в среде полифосфорной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Реакционную смесь нагревают при 220—
250 С. В таких условиях продолжительность реакции составляет от 30 до 45 мин.
Пример. 32,3 r (0,25 моль) пиперидин-4карбоновой кислоты и 27,3 г (0,25 моль) оаминофенола размешивают с 50 мл полифос10 форной кислоты, постепенно поднимая температуру массы до 220 С. Исходные вещества растворяются со вспениванием и образованием темно-бурой жидкости. Выдерживают при
220 — 250 С и слабом перемешивании 35 мин.
Охлаждают до 140 С и выливают в 400 мл воды с температурой 25 С. Размешивают до растворения карамелеобразной массы, добавляют 5 г активированного угля, фильтруют и добавляют к фильтрату раствор едкого натра (30%) до рН 9. Отделяют кристаллы продукта, растворяют в 5%-ном растворе серной кислоты, добавляют активированный уголь, фильтруют и подщелачивают до рН 9. Отделяют кристаллы продукта и кристаллизуют из гексана. Получают 20,1 г (40%) бесцветных кристаллов 4- (бензоксазолил-2) -пиперидина с т. пл. 111 — 113 С.
Найдено, %: С 71 00; Н 6 79; N 13 50.
Ci2H»5N20 °
ЗО Вычислено, %: С 71,24; Н 6,97: М 13,85.
417421
Предмет изобретен ия
HN e
Составитель Г. Мосина
Техред Г. Васильева
Корректор О. Тюрина
Редактор И. Тимофеева
Заказ 1563/3 Изд. ¹ 1327 Тира к 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Подобным образом получают также 4-(бензимидазолил-2) -пиперидин, бесцветные кристаллы с т. пл. 263 — 265 С и 4-(бензотиазолил2) -пиперидип, бесцветные кристаллы с т. пл.
100 — 102 С.
1. Способ получения 4-(бензазолил-2)-пиперидинов общей формулы где Х озйачает атом кислорода, серы, группу
1х1 Н, l отличающийся тем, что пиперидин-4-кар5 боновую кислоту подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином или о-аминотиофенолом, или о-аминофенолом в среде полифосфорной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным спосо10 бом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь нагревают при 220—
250 С.