Способ получения перхлоратовтионафтено - 2,3 -c-пирилия

Способ получения перхлоратовтионафтено - 2,3 -c-пирилия

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Севетскмх

Соцмалмстмческмк

Республмк

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ (61) Дополнмтельмое к авт. свмд-еу (22) Заявлено 310772 (21) 1816891/23-04 с прйсоедииеимен эавакю ЙУ (23) Прмормтет

ГосударствениыЯ комитет

СССР ио делам нзобретениЯ и открытиЯ

Опублмковамо 23.0181. 6юллетемь Н9 11

Дата опублмкоеанмв опмсаетмв 2 3.0381. .;)-1

В. И. Дуленко, В. И. Волбушко и Л. В. Дуле е, !

I -r:r tf-.

Донецкое отделение физико-органической химик КустиЯта . физической химии АН Украинской ССР и Донецкий институт советской торговли (72) Авторью изобретем ми (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРАТОВ

ТИОНАФТЕНО-(2,3-с)-ПИРИЛИЯ

Изобретение относится к способу получения перхлоратов тионафтеко— (2,3-с)-пирилия, которое представляет интерес в качестве исходных соединений для синтеза тионафтено— (2,3-с)-пиридинов, а также потенциальных физиологически активных веществ.

Известен способ получения тиено.

- (3,4-с )-пирилиевых солей, заключающийся в том, что 2,5-диалкнлзамещенный 3-ацетонилтиофен ацилирувт ангидридом карбоновой кислоты в присутствии хлорной кислоты с одновременной гетероциклнзацней дикарбонильных соединений с последующим выделением целевого продукта, но нет сведений о способе получения перхлоратов тионафтеко-(2,3-с 1-пирилня.

Согласно изобретению кетон тиокафтенового ряда, например 3-ацетонилтионафтек, подвергают взаимодействию с избытком ангидрида карбоновой кислоты в прксутствии эквимолекулярного количества 70%-ной хлорной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р н м е р 1. К раствору 1,9 г (0,01 моль) 3-ацетонилтнокаетеиа в

10 мл (0,1 моль) уксусного ангидрида прибавляют по каплям О, 8 мп (О, 01 моль)

70%-иой хлорной кислоты. Через 30 мин выпавшие кристалле перхлората 2,4-диметилтионафтено- f2,3-с)-пирклия отфильтровывают, промевавт 5 мл уксусной кислоты и 10 мп эфира, сушат.

Получают 2,51 r (еОВ) продукта т.пл. 193,5-194,5оС (желтые иглы иэ

10 спирта

Найдено, Фт С 49,83; Н 3,81;

Сl 10 67; 5 9 95.

С Н„С10 З.

Вйнслено, аз С 49,60; Н 3,5;

С1 11,29; S 10,17.

ИХ-спектр 1620 (с), 1600, 1562,, 1543, 1447, 1100 (оч.с), 625 (c) сьГ .

При обработке стткртовыи раствором

2() аммиака продукт колкчественно пре- вращается в 2,4-дкметилтконафтено- (2,3-с)-пиркдкк с т.пл 94-95 С (из гексана).

Пример 2. 2-Этил-4-метилтио нафтено-f2,3-с)-пмрмлий перхлорат получают аналогично, используя ангидрид пропионовой кислоты. Выход составляет 71,6% т. пл. 199-200 C (иэ

30 спирта) .

417425

Составитель А. Нестеренко

Редактор. Т. Колодцева Техред T.Ìàòî÷êà Корректор Л. Иван

Заказ 1622/43 Тирам 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, й-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. уигород, ул. Проектная, 4

Найдено, %г С 50,68; Н 3,68;

С1 10,62; $ 9,65.

С 4 Н Cl0@S.

Вычислено, %г -С 51,22; Н 3,96;

Cl 10,74; S 9 76.

ИК-спектр: 1618, 1100, 625 см

П р в м е р 3. 2-Пропил-4-метилтионафтено- (2,3-с)-пирилий перхлорат получают с использованием ангидрида масляной кислоты. Выход 77,3%| т.пл, 160-161,С (иэ спирта).

Найдено, % С 52,60; Н 4,56;

С1 10,40; 5 9,37.

C s H1f C l05S.. Вычислено, %; С 52;55; Н 4,38;

С3 10,36;I 5 9,34 °

ИК-спектр: 1618, 1100, 625 см .

Формула изобретения

Способ получения перхлоратов тио5 нафтено-(2,3-с)-пирилия, о т л и— ч а ю шийся тем, что кетон тиоиафтенового ряда, например 3-ацетонилтионафтен, подвергают взаимодействию с избытком ангидрида карбоЩ новой кислоты в присутствии эквимолекуляриого количества 70%-ной хлорной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом