Способ получения 2-замещенных 7-ацетил-10-алкил-или- диалкиламиноалкил-3,4-диазафеноксазинов

Способ получения 2-замещенных 7-ацетил-10-алкил-или- диалкиламиноалкил-3,4-диазафеноксазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 43.8034

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 30.12.71 (21) 1732087/23-4 с присоединением заявки ¹(51) М. Кл.

С 07 Ж 87/50

Гоеударстеенний немнтет

Семте Инннетрее СОСО ее делам нэобретеннй н етнритнй (23) Приоритет—

Опубликовано 25.10.75Бюллетень № 39

Дата опубликования описания 16.01.76 (5З) УДК 547.867.6..07 (088.8) (72) Ав торы Н. В. Савицкая, Т. В. Гортинская, В. Г. Ньтркова, И. Н. Федорова изобРетениЯ и М. Н, Щукина (71) Заявитель Всесоюзный наУчно-исследовательский химико-фаРмапевтический институт им. Серго Орджоникидзе (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЗАМЕШЕННЫХ 7-АБЕТИЛl0-АЛКИЛ- ИЛИ ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛ-3,4ДИАЗАФЕНОКСАЗИНОВ

2 где g, - алкил, группа

1 (сн )„и

Л1й (a 2 или 3); т

XHOP ) атом кислорода), M-GI„-О (Щ)„(ЛИ ),, т

Я зо,. алкоксигруппа, Г

CH C0

Изобретение касается получения новых соединений ряда 3,4-диазафеноксазина, I которые могут найти применение в медицине.

Используя известный способ адилирования органических соединений по ФриделюКрафтсу, авторы получили новые соединенйя, которые принадлежат к ряду веществ, известных своей фармакологической активностью, и могут рассматриваться как вещества с потенциальной биологической активностью, Предлагается способ получения 2заметпенньтх 7-апетил-10-алкил- или диалкила миноалкил-3,4-диазафеноксаэииов общей формулы. который заключается в том, что соответст,вуюпптй 2-замещенный 10-алкил- или диа лкиламиноалкил - 3,4 - диаэафеноксеэии

25 подвергают апилированию. Ацплирование

418034

4 (кипятят 3,5 час, затем разлагают смесью

8 мл 10% -ной HCL и 25 г льда и подшелачивают; осадок- отфильтровывают, перетирают с 25% ной шелочью, промывают водой и сушат.

Получают 2 г (35,3%) 2- (2-диатиламиноатокси)-7-ацетил-1 О-метил-3,4-диаэафеноксазина; т. пл. 1 85-1 87 С (иэ о атилацетата).

Найдено,%: С 63,74; Н 6,68;

g1 5,74.

С19 Ъц 340у е

Вычислено,%: С 64,024; Н 6,79;

pl 5,72.

Пример 4. 2-(4-Метилпипераэинил

-1-)-7--ацетилен.1О-метил-3,4- диазафеноксаэин.

К 5 г (0,0168 моль} 2- (4-метилпипераэинит -1 ) 1 0-метил 3,4-диаэафенокса- зина и 17,9 г (0,134 моль) ЯС4 (безводный) при перемешиввнии и охЛаждении прибавляют по каплям 14,9 г (0,168 моль} хлористого ацетила. Реакционную

„ массу кипятят 3,5 час, затем разлагают

8 мл 10%ной Нф и 25 г льда. Подще ;.лачивают, оеадок отфильтровывают и пере ,тирают с 25%-ной щелочью, отфильтровывают, промывают. водой и сушат.

Получают 2,72 г (47,8%); т.пл. 235»

237 С (из атанола), .

Найдено.%: С 63,85; Н 5,12; It20;56

Пример 2. 2-Хлор-7-ацетил-1(. метил-3,4-диазафеноксазнн

К 5 г (0,021г-моль) 2 хлор 10метил», 3,4-диазафеноксазина к 11,25г (0,0334г мопь)

ИЩ при перемешиванин и охлаждении прибавляют по каплям 4,5 г (0,0561 моль: хлористого ацетила. Реакционную массу кипятят 3,5 час и разлагают 8 мл 10% ной HGL, и 25 г льда. Перемешивают 1 час, затем цодшелачивают, осадок фильтруют, промывают водой и сушат.

Получают .4,6 г (78%) прдукта; вещество не плавится выше 320 С, (из днмее 45 тилформамида).

Найдено,%". С 56,66; Н 3,64; g 15,13,"

CL12 47, См 4а " Ив

Вычислено,%: С 56,64; Н 3,66; 66

И 3-5,24; QL 12,86.

П р и и е р 3 е 2-(2)йизтииамйноэток си }-7-ацетил-1 О-метил-3,4»диаэафенокса» зин.

К 5 r (0,0159 моль) 2- (P -диатил- 35 аминоатокси }-1 О-метил-.3,4-диазофенокса зина и 17 г (0,127 моль) ЮОз (безводный} при перемешивании и охлаждении прибавляют по каплям 12,5 r (0,159 моль) хлористого ацетила. Реакционную массу 66 и „.3 (х 08 egg чтом кислорода, ( обычно проводят галоидным ацетилом, например хлористым ацетилом, в присутствии хлористого алюминия.

На 1 моль исходного 2-замешенного

1 О-алкил- или диалкил-аминоалкил-3,4-ди азафеноксазина желаФельно брать 2,5-10 моль хлористого ацетила и 4-8 моль хлористого алюминия. Оелевой продукт выделяют известным способом.

П р и и е р 1.2-Хлор-7-aaron-10() днметиламино-пропил) - 3,4 - диа» эафен око азин.

К 5 r (9,0164 моль) 2 хлор -1О (: 3 -днметиламино-пропил)-3,4»диаэафеноксазина при перемешиванни и охлаждении присыпают 16 г (0,12 моль) Ф04 (безводный). К смеси прибавляют по каплям

8,8 г (0,112 моль) хлористого ацетила. . Реакционную массу кипятят 3,5 час, затем! разлагают смесь -25 г льда и 8 мп 10%ной ЯС . Перемешивают 1 час, подщелачи-: .вают, осадок отфильтровывают и перетираier с 25%-ным ga00. Отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 3,77 г (66%); т.пл. 210= ,213 С (из атанопа).

Найдено,%: С 58,65; Н 5,55; и 16,87

CL 10,17.

Сэт Нве Оя H9CL °

Вычислено,%: С. 58,87=; Н 5,52;

М 16,16; СФ 10,22.

Cjg Н,вNgag .

Вычислено,%: С 63,697; Н. 6,24;

И 20,637.

Предмет изобретенas

1. Способ получения 2-еамещеннык

7-ацетнл-10-алкнл- или диалкиламиноал кил-3,4-диазафеноксазинов общей формулы

ALk где g, » алкин, группа (@Й ) g (И 2 или 3); Q. »хлор, 418034 Í-cH3 o!cHd (ALk) Составите, Г. Мосина

Редактор т ° Иико и : Теиред й. ЛевицкаяКорректор (3. Фанта.Заказ: Х 100 Гираж, 529 Подписщю

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам зэобретеиий и открытий

113035. Москва,. Щ-35, Раушская иаб., д. 4/5 Филиал ППП Патент", г. Ужгород> ул. Гагарина, 101 алкоксигруппа, о т л и ч à ю шийся тем, что соответствующий 2-замешенный :1 ma«una диалкиламиноалкил-3,4 диазафеноксаэин подвергают ацилированию с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что ацилирование прова дят галоидным ацетилом в присутствии хлористого алюминия.