Способ получения о-арил-(арилазо)-форл1альдоксимов

Способ получения о-арил-(арилазо)-форл1альдоксимов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е рп 4I95IS

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СОюз Советских

Социалистимеских

Республик (61) ЗВВисимос QI аВТ. сВпдстсльства (51) М. Ел. С 07с 131/00 (22) Заявлено 20.07.72 (21) 1813835/23-4 с присоедине»исм заявки № (32) Приоритет

Опубл иков а по 15.03.74. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования оппса1п1» 11.10.74

Государственный комитет

Совета Министров СССР ов делам изооретений и открытий (53) УДЫ, 547.388.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Е. П. Несынов, H. H. Васильева и П. С. Пелькис (71) Заявитель

Институт органической химии AH Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

О-АРИЛ-(АРИЛАЗО)-ФОРМАЛЬДОКСИМОВ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе О-арил-(ар»лазо)формальдоксимов, которые могут нанти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения О-арилокспмоп взаимодействием натриевых или калиевых силей оксимов с галоидными арилами.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения О-арил-(арилазо)-формальдоксимов.

Предлагается способ получения пе изьсстных ранее О-арил- (арилазо) -формальдоксимов, заключающийся в том, что альдоксим подвергают взаимодействию с солью арилдиазония в молярном соотношении 1: 2 В водноацетоновой среде в присутствии ацсгата натрия.

Целевой продукт выделяют хроматографически, выход его составляет 5 — 20%.

Пример. 0,007 г моль натриевой соли бензальчоксима растворяют в 30 мл водного ацетона (1: 2), прибавляют 6,1 r (половина навески) ацстата натрия, охлахкда|от до 0"С и при персмешивании медленно прикапывают раствор хлорида фенилдпазоп»». 11а диазотирование взяго 0,014 г моль а»пляпа, 3 мл концентрированной соляной кпслогы, 0 мл ВОды, 0,48 i пьер llа агрпя, 10 г льда, время диазотпроваппя 0,5 час, В конце диазотпрОВания приоавл»ют втору ю половину. ацстата

1р натрия (6,1 r). Через 18 час добавляют 50 мл воды и: асло экстрагируют 200 мл диэтилового эфира. Эфир упаривают. Остаток раствор»ют в 30 мл бензола и хроматографируют на окиси алюминия (высота слоя — 11 см, диа15 метр 2 см). Вырезают третью зону коричневого цвета, замеш вают ее с 30 мл ацетона, черсз 3 час Отфиль >ровыва1от От Окиси алюминия.,1з фильтрата в вакууме упаривают растворитсль до постоянного веса остатка, 2р представляющего собой целевой продукг — Офенил- (фенилазо) -фснплформальдокспм (соединение 1 в таблице). В таблице приведены другие полученные соединен»» (2 — 4).

4!95!8

О-Арнл-(арилазо)-формальдоксимы

СвНг C=N ОС6Н4R

N=N — С,Н,R !

Вычислено, %

Найдено

Выход, а, Формула

Т. пл,, С

С Н

N С

79,20 5,54

5,38

79,28

Вязкая масса

Вязкая масса

П-СН3 п-С!

19,44

61,45 3,78

19,13

61,61

3,97 п-С,Н,О,С

121

Предмет изобретения альдоксим подвергают взаимодействию с соль!о арилдиазония в молярном соотношении

1; 2 в водноацетоновой среде в присутствии ацетата натрия.

Способ получения О-арил-(арилазо) -формальдоксимов, отличающийся тем, что

Составители T. Титова

Техред 3. Тараненко Корректор М. Лейзерчан

Редактор Е, Хорина

Заказ 2129, 7 Изд. № 1465 Тираж 506 Подппс;ос

Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 415

Типография, пр. Сапунова, 2

Соедннение

2

15

20

13,80

11,30

11,14

8,10

С!9Н1б ЗО

С;,H!5N,0

Cl HI3C!2N30

СггНгЛзОг

13, 95

11,11

11,32

8,04