Способ получения 1-триалкилстаннил-3-глицидилоксипропена-1

Способ получения 1-триалкилстаннил-3-глицидилоксипропена-1

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 нага;;, ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (111 420624

Союз Советских

Социалистических

Рестгублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.03.72 (21) 1763647/23-4 с присоединением заявки (32) Приоритет

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 15.08,74 (51) М Кл. С 07d 1/02

С 07f 7/22

I acyjlaррвтввиный комитеТ

Совета Мииистров СССР по долам изоорвтвиий и открытий (53) УДЫ 547.717(088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

3. М. Рзаев, С. И. Садых-Заде и С. М. Мамедов

Сумгаитский филиал института нефтехимических процессов

АН Азербайджанской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-ТРИАЛКИЛСТАН Н ИЛ-3-ГЛ ИЦИДИЛОКСИПРОПЕНА-1

Изобретение относится к способу получения новых 1-триалкилстаннил-3-глицидилоксипропина-1 общей формулы

R SnCH — СН вЂ” СН,ОСН,ОСН,СНСН, б

О где R — СНз —, С9Н вЂ”, Н вЂ” C,H-, —;

Н вЂ” С4Н9) Н вЂ” С5Н11) которые могут найти применение в химии полимерных материалов.

Известен способ получения непредельных оловоорганических эпоксидов, заключающийся в триалкилгидростаннилировании непредельных эпоксидов в присутствии радикальных инициаторов.

По предлагаемому способу пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кислоты при 85 — 140 С.

Целевые продукты выделяют известными способами.

Основываясь на известной реакции, предлагаемый способ позволяет получить новые непредельные оловоорганические эпоксидные соединения, которые могут найти применение при получении привитых сополимеров с оловоорганической и эпоксидной группой в цепи, а также в качестве стабилизаторов и биоцидов для многих полимерных материалов.

Пример 1. Смесь 28 г (0025 г моля) пропаргилглицпдилового эфира (т. кип. 55—

56 /5 мм рт. ст.; d4О 1,0384; гг 1,4487), 3,9 г (0,025 r моля) триметилстаннилгидрида (т. кип. 61,5 ) и 0)1 г динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле, предварительно продутой азотом, при 85 в течение 6 час. После вакуумной разгонкн содержимого ампулы получено 4,3 г (63% от теоретического) 1-триметилстаннил-3-глицидилоксипропена-1 (1) .

В аналогичных условиях был получен с

66%-цым выходом 1-триэтнлстаннил-3-глицидилоксипропен-1 (11) .

Пример 2. Смесь 5,6 г (0,05 r моля) пропаргилглицидплового эфира 12,4 г (0,05 r моля) три-н-пропилгпдридстаннана (т. кип. 80—

81 /12 мм рт. ст.) в присутствии 0,3 г иници20 атора-динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле прп 120 С в течение 1,5 час. После разгопки содержимого ампулы в вакууме получено 12,7 г (70% от теоретического) 1-три-и-пропилсганнил-3-гли25 цидилоксипропен-1 (111) .

Пример 3. Смесь 1,2 r (0,1 г-моля) пропаргилглпцидилового эфира, 33,3 г (0,1 г моля) три-и-амплгидридстаннана (т. кип. 125 /

30 /8 мм рт. ст.) и 0,7 г динитрплазоизомасляной

420624

Вычислено, У, Найдено, о,"

Т. кип., С (мм рт. ст.) Бруттоформула

Выход, А20 в 20

Соединение

$п

1,3281 1,4930 38,92

1,2521 1,4986 45,07

1,1939 1,4997 49,75

1,1306 1,4900 53,52

1,0935 1,4874 56,59

6,55

6,53

42,86

43,08 сн, 63

7,58

37,21

7,56

37,34

32,87

8,37 н- СзН, о-С4Н, н-С,Н11

8,32

32,98

9,00

29,44

29,58

8,97

1Ч

9,51

26,72

26,65

9,48

66,7

Физико-химические характеристики полученных соединений представлены в таблице. кислоты помещают в стеклянную ампулу, охлаждают жидким азотом, продувают в вакууме сухим азотом и запаивают, затем нагревают при 140 С в масляной бане в течение 2 час.

После вакуумной разгонки реакционной смеси получают 29,6 г (бб,7% от теоретического)

1-три-н-амилстаннил - 3 - глицидилоксипропепа-1 (V)

Аналогичным образом получают с выходом

61 о о 1-три-н-бутилстаннил-3-глицидилоксипропен 1 (IV) .

Предмет изобретения

Способ получения 1-гриалкилстаннил-3-глицидилоксипропена-1, отличающийся тем, что пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кисло10 ты при 85 — 140 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Составитель Т. Гайворонская

Редактор Н. Джарагетти Техред Е. Борисова Корректор М. Лейзермаи

Подписное

Заказ 19с .3/8 Изд. № 697 Тираж 505

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д, 4, 5

Типография, нр. Сапунова, 2

96,5 — 97,5 (1,5) 126 †1 (2,5) 149 †1 (2,0) 166 †1 (1,0) 202 †2 (1,5) C H O 39,03

С1 Н„О, 45, 18

С1 Нзо02 49,90

Сд,НзуО, 53,62

Сд Н зОг 56,65