Способ получения 3-(\,\-дизамещенных амино)-тропидинов

Способ получения 3-(\,\-дизамещенных амино)-тропидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

н1 420626

ОП АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советским

Социалистическим

РуЕпи е

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свндетел ьсть а (22) Заявлено 19.05.72 (21) 1785485/23-4 с присоединением заявки (32) Приоритет

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 15.08.74 (51) М. Кл. С 074 43/12

Гасударственный каиийГ

Саввта Министраа СССР еа делам нзааретеннй н аткрытий (53) УДК 547.834.3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Р. Г. Глушков, H. И. Корецкая и H. В. Марченко

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-(N,N-ДИЗАМ ЕЩЕ Н Н Ъ|Х АМ И НО)-ТРОП ИДИ HOB

Изобретение относится к области получения представителей новой группы производных тропана — енаминов тропинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Цель изобретения — разработка способа получения ранее неизвестных енаминов тропинона-3 (N,.N-дизамещенных амино) -тропидинов на основе доступного тропинона.

Предлагаемый способ заключается в том, что тропинон подвергают взаимодействию с циклическим вторичным амином в среде органического растворителя в присутствии водоотнимающего агента, например цеолита и каталитических количеств и-толуолсульфокислоты. В качестве циклического вторичного амина используют пиперидин или морфолин, в качестве органического растворителя, преимущественно, толуол или бензол.

Строение полученных соединений подтверждено элементарным анализом, а также ИК и

УФ спектроскопией.

Пример 1. Получение 3-(N-пиперидино) . тропидина.

В раствор 13,92 г (0,1 моль) тропинона, 12,77 г (0,15 моль) пиперидина и 0,05 r n-толуолсульфокислоты в 50 мл сухого бензола вносят 30 смз (22,5 r) цеолита типа МаА-ТМ1 251, предварительно обезвоженного в вакууме (2 мм) при 300 — 320 С в течение трех часов. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 45 час, цсолнт отфильтровывают, промывают сухим бензолом, раствор упаривают на водяной бане в вакууме, оста5 ток перегоняют, собирают фракцгпо с т. кип.

140 — 142 С/9 мм рт. ст. Выход 3-(N-пнперидино)-тропидина 8,33 г (40,4%); пр 1,532;

ИК-спектр, C= С вЂ : 1620 см- ; УФ-спектр (спирт) ),Д 230 нм (Ig е 3,8681);

333 нм (Ig . 2,7404).

Найдено, %: С 75,66; Н 10,75; N 13,60.

С)зН22Хе.

Вычислено, ;0.. С 75,68; Н 10,75; N 13,57.

Приме р 2. Получение 3-(N-морфолншо)тропидина.

13,92 г (8,1 моль) тропинона, 13,07 г (0,15 моль) морфолина, 0,05 г п-толуолсульфокислоты и 30 мл обезвоженного цсолнта кипятят 45 час. Реакционную смесь обрабатывают в условиях примера 1, продукт реакции перегоняют, получают 8,18 г (39,30/О )

3-(N-морфолино)-тропидина, т. кип. 141—

143 С/7 мм рт. ст.; по 1,533; НК-спектр, C=C — Ai; 1628 см —, УФ-спектр (спирт), „;„,с

228нм (Igе 3,9175); i. 325нм (Igв 2,3324).

Найдено, %: С 69,52; Н 9,63; М 13,32.

С 12 Н 20 2.

30 Вычислено, ; . С 69,18; Н 9,68; N 13,44.

420626

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред Е, Борисова Корректор М. Лейзерман

Редактор О. Кунина

Заказ 1993/10 Изд. М 697 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 3- (N,N - дизамещенных амино) -тропидинов, отличающийся тем, что тропинон обрабатывают циклическим ьторичным амином, например пиперидином, морфолином, в присутствии и-толуолсульфокислоты и водоотнимающего агента, например цеолита, в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта

5 известными приемами.