Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов

Способ получения n-(|3-aлкилтио)- -этилтриазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

>>>! 420629

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.04.72 (21) 1776759>23-4 с присоединением заявки (32) Приоритет

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень Л 11

Дата опубликования описания 20.08.74 (51) М. Кл. С 07d 55> 04

С 07d 55/10

Гасударственный комитет

Сонета Министров СССР по делам изобретений открытий (53) УДК 547.791 1 792. .3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Д. Г. Ким и Л. П. Махно

Иркутский институт органической химии СО АН СССР (71) Заявитель е

".*; C, с> (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(Р-АЛКИЛТИО)-ЭТИЛТPИАЗОЛОВ

И зобретение относится к способу получения новых соединений — тиопроизводных этилтриазолов, которые могут найти применение в медицине, химии полимеров, например, в качестве регуляторов полимеризационных процессов.

Предлагаемый способ основан на известной в органической химии реакции тиилирования гетероциклических азотсодер>кащих соединений, имеющих винильную группу в гетероциклическом ядре, в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты при нагревании, например, винилиндола.

Описывается способ получения новых соединений N- (P-алкилтио) -этилтриазолов общей формулы ! 1 Нг

О л l,.» un

I 1

СНг- СНг- SR СН- СНг- SR где R — низший алкил, заключающийся в том, что соединение общей формулы

К (Ш! .сл» ..(;,:1 (Ю

Х Х

С11= — СН > СН=СНг подвергают взаимодействшо с меркаптаном общей формулы R — SH, где R — низший алкил, в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты при нагревании.

Процесс проводят в замкнутой системе преимущественно прп 50 — 70 С в течение 18—

24 час. Выход целевых продуктов составляет

50 — 70% от теоретического.

10 Пример 1. Смесь 2,17 г N-винплбензотриазола, 2,28 г пропплмеркаптана и 0,03 г динитрила азоизомасляной кислоты (ДИНИИЗ) выдер>кивают в ампуле при 60 С в течение 24 час. Разгонкой в вакууме получают 2,01 г (70P/p от теоретического) N-(Pпропилтио)-этплбензотриазола с т. кип. 187—

188%4 мм рт. ст.; d> 1,1279; >!.-- „P 1,5763. МЕг>

64,96.

Найдено, /p . С 5,65; Н 6,84; S 14,48.

2ю С„н>5х S.

Вычислено, %: С 59,70; Н 6,83; S 14,49.

МК!> 6482.

Пример 2. 2,17 г N-винилбснзотрпазола, 1,35 г »-бутплмеркаптана в присутствии

0,035 г ДИНИИЗ в течение 20 час при 60 образуют 1,8 г (51% от теоретического) N(P-бутилтио) -этилбензотриазола с т. кип.

170 — 171 /2 м м рт. ст.; d о 1,1108: п ео 5692.

30 (RT> 69,32.

420629

N Я?(Н (!

Ъ

N (I) или Q N (П)

N !

СН СН -5R!

СН,— СН2- SR

1(т и

?! (Ш) или

Х т?а. (! х (m

М ! си=сн, ! н=: сн

Предмет изобретения

Составитель Т. Архипова

Редактор г!. Джарагетти Техред T. Миронова Корректор Л. Царькова

Заказ !994/!О Изд, Ab 638 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам. изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова. 2

Найдено, /о. С 61,08; Н 7,24; S 13,10.

СлН(тКз .

Вычислено, %. С 61,27; Н,7,27; S 13,19.

МКв 69,43.

Пример 3. Смесь 2,2 г N-винил-3-амино1,2,4-триазила, 3,8 г изопропилмеркаптана и

0,06 r ДИНИИЗ выдерживают в течение

16 час при 90 . Образовавшийся белый кристаллический продукт растворяют в спирте, переосаждают эфиром и выделяют 2,45 г (66 /о от теоретического) N- (P-изопропилтио)этил-3-амино-1,2,4-триазила в виде белого порошка с т. пл. 63 — 64, растворимого в спирте и воде.

Найдено, %.. С 44,86; Н 7,43; S 16,56.

СтН(4Х48.

Вычислено, /о. С 45,16; Н 7,52; S 17,20.

1. Способ получения N-(P-алкилтио)-этилтриазолов общей формулы 1 или II: где R — низший алкил, отличающийся тем, что, соединение. общей формулы 111 или IV подвергают взаимодействию с меркаптаном общей формулы R — SH, где R — низший ал20 кил, в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты при нагревании.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что реакцию проводят в замкнутой системе.