Способ получения 3-изопропилиденоксиндол08

Способ получения 3-изопропилиденоксиндол08

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Завиаимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 21.06.72 (21) 1801543/23-4 с присоединением заявки J¹â€” (32) Приорнтет—

Опуоликовано 30.03.74. Бюллетень № 12

Дата опубликования описа1ния 6.11.74 (51) М.Кл. С 070 27/56

Гасударственный комитет

Савета Миннстрае СССР ав делам изобретений и аткрытий (53) УДК 547.755.07 (088.8) а .. (., Ч т (72) Авторы изобретения

Г. И. Жунгиету и Г. А. Драгалина

Институт химии АН Молдавской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИЗОПРОПИЛИДЕНОКСИНДОЛОВ

Предмет изобретения

2О

Изобретение относится к области получения З-изоп1рапилиденоксиндолов, которые могут найти 1применение в фармацевтической

П1РОМЫШЛЕН НОСТИ.

В литературе известен способ получения

3-изопропилиденоксиндолов, за1ключающийся в длительном нагревании смеси оксиндола, кетона, например ацетона, и пиперидина:при

190 C и давлении в автоклаве.

С целью упрощения 1процесса предлагают получать 3-изопропилиденоксиндолы насыщением сухим хлористым водородом смеси оксиндола или его г1роизводного и ацетона в метаноле.

Проведение процесса по .предлагаемому способу позволяет изоежать высОких теъаператур и давления.

П р и ьм е,р 1. 3-Изоп.ропилиденожсиндол.

Раствор 0,7 г (5 моль) оксиндола и 0,6 г (10 моль) ацетона в 10 мл метанола насыщают на холоду сухим хлористым водородом.

Через 1 — 2 час реакционную смесь разбавляют до слабого помутнения небольшим объемом диэтилового эфира, в результате чего выделяются светло-желтые кристаллы 3-изопропили,деноксиндола.

Выход 0,35 г (40%); п. пл. 185 С (из метанола).

Пример 2. 1-Метил-3-изопропилидено1ксиндол.

5 При насышснпl! метанольного раствофа

0,75 г (5 .11мо.1ь) 1-метилоксиндола и 0,6 г (10 м.11О.1ь) ацетона хлористым водородом из реакционной смеси через несколько часов выделяют;я желтые кристаллы.

10 Выход 0,5 г (54 /о); т. пл. 82 — 84 C.

Пример 3. 1-Метил-3-изопропилиден-5-нитроокснндол.

Получают а:1алогично пз 1-метил-5-нитроок15 спидола и ацетона игольчатые кристаллы светло-коричнезого цвета.

Выход 78%; т. пл. 184 C (из метанола).

Спосоо получен1!я 3-изопропилиденоксиндолов на основе Окспндолов и ацетона, отличаюи1ийся тем, что с цель о упрощения процесса, смесь окснндола пли его производного и ацетона в метаноле насыщают сухим хлористым водородом с последующим выделением целе.".,Ого продукта известными приемами.