Способ получения 8-
Иллюстрации
Реферат
(>ii 422734
ОПЙСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистинеских
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6i) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 29.02.72 (21) 1754829/23-4 (51) М. Кл. С 076 33/44 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.04.74. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 14,11.74
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР
Il0 делам изааретений и открытий (53) УДК 547.831.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
М. А. Андриянков, 3. В. Степанова и Г. Г. Скворцова (71) Заявитель
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
8-(3,4-ДИ ГИДРО)-П И РАН ИЛ-2-ОКСИ ХИ НОЛ И НОВ
Изобретение относится к способу получения новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.
Основанный на известной реакции Дильса—
Альдер а предлагаемый способ получения
8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолинов заключается в том, что 8-винилоксихинолин обрабатывают соответствующим непредельным альдегидом, например акролеином, кротоновым или коричным альдегидом, при нагревании, например при 150 — 190 С.
Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 50 — 75%.
Пример 1. Получение 8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.
В стальной пробирочный автоклав загружают 8,2 r а кKр о0л еeиHнHа, 25 r 8-винилоксихинолина и выдерживают 10 час при 150 — 155 С.
После разгонки в вакууме выделяют 25,2 г (76%) аддукта, т. кип, 170 С/2,5 мм; т. пл.
56 С (водный этанол); d4 1,1891; пр 1,6112.
Найдено, %: С 73,8; Н 5,7; N 6,2; МКр 66,59.
С14Н1зМО2.
Вычислено, %: С 740; Н 58; N 62;
МКр 66,71.
П р и м ер 2. Получение 8-(4-метил-3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.
При нагревании смеси 10 r кротонового альдегида и 25 г 8-винилоксихинолина при
165 — 170 С в течение 10 час получают 18,1 г (52% ) вязкого аддукта, т. кип. 175—
177 С/2 мм с/2а 1,1531; пеа 1,5936.
Найдено, %: С 74,8; Н 6,4; N 5,6; МКр 71,06.
С15Н дзИОз.
Вычислено, /о. С 74,7; Н 6,3; N 5,8;
МКр 71,35.
Пример 3. Получение 8-(4-фенил-3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.
Аналогично примерам 1 и 2 при 185 — 190 С получают аддукт, т. кип. 209 — 210 С/0,5 мм;
d4o 1 1964; пр2о 1 6312
Найдено, %: С 80,0; Н 5,7; N 4,6; МКр 90,34.
СоаН>zNO2.
Вычислено, %: С 79,2; Н 5,6; N 4,6;
MRD 89,37.
20 Предмет изобретения
1. Способ получения 8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолинов, отличающийся тем, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимо25 действию с соответствующим непредельным альдегидом при нагревании.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве непредельного альдегида используют акролеин, кротоновый или коричный
30 альдегид и процесс ведут при 150 — 190 С.