Способ получения галогенпроизводных 5н-6,7-дигидроимидазо- [2,1-b]-м-тиазина

Способ получения галогенпроизводных 5н-6,7-дигидроимидазо- [2,1-b]-м-тиазина

Реферат

 

(19)SU(11)423355(13)A1(51)  МПК ⁶    _{C07D513/04A61K31/54}(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 07.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ 5Н-6,7-ДИГИДРОИМИДАЗО- [2,1-B]-М-ТИАЗИНА

Предлагается способ получения ранее неизвестных галогенпроизводных 5Н-6,7-дигидроимидазо-[2,1-b]-м-тиазина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или промежуточных продуктов для их синтеза. Известна реакция замещения гидроксильных групп на атом хлора, в том числе и в гетероциклических соединениях. Однако указанная реакция для дигидроимидазотиазинов ранее не проводилась. Предлагается способ получения соединений общей формулы где R₁ и R₂ каждый арильная группа или R₁ и R₂ совместно со связью гетероцикла образуют сконденсированное бензольное кольцо, заключающийся в том, что соединения общей формулы где R₁ и R₂ имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трехгалоидными соединениями фосфора или хлористым тионилом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Выход целевых продуктов 42-57% П р и м е р 1. 5Н-6,7-Дигидро-2,3-дифенил-6-бромимидазо[2,1-b]-м-тиазин. К раствору 6,16 г (0,02 моль) 5Н-6,7-дигидро-2,3-дифенил-6-оксиимидазо-[2,1-b] -м-тиазина в 30 мл диметилформамида прикапывают 30 мл свежеперегнанного трехбромистого фосфора. Смесь оставляют на 3 ч, избыток трехбромистого фосфора разрушают льдом, массу выливают в холодную воду, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, выход 4,23 г (57,1%), т.пл. 197-198^оС (разложение, из 70%-ного этанола). Найдено, С 58,47; Н 4,06; N 7,21; S 8,72; Вr 21,43. С₁₈Н₁₅N₂Вr Вычислено, С 58,23; Н 4,07; N 7,54; S 8,64; Вr 21,52. П р и м е р 2. 4Н-2,3-Дигидро-3-хлор-м-тиазино-[3,2-а]-бензимидазол. Смесь 4,12 г (0,02 моль) 4Н 2,3-дигидро-3-окси-м-тиазино-[3,2-а]-бензимидазола и 30 мл хлористого тионила кипятят 3 ч, охлаждают, осадок гидрохлорида 4Н-2,3-дигидро-3-хлор-м-тиазино-[3,2-а] -бензимида-зола отфильтровывают, промывают бензолом, растворяют в метаноле, нейтрализуют насыщенным раствором гидрокарбоната натрия до слабощелочной среды, выливают в воду, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, выход 1,88 г (41,8%), т.пл. 155-156^оС (разложение, из 30%-ного метанола). Найдено, С 53,47; Н 4,34; N 12,54; S 14,54; Сl 15,88. С₁₀Н₉N₂SСl Вычислено, С 53,45; Н 4,04; N 12,47; S 14,27; Сl 15,78.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ 5Н-6,7-ДИГИДРОИМИДАЗО-[2,1-B]-М-ТИАЗИНА общей формулы где R₁ и R₂ каждый арильная группа или R₁ и R₂ совместно со связью гетероцикла образуют сконденсированное бензольное кольцо, отличающийся тем, что оксипроизводные 5Н-6,7-дигидроимидазо-[2,1-b]-м-тиазина общей формулы где R₁ и R₂ имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трехгалоидными соединениями фосфора или хлористым тионилом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.