Способ получения сульфамоилбензойных кислот

Способ получения сульфамоилбензойных кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(i i) 42435 1

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 18.06.71 (21) 1677615/23-4 (51) М. Кл. С 07с 143/80 (32) Приоритет 18.06.70 (31) 29742/1970 (33) Великобритания

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15,04.74, Бюллетень № 14 (53) УДК 547.541 521. .07(088.8) Дата опубликования описания 27.02.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Петер Вернер Файт (ФРГ) и Оле Бент Твермозе Нильсен (Дания) Иностранная фирма

«Ловенс Кемиске Фабрик Продукционсактиесельскаб» (Дания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЪФА(ЧОИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ жнк

ВтСН

СООН

Н4ч 05

К тСНз

NH С Н,(СН,)„й

25

НХОБ COOH

СООН

H@N0,5

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе сульфамоилбснзойных кислот общей формулы 1 где R> — алифатический радикал, содержащий Сз — Сз, либо метильный или этильньш радикал, замещенный одноядерным ароматическим или гетероциклическим остатком, Rg — нсзамещенный или замещенный фенильный радикал, или их солей, или сложных эфиров, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения сульфамоилбензойных кислот, обладающих физиологической активностью, формулы где R — алпфатический, ароматический или гстсроциклический, замещенный или незамсщснный остаток, Х вЂ” галоид или пергалоидалкильная группа, а также их солей или эфиров путем алкилирования аминогруппы в исходной 3-аминосульфамоилбензойной кислоте соответствую10 щпм алкилирующим агентом.

Однако в литературе отсутствуют свсдения о способе получения соединения общей формулы I, которые обладают большей физиологической актпвносттп, чем указанные соеди15 пения, и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.

Предлагается способ получения сульфамонлоснзойных кислот общей формулы I, заключающийся в том, что соединение общей фор20 му.лы I I где R имеет указанное значение, или его соль, или сложный эфир обрабатыва424351

6 нистой мсдп и 250 г безводного углекислого натрия в 700 мл воды в присутствии верхнего бензольного слоя при энергичном перемешиваиии и температуре 65 — 70 С. Окончив добавлять, перемешивают смесь до достижения комнатной температуры. Бензольнь;и слой отделяют, а водный слой дважды экстрагируют бензолом. Объединенные бензольныс фракции промывают водой. сушат (МРТО ) и упаривают в гакуумс. Остаток перекристаллизовывают в этиловом спирте, отфильтров IBQIoT u промывают этиловым спиртом и петролсйиым эфиром. После сушки и перекристаллизации в смеси этилового спирта и метилцеллозольва получают 4-циано-2-хлор-5-нитробензофенон с т. пл. 133 — 135 С.

Г. 4-Бензоил-5-хлор-2-нитробензойная I(IIcлота

Примерно к 75 г неочищенного 4-циано-2хлор-5-нитробензофенона, приготовленного из

94 г 4-амипо-2-хлор-5-нитробензофенона в соответствии с пунктами А — В, добавляют

650 мл концентрированной серной кислоты и

450 ътл воды, смесь перемепп!вают 2 час при

180 — 185 С. После охлаждения добавляют примерно 1 1 воды и смесь выдерживают в холодильнит(с около 20 чяс. Выдсливтиссся вещество отфильтровывают и промывают водой и затем эт:страп!р, ют примерно 500 мл насыщенного кипящего раствора двууглскислого натрия. который за-;сil фильтруют горя и,т B присутствтти обсситтс !ивающего угля. фильтрат охлаждают 11 ocTopoiKIIO подкисляют

100 мл кот!цснтрировяиной соляной кислоты.

Выпавший осадок отфильтровыгятот и llpoilllва!от водой. После сушки и псрскрпсталлизации в ВО I!10 if BTII;IQBoif спиотс !толу !аlот

4-бснзоил-„-i(70ð-2-и;ттробензойную кислоту с т. пл. 209 — 211 С.

Д. 4-Бспзоил-5-бензилтио-2-нитробензойттяя кислота

Смесь 35 г 4-бснзоил-5-хлор-2-нитробснзойной кислоты, 30 г бикарооната натрия. 30 мл бензилмсркаптана и 300 мл воды выдерживают в паровой ванне 6 час, после чего охлаждают и осторожно подкисляют 50 мл концентрированной соляной кислоты. Отделяющийся маслянистый продукт эт страгирутот примерно 500 мл серного эфира, экстракт промывают водой, сушат (1gSOI) и упаривают в вакууме. Остаток кристьаллизутот растиранием с петролейным эфиром, отфильтровывают и промывают петролейным эфиром. После сушки и перекристаллизации в водно.,т этиловом спирте получатот 4-бензоил-5-бензилтио-2-нитробензойную кислоту с т. пл.

156 †1 С.

Г. 6-Кяроокс!1-5-иитро-З-фснил-!,2 — бснзизотиазол-1,!-диоксид

Смссь 43 г 4-бензоил-5-бс! зилтио-2-11!Iтробснзойной кислоты и 250 мл уксусной кисл(.ты, содержащей 8 мл воды, охлаждают примерно до 5 С и зате.я через нее при иере шивании пропускают взятый в избытке газообразный хлор, при этом температуру поддер5

65 и!1> :.с 5 C. CII, стя 1:pl! il(pllo 3.5»ас

ИЗОЫТОК ." 70PñI ВЫ 7i B2IÎT I!3 Р . 11(II H011НОII СМСcII тот(ом азот:"., 1 смесь разбавляют 250 мл холОдиОй Воды. ВыделиВшуюся В ОсядОк

4-бсизоил-5 - xëoðci77BôolIII.7-2-нитробснзойную кислоту отфилт-.тровывают и промыватот холоднои водой. Влажный осадок отдсльнь!71!т порциями добягляют в условиях непрерывнотемпсрятуpc

10 -12 C к копцснтрироваштой гидроот(иси яммош! -I. После дополнительного персмсIIIèâàíBÿ при комнатной температуре в тсчснпс примерно 20 час реакционную смесь ocTOpOIi(HO 17071(1IC 7HIOT I7pIIii! CplIO 75 111 I I(OHIIC Hтрированной соляной кислоты. Почучент7ы!!

îcàëoê 0Tфильтровывают и прoмывают водой.

После сушки массу суспендируют в 100 мл этилового спирта и перемешивают при комнатной температуре 1 час. Последующей фильтрацией, сушкой и перекристаллизацисй

B этиловом спирте получают 6-карбокси-5-нитро-3-фснил - 1,2-бснзизотиазо7 - 1.1-диокспд с т. пл. 277 — 280 C.

5К. 5-Л т! но-6-карбокси-3-фснил-1.2-бензизотиязол — 1,1-диоксид

Раствор 3,3 г 6-карбоксп-5-нитро-3-фенпл1.2-оснзизотия307-1,1-диоксида в 70 мл концснтпироватиой гидроот(!тси ailмония отдельньт, и тторциями добавляют к теплому растгору 20 r гсптяг!тдратя ссрнокислого >ке7еза г 60 in вольт. Реякционнуто смесь выдержпгяют в паровой бане 20 мии и зяте горячей (1тттльтр ют, фил!.:трат кош снтрируют B вят(н у с !7ртт срно 70 50 мл. пос7е чего осторож ио подхислятот до рН 2.0 соляной кислотой

По7y«el!I!! Осадок отфильтровывают и прс мьтвают водо 1. Сушко: и перекристяллизаци сй в см(си этплоттого (гиртя и метилцеллозольва ттолучятот 5-ямпио-6-т(ярбокси-3-фенил1,2-бензизотиазол-!,!-диокспд с т. п,7. выше

285 С.

3. 2-А т!тно-4-бент-rn — 5-сульфамоилбензойная кислота

Смесь 3,0 г 5-ямитто-6-кароо сп-3-фснил-1,2бензпзоти",30.7-1.1-диоксида, 6,0 хтл 80ото-ного

Водного ги7пязиllr !ДПBT7. 2а r r 117pool(!le!I калия. 4.0 1,7 ттотн! и 25 «л диэтилспглико.7я перемешивают тpl 130 — 140 С 3 I;Ic. Затем температуру 1!(дленно поднимают до 215 С, давая возможно(ть отгоняться летучим компонентам. Псремс!пивяние при 215 С продолжаIoT 3 час. После разбавления и охлаждения

20 in вольl реакционную смесь подкисляют

5 мл ко:тиснтрировянной соляной кислоты.

Полученный Осадок отфильтровывают и промывают водой. После смшки п перекристаллизацпи в этилово т спирте получают 2-амино4-бснзил-5-сульфямоилбс зойную кислоту с т. ил. 253 — 255 С.

П р и il с р 2. 3-Лмино-4-бснзил-5-сг!!.(11я .!(1!1, !О(ПЗOI! И Я Я К :1C,7ОT;1

Л. Зтилогый эфир 4-беизоил-3,5-динитроб нзойно"! кислоты

Смесь 85 г 4-карбэтокси-2,6-динитробензойной кттслотт.т, 85 мл хлористого тионила и — (>1,.i0p » . 301(T ) -3-1? HTpo-i)-cv, (ьфа)>(01!лОСИ-;:) :! 1 и .-г>-!г O q !.„Л, 23>1 5-- 23,);! (!

, !б""- . г!i к)! . От:l

3-cii pot!3- .2 1)" !" itooт! (П3! . I-1,1-дпо-.«» z 4- (4> :, ГОПО:".,:: )Ил) -3 - пптц )-5 - (.>,-,)H(1);I поп,!(;0»30II1(гй "пс"!Oiò()Ð, "„;,! Счд От 3-д,:ппо-4-(1 -клоп

Ос г! П! !-) ((,.г );! гон Й 1 oi!!IT, г )СПС (г)Т(В ВП

:Е Ог(у! Г(г?1)г!Т, ? Г . (. >?Л. 30И 36>6 С

Ц !) -;,,((>> 6 «1 Б)>- i -!! 3-2-ОСПЛ»Л:;t!iiio —; ! (Пб ((3: ".;, ) Ипслг" (,! и 1,()! мл ()po)И(сто-О ! >т! >! >(»., г) ° - >--.-.! !>С?Л -;0 0 >г,)> Д ПДГ!)СПД ! т г !!Hoo?ПО) б, >(>,i! - "! .! 20 чдс. Посл с,, дж ц!1я, >.-i;!в. !. ют 5.0 х .ч вод>>1 и В >(лс, .(1 П >-! H r> > «> ! 1 1!> 1) 0 Г(>>» -!?С)Т H Г(Р()(Ь.

»От >-; г 1 10 "Л (", i!II(l, !! Пг. )СК!)ПС I и !. 111 . -!!.,-(р-(г- -(-.?>p —; Ч! >Гд!О-. 4-ОСП-. .. -.э . .,«-.-. - . — "; — с; л(>(1)", Оплбспзс "ш>ло

П! 1-. >-;- с;-) 7, - . -Б-;>П3) I, 3-0-.11,;IIЛд)ГИНО.,: см,": t): "о .лб-", зой); )и к!1(лота

Р-. Т".0!) . > г 3--3;!Ti!0-4-б(ч!3TI.(-5-С>. lh(1) 1>!01(л; !!30TTT;o,i I; г -ГОТ)! 1 5 >л Опомпсто»0 ()СН() >!-)»! .1 ",! Г С)ЗОЛ(>ВД ВЬ) ((Р)КИВД!О Г

В 1!д(.ОВ> >1 (! ° .! 8 !ЛС, 1!ОС.!С ЧС! О и П )! Ho

)n! -;;От 5 0».л -! п. !.! (!)"OH .-.i H" ò,pèÿ. 1HrpeB. и; гг >;: i-гг«;!)!с..; !г-.- С), г 3 г»>!. 1ОС,!;. 0) Л д)(С; с -.))я 1)г!ст!!г>!) 110-,.;: с;lя;От 6,0 !л 4 и. сОлЯнОЙ !

«)Ге-;, -,i ПО,-(- !гtl(!>, "! с с! .(с"с Отфи It>.)ðoâf!HH(о", и ИО !(>?!) 1)ст г>одо"!. Пос.(с с )пкп и дв« i) ДТ(1(>) TPTii «1) ПС 1 ДЛС> 3 1?(11!I В ЭТП, !ОВО)! СIIИР-!

„--; >:,д-о!. Ос,гз !л-3-0(пз)(лд !!!To -с>,г(ь(()д.! 1>-бг !!30Й»", . :,Tc)OI) с . i .л. 24" 249 С. !,,1 lf p р 8 —,-,",.(-1 p > ? : Э(1)1(!) 3-бс!13((лс! T(пП„4 гп )гст()3(1), -,,„-() -5 - (м;Гьi i);)tot!-(б.нзопПО"*. к!)слоть(Р ст".On 1,0 г 3-дмино-4-(4 !гс)? Г)лб.".нз!(-1)-5смл ().H (OTT,I(;i-TT)ol"Ifto)" !>П(слоты и 1,0 )г,) бспзоилбl -)1.! Гд в 10 Гмл эт»лового сп»рта кипятят с обрат!!г!)Г:солодпл!>Ип!со)! в те -. енп(. 48 час.

Чс!)-3 24 чдс дООдгляlот 1,0 .л Оспзп,101)0>(идд. Пос» сп; .Ti раствор Пдрпвд .От в пан уме и «сдлс), 1(!>!: тдс(г(?I3>, ют»):i !)астпрапии с

5 !. л этплово-о спирта. После ф! .льтровапия, см»(?с?г и T!(рс к))пстд,(лп .".цип в эт!iловом ci!èðTp i>0„1>, >(»IOT Этилг)ВЫ 1 Э(1)нр З-б(.13!1 Iд>!HI!0-4(4,", ст;! чг)сп г-г) -5-с >гл)>с)) д)(г)плоепзойнОЙ (сислогь! с )т, (л, 151ю — — 153,5 С.

П p Ti м с 1) 9. 3-Бепзплд (ппо-4-(4- )(стплб)С! "-! !. 11 - -C .(1) Г, (Ог! 10 I(30((п(1 я КИС !ОТН

Смсс H 0.55 г этилового эс(!))!рд 3-бспзилдмппо - - 1- (4 -., стплб пз(!л) -5 - сульфа)(о!(Лбепзойпой T»oëoòtt и 5,5 мл 2 II. гпдроокиси натрия в; .. ":. òTH:". OT в п«lpunn::"I бапс 15 мш(. Полу>!;1 ... ° П, ! (: 0 О; -,(ДИС,),! .)1 i,l ) I i! !(I. 1((;(Я)г)

3, М -. !(. С (1,?)1!(()И КИС . О (1>1. Ь!ЛП«)Г>ШИИ ОСд с- .: Льтр!»I>t"...-.:г „про):ывдют водой., P»"! !"" (Л,!I,33!Iifli В ЭТИЛОс»11 ., (; -!i"",1) . -..11. l", (IIII!0- 1- (4 мс(п.!бспз!>,(,-, -су.(ф:,",:! 1?:o:!I(>.,lo кпслоту с т. I!et. 236 — 237 C.

12

П р и м с р ы 10 и 11. Заменяя в примере 8

3-mitt()(o — 4- (4>-мстилбепз).*л) -5-сульфамоилбен"..:иную кп)сло гу 3-амппо-4- (2,4 -дпметилбепзил) -5-сульфамоплбсцзойной кислотой и 3дмипо - 4 - (4 -клорбензпл) -5-сульфамоилбен30:tH1011 кислотой, получ«1:OT этиловыЙ эфир 3бспзпламппо — 4- (2,4 -димстилбензил) -5-сульфамоплбспзойпой кислоты и этиловый эфир

3-б"..Ii; »л".ìH to - 4- (4 -)лорбспзпл) -5 - сульфа)(опибснзойной кислоты с т. Пл. 150 — 151 и

168,5 — 170>5 C соотвстствспilo.

П t) и м с р и 12 и 13. Заменяя в примере 9 э)пловы)! Эфир 3-бснзплампно-4-(4 -метилбензил) -5-сульфамоилбснзойной кислоты эт)(ло 5 дыми эфирамH примеров 10 и 11, получают

3 — Осп3)(лгдм ИПО - 4- (2,4 - lп)(стил Оеi!31! 7) сульфдмоплбепзойную и!?слоту с т. пл. 245—

248 и 263--265 С соответственно.

П р и м с р 14. Зтис(овь!Й эфир 3-аллиламппо-4-бснзпл-5-сульфдмоилбензойцой кислоты

Раствор 2,0 г 3-ам) но-4-бснзил-5-сульфа по1?лбепзойпой кислоты и 2,0 мл бромпсто(о алл! 7r1 в 30 мл этилового спирта кипятят с 00ратным (олодильником 72 час. Через 24 и

2) 48 час добавляют аллплбромид (каждый раз по 2,0 мл) . После о)слаждения выпавший в осадок продукт отфи.",ьтровывают и промь.ваloT холодным этиловым спиртом, а затем петролсйным эфиром. После сушки и перекрисТВ.)ëè3à!(èè в водном этиловом спирте получают этиловый эфир 3-аллиламино-4-бензил5-сульфамоилбензойной кислоты с т. пл.

131,5 — 133,5 С.

П р и м с р 15. 3-Аллиламино-4-бснзил-5.)6 сульфамоилбепзойная кислота

Заменяя в примере 9 этиловый эфир 3-бензиламино - 4- (4 -метилбепзил) -5-сульфамоилбепзойпой кислоты этиловым эфиром 3-BJI;IH;Iа)(ино-4-бснзил-5-сульфамоилбензойной кис40 лоты, получают 3-аллилампно-4 — бснзил — 5сульфамоилбснзойную кислоту с т. пл. 216—

218 С.

Пример 16. 4-Бснз!)л-3-и-проппламино5-сульфамоилбензойная кислота

45 0,95 г 3-аллпламипо-4-бензил-5-сульфамоплбензойной кислоты, растворенной в 15 мл эт:fлового спирта, гидрируют lip!I комнатной тсмпературе в присутствии 0.1 г РЮ . Спустя примерно 10 мин поглощается теоретически

50 возможное количество водорода и дальнейшее поглощение становится незначительны.,(. Катализатор отфильтровывают и пз фпльтрата при добавлении 10 мл воды Осаждают рсакционный продукт. После сушки и псрскри66 сталлизации в ацетонитрилс выделя)от 4-бензил-3 - и-пропиламино - 5- сульфамоплбспзойную кислоту с т. пл. 237 — 238 C.

Пример 17. 4-Бснзил-3-(2,3 -дпбромпр()-!

П(ламппо) -5-сульфамоплб)снзойная кисло .-а

60 К 1!срсмсшпвасмой суспснзпп 1,74 г 3-

66 дополнительно перемешивают еще 30 мпц и к

42435) 1

Ъь (6

Предмет изобретения

В,СН, нк

IIP0 S СООТГ

Rl,Õ где К! имеет указагп(ое значение, 50 Х вЂ” галоид, оке и-, сульфон ил окси-, алкил- пли арилсульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевогÎ продукта в свободном виде, в виде соли или слож ного э(1)1!pfr !13!3CCTI(bi)i СПОСобо ii. (ост;!IIIITcли А. 1(а !òoøêIIí

1скрс;(Л. Акимова

j(oppoIc.op А Степлиова

Ре:,лкто,", Е. Xop)fi!a

3;клл 624 о Ив;!.,, е 1525 Тираж 50G По.(вислое

ЦН11И!1И Голу;(лрстиспиого,o);I;тет!1 Совета Мии(!строп СССР ио де,—.лм изобретений и открытий. Раскал, ?1(-35, 1?лу ис!(ля наб., и. (, 5

ТииогрлФИ)(, I!p. Caö)I!o и:., 2 натрия. По«лс дополиитсльног0 исрс:,icllnfèa1(ИЯ В ТС-1(- .ИИС 3 1 l(. Да. OT pС21:(I!loll!loll СЪ|ССrl д(остпчь I(0111(aTnoli тс» (ературы и р;(с-,Бори (с„ IL 01 ГoilnioT Б Бакуу:ис. Остаток р lci BopploT

fI 30 I, i Bogbi ri paCTBOp иодкис 751!ОТ 5;1,7 ) Кc) «ной I(lic 70TÎn, BToobi oca II!Tb !)сакц:!Они(,!Й иродук г Б Видс маслянистОГО Bc(((ccT132. BcIl CCTBO ОТдс:(Я107 И p2CTBOpslIOT В i Op5! (Ñм lla«bIIrlcнном ра«(ворс 30 мл бш(арбоиата n(IT" рн51. PacTBop (1) игlbTpyloт Горячиъ! В Iip ilc; 7 c гБии обе«цвсчива!ОБ сГО »Гля и иослс 0;л;!ждс1!1151 Быдс.";иВШИЙ(я Осадок Отфиль Г;,)oвыБаloT и

l!РОМЫВ210Т МИНИМ3.. !ЬНЫМ К(?ЛIIЧCС(ВОМ;(СДSI— иой иоды. После «) IIIK!! и !I«pc!(pilcT3.7. изации

Б ВОДС ИОЛ 12(ОТ H Tpll(.Вуlo СОЛЬ 3- (фур(1?1(2)-мстила»ино)-4- (4 -метилбспзил) - 5-сульфамоилбснзойно. кислоты. Очищенную соль растворяют Б 10 мл горячей воды и раствор .:одкисляют 2 мл 4 и. уксусной кислоты. Пос° IС ОХЛажДСНИЯ ОС2док ОТфИ 7bTpOBbIB210 1 И промывают водой. Последующей сушкой и псрскристаллизацией в этиловом спирто получают 3- (фурил- (2) -метиламино) -4- (4 -ii(CTn;Iбснзи.7) -5-«) ëüôa:I(onлоензойиуlо еислОту с

Г. Ил. 234 — 236 С.

П р и м с р 26. 4- (4 -Мстилбснзил) -3- (2-пирпдил - (4) -эти.72ъ(ино)-5 - сульфа)(оилбензой113Я и!lС 10 1 a

Смсс! 1,2 Г 3-3)!.I!70-4-- (4 - icT!lлбсизил) -5ci ëb )fr»ОlI, 1oñl1з0ииО1i к(lслотьl 1,0»л 4-Вии ил и ир иди н 2, 0.4 мл уксусно!1 кис.(оты и

5,0 ill. 1 ) стилового cil!IpT(l кии5lтя7 3 час. Iloc

7(s о. (72)((;(cnnsl ВылслиБш!Иlся Осе!Док От(1)и„(ьTpOBLlB3IOT !((IpOiI(bIB2lO1 меГИ,70ВЫ"! CllnpÒoм.

Iослсдующей сушкой и исрекрисгаллизацисй

Б мстилцслл(озольвс полуi1310T 4- (4 -мстплосн3èë) -3- (пиридил- (4) -этиламино) - 5-суг!ырамоилбсп о1(иую кислоту с т. пл. 227 — 228 С, Пример 27. Метиловы!! эфир 4-бензил3-и-бутил-5-сульфамоилбеизойной кислоты

1(раствору 0,75 г 4-бснзил-3-и-бутил-5-сульфа5 оилбензойиой кислоты в 15 м I мс-илового си;(рта добавляют 0,25 мл концсптрпровапrroIr ccp1Ioir кислоты и смссь киият51т с оораТ24 час. I Ioc ilc 0:(лаждсния выдслиьшийся осадо:(отфильтровывают и

rIpo:IIыВ21От колодным ъ!Стиловыъ(cllnpTO».

Последующей сушкой и псрекристалл((зацисй

В )(сти.70вом спирте Быдсляют мсгилОВый эфир 4-бснзил-3-и-бутил-5-сульфамоилбсизойii0« кислоты с т. пл. 153,5 †1 С.

Пример 28. Ц!!аi(;ICTиловый эфир 4-бснзил-3-r!-бутил-5-сульфамоилбснзойной кислоT bl

Смесь 0,72 г,у-беизи.(-3-и-бутил-5 -сульфамоилбснзойнои: ислоты, 0,17 г:;,."орацсто:-!итр (в ,I;l, 0.22 г триэтиламина и 7,0 мл безводного

24 пас. Пос 10 0:(72)!(Qcn. 151

Ii r.;c7 и Вши йcsl x, opr n, ipaT триэт 173 irir i(a фильтровывают и фильтрат упарива:от в ва(I уме. Остатоl растираlот с насыщенным р!с(вором бикарбопата натрия (20 мл) и по, ":." !i i..lÉ кристал7еР(ескиЙ продукт Отфил(т-!

)(i1I.:ii!3þò и промываю-. водой. После сушки и (((р(1(р .!с !2 7;!(зац(!1! В водном эти ° )ово I cffnp

Гс:илуnaloT цианмсти.!овый эфир 4-беизил-3H ()!"f и.l 5-CA 7bôаllо!(,70ензойио."! 1(nC70TÛ г. Ил 125 — 127 С

CIIoco0 получения сульфамоплбепзойны ( кислот общей фор»улы 1

20 где Rl — алифатический радикал, содсржащИЙ СЛ Саи 7n()0:5(СТ5(ЛЬНЫ(! If,7n ЭТИЛЬНЬ(й ради((aë, замещенный одноядсрным аромати3() чсским Ifли гстсроцикличсским остатком, К вЂ” неза.,(cn(cnnûé или замсщсннь(й феи! !.7bnbré радикал, или их солей, и7n ело?кпых эфиров, о т nи 3 Io шийся тсм, что соединение общей фор35 м" .Iы 11 где К имеет указанное значение, i in его соль, или сло) (ный эфир обрабатыва4 ют алкилирующим агентом оошей фор»уль(III