Патент ссср 424353
Иллюстрации
Реферат
(и 424353
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Я. Ci, ст% ЯЯ
Eppes Бф Т бар с Т5 3/62.6 (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 23.09.69 (21) 1368729/1608480/
23-4 (51) М. К, (32) Приоритет 27.09.68 (31) 46085,168 (33) Великобритания
Опубликовано 15.04.74. Бюллетень № 14
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР оа делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.815.07 (088,8) Дата опубликования описания 03.11.74 с
1 г
1
Иностранцы 1 ь I
Стюарт Сандерс Адамс, Бернард Джон Эрмитэйдй»..., „ "- !г
Норман Вильям Брайстоу и Бернард Винсент Хиткоут (Великобритания)
Иностранная фирма
«Бутс Пьюа драг Компани Лимитед» j $ Ч, . гп та г-; (Великобритания) 111Ц да 2 у (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КСАНТЕНА
ИЛИ ТИОКСАНТЕНА
R, Х, R, ! 1 (Մ— N — С вЂ” N — NR,R„ в которой Մ— группа Z
R, X, R,! II (HN — N — С вЂ” N — NR,R„
Изобретение относится к способу получения
H0BbIx замещенных семикарбазидов и тиосемикарбазидов ксантена и тиоксантена, отличающихся высокой физиологической активностью. Известен способ получения 9-ацетамидоксантена и N,N -ди- (9-ксантенил) дитиоксамида нагреванием в уксусной кислоте ксантгидрола и алкилтиомочевины.
Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, но предусматривающий исполь- 10 зование B качестве исходного продукта алкилсемикарбазиды приводит к получению новых, не описанных в литературе соединений.
Предлагается способ получения соединений формулы 15 где Х1 и Хр — кислород, сера; кольца А и В могут содержать заместители, например галопды, алкилы, алкокси- и окспгруппы; R представляет собой водород, алкил, окси, алкокси, ацилокси или триалкилсилилоксигруппы; Яо и
К1 — водород, алкил, алканоил или алкоксиKBpooHIIJI; Rz — водород, алкил, алко1 .сигруппа; или Rg совместно с Rg — (CH ) „„где m=3 или 4, а одна из групп СН, может замещаться
IIa группу СО; или R> и R4 совместно со связанным с ними атомом азота образуют насыщенное пяти- или семичленное гетероциклическое кольцо, содержащее дополнительно гетероатомы, например NH, — Π—, — S — или
Х вЂ” низший алкил. или их соли, заклю1ающийся в том, что ксантгидрол пли тиоксантгидрол формулы Х„ОН или его эфир подвергают взаимодействию с соединением формулы гле К,, Кр, К, и R — им1ют указанпь1е зпачс424353
Составитель В. Пастухова
Техред Л. Акимова Корректор В. Кочкарева
Редактор Л. Емельянова
Заказ 2458i10 Изд. № 1524 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
5 тснил) семикарбазид, т. пл. 203 — 206" (из хлороформа/петролейного эфира, кипящего в интервале 40 — 60 С); 1,1-гексаметилен-4- (9-ксантенил) семикарбазид, т. пл. 201 — 202 (из хлороформа/петролейного эфира, кипящего в интервале 40 — 60 ); 1,1-диэтил-4- (9-ксантенил)семикарбазид, т. пл. 164 †1 (из хлороформа/петролейного эфира, кипящего при 40—
60 ); 1,1-диметил-4- (9-ксантенил) тиосемикарбазид, т. пл. 215 — 217 (из ацетона).
Ilpepмет изобретения
Способ получения производных ксантена или тиоксантена формулы
R< Х, R>
I 11 1
Մ— N — С I N — 1чК,Р, (1) в которой Х представляет собой группу Z
Х1 и Х, означапот кислород, или серу; каждое из колец Л и В могут иметь в качестве заместителя галоид, алкил, алкоксил или гидроксил;
К вЂ” водород, алкил, окси, алкокси, ацилок5 си, триалкилсилоксигруппу;
Ез и R4 — водород, алкил, алканоил или алкоксикарбонил;
R3 — водород, алкил или алкоксигруппа, или R совместно с R3 — (СНз) „„где о1=3
10 или 4, а одна из СНз-групп может замещаться на ) СО, или R3 и R4 совместно со связанным с ними атомом азота образуют насыщенное 5 — 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать другой ге15 тероатом или группу из числа )NI-I, — Π—, — S — или )N — низший алкил, или их солей, отл ич а ющийся тем, что ксантгидрол или тиоксантгидрол формулы ХпОН, где Хп — имеет указанное значение, или его эфир подвер20 гают взаимодействию с соединением формулы
R, Х, R, 1 11 1
HN — С вЂ” N — ЯК К, 25 где R, R>, R и R4 имеют указанные значения и целевой продукт выделяют в свободном апде или в виде его солей известными приемами.