Способ получения азокрасителей
Иллюстрации
Реферат
с ст с".(- и
; °; "Fji>
О П И Е A " Ф"И Е (11) 424363
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕ Н Ия
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента ——
) 22) Заявлено 25.04.72 (21) 1777518/23-4 (32) Приоритет 15.05.71 (31) 15475 (33) Великоорнта )ия
Опубликовано 15.04.74. Бю,:,)степь М 14
Дата опублнкогання ош)сашки 13.0;3.75
151) 31. Кл. С 09b 29.22
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и GTKpb)!тий
) 53) УДК 668.811.1 (088.8) (72) Автор
))зобрстения
ИnocTVанс)r, Петер Вильям Осгин (Великобритания) Иностранная фирма
«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Великобрита;)ня) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ
Н 1
Х С Л
НО .13Г 0!
Предлагаел)ое изобретение относится к способу получения азокрасителей 6-оксипиридон-2-ового ряда с заместителями в положениях "-, 4.
Известен способ получения азокрасителей
6-оке.ширндон-2-ового ряда сочетанием ароматического диазосоединения с 6-оксипиридоном-2, замещенным в положениях 3, 4, и не имеющим заместителя в положении 5.
Однако при известном способе получения качество целевого продукта невысокое, что л)ожно обьяснить плохим качеством и малой стойкостью при хранении исходных продуктов.
Для получения высококачественного продукта предлагается способ получения азокрасителей путем сочетания арилдиазония с замешенным в 3 и 4 положениях 6-оксипиридоном-2, в положении 5 которого содержится ятом бро»)3 и )n карбамидная группа. т1о предлагаемому способу предпочтение следует отдавать пирндонам указанного типа, ко орые в положении 4 замещены алкнл- или арнл-рl)ënêl)ëом и в положении 3 алкнл-, ари,1-, амино-, ацила мино- или амннокарбони,з-группой или которые имеют углеводородную цепь, концы которой присоединены в положениях 3 н 4 и образуют пяти-, шести- или ссмнчленное кольцо.
Указанные ннридоны отвечают формуле где Z — атом водорода нлн заместитель;
Х вЂ” ятом водорода нлн — СО Н-; R) — 3ëкил- или 3РилРадик3.1, п Яа — (lлкил-, 3Рил-, амино-, ацнламнilî- нли амннокарбоннльная
15 группа, илн R, и Rz вместе образуют цепь нз трех-пяти атомов.
Z — заместителями могут быть алкильные группы, преимущественно с числом атомов углерода 1 — 4, которые к тому же могут быть
20 замещены амнногруппой; арнльные группы, например феннл, которые могут быть замеще )ы метнлом, хлором нл)) ами),огруппой; аралкил, например бензнл, нлн цнклоалкнлы, та к)1(как цl! клогексilл.
В качестве примера радика 1013 R) можно указать алкнльные группы с числом атомов углерода 1 — 4 и арнлы)ые радика lhl бензольного ряда, например зтил, бутнл, феннл, топил и хлорфен;)л, В качестве К) предпочтителен метил. с) 2>(3 1) 3
R. может быть Лл киль пой ил и л р!(л ьпой группой, лнллогичпой Ri. Лцетил-, пропиоьп(л-, бепзонл-, п-толуо1сульфо>ннламнио- it Х11;СОГР3 ППО,I. ,роме тolо, RJ ) j(> могут обрлзовывлть ((Си!> ПЗ 3, )1 II 1!1) Я 0 >10(3 >7, ii)PO 1,ñi — — Пс) СЫ)ЦС:i i >)Ю, ii;!К !I 2ÏPI()1;) TPИМСТ!!ЛCil, ТPTPЯ)(ЕТIIлеп и пента;.(ет: ieii, нлн неплсыщс)(ную, и 13 п . . I P P т с) к > О, к О О 1> 2 Я сl 1>11>1 к с7 Г т с 5! В по;1 О ж ниях 3, 4 в бензольное кольцо.
OT ТОГО, к яков за мсстпт(., Нз R:;, (т(c! !5)e ся н спосоо получен. (я 5-бром- и 5-3!)i;i.(окл)р(10П((Л>ПП fw СОЕ1i(iпепнй ПРИ:;;1eiittni ФОРМУЛЫ.
) с, 1 н Rg — лл к)1, 1, с) р п, 1, 3,1к!(л с!! Ji, 11 л цi I. л >!!1И
1l0l P",Пня, 0-01 !0) I Ci, CC(fi 1)PE(f:5! 110. f ) Чс! !Отея (i! !(i>ЧПРОВЯНИСМ СООтВСтетвУЮЩГГО СОСДИНГ rlIH УКа:>анной формулы, где .", — — атом водор«;(я;
5-оромсосдннсния, в которых Rz — яминоГpу>1пл, по, 13 т! я!Отся Гll;(poл пзом 5)-oj)03(-3-3(J lfлл;;инососдипсний, а 5-ором-3-яминокарбо )т! 11>!lb!C СОС (" НСН П() ((O 1>> 1 Я!ОТС(т 0POAI Jf j)0137 пист! (3 сс рнОЙ кислот(. Нсзя и(п(с Jffl1>(х В поло
)кен)!и 5,3 яцплсоед (:(сн:.!й. 5- 3чнпокярбоп((ль1lbic ci)(liii(cнпЯ, !3 !\ОГОРых R > ñi )кп 1 ЯРП 1
J!.7II 21;(плен, f.i),)3 r:,:iln Pcii гil )Po.li!:30)l 3г5- itlппл:!овых coe (ifr:fe !й, 3- .,ч iiin-5-ячп !оклпоо т
П П, (Ь П Ы С С ОСД Н П С П П Я ПО, ) > if B 1oTC 5J f H T j;) 3 f f j) i)Ваппс>1! НСЗаМСщСНП(ЫХ В ПОЛО)КСННИ 3.5 3. !инокарбонил!>Пых соединений с ослсдующ)(ч в()сстл нов Ic!! !leм нпт()озогруппь(. 3-ЛциллмииоГ с) )1! ifll01(el()00311 Ii>!ibl(СОС I!1!ie!It!5! 1 .0,1\"I H!("Òся ацнлнровлнпсм 3-2):ннососдпншшй, Оптпмалbl ые услэвия прnвсдс I!;I прo lсс.
СЯ СОСТОЯТ В TO)l, Ч1 О ОТОВП ГСЯ С т Ст!Сн 3 JI51 11, i;:, ЧТО П))Е (ПОЧТИТС, Ibi!i .(., J))7CT!30P ПИРИ;(О, 12 13
В(3 )Пой CP r(Jl .1002ВЛЯСТГЯ,1НЯЗОП;!ЕE?OC C(Г T II!(>tf lie (с сl)(LE!110 сот eTcl i !1151 ) О В при рН 2 — 1-1. в присутст",ïï пнрндннл, моч—
13: П Ь(, (i r i .. 1 0 Ч П l! . I l f С О Л П !Ц С. О >и О ГО:>1 (. Т с), 1 i с) п слаоой к(!слоты, нлпрпмср углск"c1oin i HòP((Я ПЛИ КЯ 11!5), (Н(СЛО Î ИЛ;1 ПГ )113!Iт(.IОГO li!!
ЛОГО фосфОР НОКПС. 10. О !12Т J)!!5) E!Л II КЯ.1!. и. ПОЛЗ ЧЯС)IЫС ifj)01>r(iTE>f можно l!C!. OËЬЗ()В л т ь, ) л Я О к 13 Я с к! 1 P ci 3, 1 н ч и !>! ." f 2 Te P f I л л О 13, и Р и— чем выбор того lfлн нного соединения опрсД<.ЛЯСтСЯ ХНМПЧССКОЙ СтРУКтУPO!l ДИЛЗО()т(СВOГО СОСДПНСППЯ.
I-I 2J! pf13feð (i } j 1т1Ii ) ))Ол>, 30!>-! Ir .и и
3301! (CВОГО СО,з I!!I!el(! .Я, Со.lер))К с(!!)i Î n.",I! >
)(ЛИ !1ССКО 1ЬКО СУЛЬфОГРУ7>Г! l!, ВОЗ>ЧОЖНО, ЯЗОГI!))ПП\, Tfo;Iprт!с!ЕТ- Я 30 0ï ñlñòâî() I I ))Ы и К 0Л
TCËÜ. ПОС. 10111liii >(>(0)КЕ )1Pl! (itснЯТЬ Я . i„!51 Г— чс(т!1 lt iiJ)HLi1епиЯ 1)Язлпчпых мс)тс()ил ini! !!2
П Р И М Р Ш (. Ë 1 . 3, Ш С P С Т П, В Ы С О Ji О П О:1 11 т, .",1 1!;) 0 В . полигпд()оксильпых ."(л Г(.Р113. !OÂ ВО, !О! IJ! ñò !:
СтРУКтУРЫ, НаПРИМГР РСГС:(ЕРИРО(32! !(ой Lri
Л ЮЛОЗЫ, Тсl!>Оп 1(Я((Вi! .:. О..:I .>! Й !I)С li 1! П11>1 Р О, :,пой целл)олозы, нлпр",.:.р хлопка:.л I,л:
Многие красители прп-одны,1ля п 1)Hf,rbirc— пия азотсодержащих,(атсриялов, ". ч,Гп Ости шерсти из кис.(ых влп !. В этой св:!. Ii х!ажно упомянуть, нлпрп.;:ср диазотиров:-;.: ные анилин- плп;(лфт)(лямин моно-:-(ли
СУЛЬфОКИСЛОтЫ;!Лн JI):fille!ÇÎ.";:.ОЛС) Л. .Oiil!Cлоту. б) ИСПО.143>, 51 .(11330ППСВОС СОСДИ1!(.и. Е. СОДСРЖЯ ПЬСС О (ПУ П 1 li ПГCI(n.п>КО C . i! Ь;! О P i li! J
5 Н ГРУППУ, РСЛГ !РУ(ОЩ>70 С ЦЕЛЛЮЛОЗ" и, МОжет б Tb приготовлен краситель, т!(Чf 0.1lIbi f для крашения и печати на целл.олозе. Олпа)");— по>м н шерстяных тскстиг!ь);ь(х: я); рн213.i, с которыми онн взлимодействуют в 11;3 сутств. !1!
10 щело ги и, если 1(еобходимо, В уел.виях ПОЛОГ()свя. К этои кяте! Ории (,)ел",Г 3 . С)33 :n т
Очерс (ь отнести 1ftлзот(!ровлниы: .poдуii-.ы
i1i0.:f0 i((2 c(eнГлцни 3 1301! т Гп )ест(п; т (ьфп130
13ст П I!!>! i ДII Л ) i п 1 !о)3, 113 713113(ej) .: - П )) Г)Г.(11 1Г .iИЛ ift»I ЧО>!О- ИЛ.(r»C)ЛЬфОКК "Лii —., Г ГОЛИ: Ллогснировл!шы ми гстероцпкличсск.. ..: Гоед:.1 епиями, например трн-:t т(тплх,)n )п:tp:i. дпп31!и нлп х lop31! Н-,рп-,H)!JI илп3 p020 t кислоты, и мопокопдеIIcBL(Jffi с ме-:пловы м (. пиртом, лммпя ком или с) льфпрова шы)н( мопол .)ипл >!JI бснзольпсго )(ли:„фтллппово-.о г
J)5;.,а. ),рлсителн анллсг;! и!ых::ойстз :î f(JIO
ПОЛ) (ПТЬ ГЛС,13 101ЦР!3! СПО "J()0 !: ". .". 2 13 КЛ! это описано в раз:(слс и), c;!1ITcз:;.)устся гзо!
;PHCJfTCË:„Ç JTe)r Pe;i(TC5) !7!. 7ОЛИ С ЦЕЛгяо ирсвряшспия х(-(ХЯ"-груr)ïû 13 х(1 !(кон;(иC:!РОВЛН!!P С УКаÇс)llf!IË..!Ji ПОЛН.H.:Î:i-:IIÈÐÎLЯНIli)l. >ill ГОС (ll! I(Н ИЯ МП. в) Использчя (f!2331:)!Pi)op cnе Чнснис ароМ;1 T;(ттГС)(nг;) 33! т)il с! i e Се де р/К 1! i .>Ода)3 )r CT i! nP5f fnfI(lIi: 1 )ЧПП, МО)КСТ ОЫ1 Ь TJ!)! if 0 "OH, )т- I l l i,) I c т в 0 j) J I ); ы Й 13 13 О.((li J ) ci Г т (," J=, 11, . м Г:: с— . .: ы и ?3 !3li;(c д(!сп(Pc!tot .13 сlсЯ щ(0 !3. !. (Гс 1 !32
В Г (СГИ C и "ПЕрГатОрОМ,: с1!ПрИМЕр СуЛЬфат35
"Оп ЦЛЛ:ОЛОЗОЙ, ИЛИ СППТЕтнт!СГКПМ I ПОВС ..,—
ПОСТ;10-21(ТИП(и>131!1 ЯГСПТЯМli П,!1> 1(О.»б: IЛН>!ЕI!
С)) 7Ч rВЛЮ:!J(IХ 1:;(J!т ПГР. 1>P$ 10(i;- . 0 :-jol"".:—
ТО В,. 1)7 ) Toil f(e. Ill ГОТОВИТСЯ !(P 3 CIITP 1>, CO40
ДГР)К(1 (lit(riiCIIPPi l! Pмlni!,Ии КОМ(101" i1 : . ) -!,5) illili Iin>3!(toff(!IT В In!I!in )тЗМЕ.I" !Pili О >1 CÎт05 ill!i . 513 ГОТОВЛГ(l. J(: ТЯ КОГО .") 2 l: ."..! Я OГ и(с Гт;з, )5тс (ся и > Вт (I 11! l. ll (ПО об л; .: Н(гт т ..(Г)
КРЛC !тЕЛЬ Jl:)ÌÅ7Ü×EJCTCJJ В Iif):;Ë) -.: . т ЛИСri i (r)3 In Ji>C 0 !(Oм tnilC II TH. ПO73 : I! > in: 1 l p H— 5
CI TÃ,1!> lIГl!ОЛЬЗЧГTCH Iя Кпс)(ПГ! ::" - .i e "2 гЦСЛЛIO.HÎЗ>>l, I 110 J )13Tfl,ti !теР- (т)-, !,i 3 т I; P (3 l !. .") (!i J) Я П 1 (l l 1 5 I C") Я ! i 2(J ) т (т > 1 . : i! !),. : !— ." I "-J i Вl>11>P3 C)i!7 .3 1i .ТСЯ П Р и 1,.т, . . Bi>ПН(!
1 i lI !3 Г Р ПГУТГТВ)! I I ОС! . Я. !)Яг, 31 3(Е )1 С ": т
)т!!. (;И3ой !of, (ОтЫ ())(>1 ОЛ я О- 1!Ë!1 П-;)хе И т .(1)e
I!!i i 2,, 1 i(in это те13)10()нl ксацио:!Ный lipolipcc, В КО Or)PA> iH)ii n > 1 (>ГО)3ЫВЛГTC>7 и 1 тто "1 (f) .)IIC!ICJ)C!Ill l;J)с>C11TC.(Я !f ЗЛТС.> ПОДВ: РГЛГT!
i .1 2 TКО!3,1(>)(Г Il liОЙ ТГi!.10130)i (,12 00 Г! - тi )ilf .-.Г.,)пе1)лтч"1)Г 180- — 210> С пг! "> тес,)1 . Воз..-ожl i) Пт)и бо т> ВЫ(ОК >Х i" )тт >".,-(> - .:-; .. )Ч( Т!)Е ПР:(ГОДНЫ.; 1.(Я ЭТОЙ ЦЕЛ:I Л: О. Л : >ЕC:::. .;
2((ннов используются, лнрп)leð, лнг,.::. I, ГОдеря .Яшие впло.:>,д1n т;)Гх;-;,;мс т:.:Тел:, Гэпм р ХО, С1> ВГ, CI-I;,, С(7 30, СХ и Ялко1 (т 5 Л 100)т 1!Л 11 1:I ci. 1Кт!.1 ->7Л т,(;,O" i,—, -.;;-r!;r;) )1 тт
1; )> уiiЛЗЛ> ПЫС Зя>ЧССТ)к(ЕЛИ Пр:. ""ГстзуЮт В т(01ГК,ЛС V, О- И И-r!O,-ОжЕНПП О:.i n "ii. ГЛЬ(:п
)1."И.Ю: РУППЫ, Л!И)О ПСПОЛЬЗУК.тгк .:Г ж; "»e гет(.роцикличсс(,ос пя-i:: ë i!iюе
424363 кольцо с 2 или 3 гетероятомями, ир<дпочтительно одни — атом азота и другой или два других — атомы серы 1!ли кислорода в ядрс, например амииотиазолы, индязолы, 1 риязолы, бензтиазолы и тиадиазолы.
Ь < г) При применении ;(иазонисвого соединения ароматического амина, содержащего гидроксильную или карбоксильнуio группу в о!(>го-положении относительно аминогруипы, получается краситель, который путем обычной металлизации может быть превращен B хромовые или кобальтовые ком!плексы. Последние при отсутствии в них сульфокислотнBtx групп и групп карбоновых кислот диси. ргируются в воде и слабокислой ванне и могут использоваться для крашения и нанес:1:!ия печати на волокна животного происхождения, например шелк, кожу и осооенно шерсть, и некоторые синтетические материалы, на11р:!ìåð Высокополиамиды, высокопо Iitуретаны и полипропилен.
Указанные красители могут в юситься в слегка кислые, нейтрал!и!ые либо слабоще,7оч ные ванны, желательно уксусиокислые Ванны.
По:п1мо того, хромовые, кобальтовые или медные комплексы, содержащие сульфокислотиые группы, и по«!у!еииые подобным образом, могут использоваться в качестве красителя шерсти, в соответствии с разделом а), либо гидролизуются и превращаются в зо краситель, взаимодействующий с целлюлозой, как это описано в разделе б). К числу при,годных для этой цели ароматических аминов относятся о-аминофеполы, о-аминонафтолы и антраниловая кислота и их производные, со- З5 держащие $05ВН, С1 и или NOg в качестве за:Itc«THTEлей. д) При применении диазониевого соединения ароматического амина, содержащего четвертичную аммо1!иевую группу, получается 4о краситель, который пригоден для крашения и печати многих синтетических волокон, например волокон из поливинилхлорида, полиамидов, полиуретанов, полиэтилентерефтадатов, и особенно из полиакрилонитрила и по- 45 лив>!нилиденциаиида. Полиакрилонитриловые волокна представляют собой такие полимеры, которые содержат более 80%, например
80 — 95% акрилонитрила, а оставшиеся 5 — 20%
Mo. j т быль, например вииилацетат, .винилпиридин, вииилхлорид, 1,1-дихлорэтилен, акриловяя кислота, сложные эфиры акриловой кислоты, метакриловая кислота или сложные эфиры метакриловой кислоты. Указанные !
i!pi:.BтTсл!! --- обыч!ю слабые электролиты и
° ястично иссомиеии1> хорошо растворимы в воде или поляризованных растворителях. 1(ряс:пел;I могуT вноситься в водную, нейтральиу10 или слабокислую среду, желательно пр:f
-,смпературе кипения и атмосферном давле1."!::, либо при более высоких температурах и
; явлениях. К числу применяемых для данных целей аминов относятся, например аминоацетофены или пропиофеноны, в которых метильпая или этильиая группа содержит четвертич
1ую аммопиевую группу. Красители, обла
:«.. зсрт:!
П p !i 31 е !7 1. 1,38 Вес. Ч. а-illITpO l l!!Iлп-!
1В ря«тВО!>яют В теп,1 он « !еси Во ь! (25 Вс«ч ) и ко:t:tå! IòpèðoBàlt Boé соляной к;t«1o>»i (36 ! Bк,3!а!от I!
Вылив ltoT в 20 вес. ч. льда. E(получ иной ма««е доо;1в.!5ttoT 5 Вс«. l. 2 li. p
В слегка щелоч !ой воде (по7щелочеппой раст!!ором едкого пятра) растворя1от 2,75 вес. !. 5-бром-3-ямииокярбонил-1-этил-6-гидрокси-4-метилииридона-2 и добавляют 10 вес. ч. уксусиокислого натрия; к полученному раствору добавляют раствор, описанный вышс.
Смесь перемешивают в течение 30 лшн при
0 — 5 С, затем отфильтровывают желтый осадок, представляющий собой 3-ам1шокарбони<1-1-этил-6-окси-4-мстил - 5-(4-нитрофснилазо)-пиридон-2. Перскристаллизацисй из ледяной уксусной кислоты !7олучя!от продукт, кри«тяллы которого имеют игольчатую форму и т. пл. 264 С.
Найдено, ",,; С 5!.9; Н 4,8; 11 19,8.
С 1;Н150,-,X;.
Вычислено,,,, С 52, ; Н 4,4; Х 20,3.
Этот продукт идентичен веществу, получаемому сочетанием диязотироваш!ого и-нитроанилина с 3-амииокарбопил-1-этил-6-окси-4-метилпири тоном-2.
5-Ьро I-3-аминокя рбоиил- -этил-6 - окси - 4-метилииридон-2 получают следу!ощим образом.
В !00 вес. ч. 96"; -иой серной кислоты ра«творяют 9 вес. ч. 3-ни ан-1-этил-6-окси-4-мстилииридона-2 (а) !ip!I нспрерывном перемешивании и температуре 30 — 40 С. Затем в те tcние 1 час добавляют 4 вес. ч. брома, и ря«Г13О!3 Ili PC. t C Lft tt H:-I fOT B Г«ЧЕI!!1<. (1 тем !ерятуре 50 — 55 С,
40 С. Тверды!1 ироду T с т. пл. 1-!8 — !52 С
Вы.1еляют из cмеси эTèëàöåòяT — спирт в виде мелких игольчатых кр:!«тяллов. Т. пл. 166 С.
Найдено, %. С 39,5; Н 4,0; Х 9,9; Br 28,4.
CgE- 11К ОЗ.
424363
Тя6.. ца 2
П рнм(. р, (ИЛ 30i<0)IIIO!{CII!.
-:((!п. Ilf!CIOIII Ii (ГЕ 1 (О<(етлнп н:и компонент!
- >,1-1!I>biop-6-л(-е)льфоанп lllll< (.!1.!1. трплзии
2, 1-:lit>b ю(.-6-н-;ульф оп л(1 !
rli-< f(.:1:f. Гf»lil llf
2, 1-"(II«(!îð- (2,5- (ие< ль-! г) f! I i,1Л,; i l ) - Г П З111. р:(Л l l l I i —,-(-;(if .<({of)- (О -с < .Ib(1)OIIO(1)T:;л2! -л <(и(!0-13,5-трилзи,!! !.3-ф lllfле:!лил»ни- 1,6.;(lf. мЛ Ь(1)оки(IOT;l
i 3-:. Ir» I,1.10" {;I ll;I )i I((--<—
-е) .Ib .(r;»<;:<,—.Oт;1 ! 3-,)сllèëñ:I 013»шl 41 -(<, Ib(poKlic,",ота !,3-фени-л и инока р6 оп ил-2,6- I ltoiт,"л-1- (ï lilllpllдоп-2
:-лмпи< к lp()OII!Iл-з-хлормстпл-1,4- i »с((п-6-оке!шll:>Il,jои-2 ,>-б:>О»-1,:3-диэт(п-1-метил-6-о{ . ипи . II:jîí-2 )-л;: инок"(ч(л-6> «,:.- (r .!.ff!Oll!;) )- «.:и !!»1 joI I-2 ,>-а,I ifllbbil f)60ll! I.)-3,4-тетра ме Г{! лен-1--: п(л-6-оке»пир((oil 2
5-3 !инокарбоип,(-3,1-три метп, lcï-6-о(<си-1-метплпиридоп-2
О- 1 !Iшiî <арбîll»ë-3.4-пcllò3 еетилеп-6-океи-1-!i-пропплппридон-2
:1-:!мипокл >!Oil!I. .-)-бf!0 1-6 0:, lf-. --»e: Г(-1-(2-ме илфс:шлl пи;»!Л<» -2
)-ором-6-оксн-1 3,4-т )llìñ((п-i»fð»;(îï-2
)О
ОЬ
3;1
35
-д!юульфокиелотл
1,3-фсн(псll;jJ!лмпll 4,6-;(II(ó IboI
1,3-фснплецдилмпн-4,6- (ие)льфокпелотл
1,3-фени<(оп;(намин-4,6-дпсульфокиелот
1,4-фсшпенднямин-2(-сульфокнелотл !
2,6-1!афталнпдплмин-4,8l
- (IIсу.чьфокислотл
1,3-<реп ил с((д(ш»п ш-4,6-!
-.лису ib<1>0io;cлота (43 1,3-(1)< и ICII;,(II3ilIIII--(.6-дпс« льфок(юлота
44 1 ) 3 (1)cll 1 icll tll 1)!lilt 1 6
-диеульфокислота (,1
1, 3-фен<по»дна»ни-4.6I!iC),1Ы1>Ок1!с,(01 л
1.3-(1)cililëåíäïÿ \!II!!-1,6—:(псульфокпслотл (,3-фснплсндпамнп-1,6-дпеульфокислога
1,3-фспилснд!!амин-4,6-;(иеульфокис.юта
1,3-<рени 1CIIQI!3»IIII-4,6-;jilCV)Ib(1)0I
1,3-фснплепдиамин-4,6-диеулы1>окислота
1,3-фенплсндиампн-4,6-ди сульфокислота
1,3-феllilлен и(амин-4,6-дису:lb(1)0!
1,3-(1)енилендплмпн-4,6-дисульфокис:ютя
1, 3- фен плен.п га м ш(-4,6-;jIIcx льфокнелот;1
48
5>0
52
54 мет нзобр тсння держится атом брома нли кароамидная группа.
2. Способ по и, 1, отличающийся тем, что е !Ия 1301 p i НтЕЛСИ II)3))IОТ 6-0КСНПИ1)Идоп-2, I(OTOpblli ЗаAI(= Спосоо получения аз (р гцеи в положении 4 алкильным нли арильным сочетания я рн;Iдназония с за )lсщен н ы м H ° радикалом и в положении 3 алкил-, арил-, а 3l ино-, а пила мино- ка 13 О а миднОЙ г(эмп. 1ОЙ ст<тича!ОшийсЯ тем, что, с цель(0 лов! !шениЯ либо имеет углеводородпуго цепь, присос jttкачества целевого продукта, пспользу от пенну!о в положениях 3 и 4, образуя пяти-, 1-2, в положении 5 которого со- 1() шести- или семичленное кольцо. ()-оксипири (Oн-, в
Составитель Г. !))игачев
Редактор Л. Емельянова Техре,(Л. Акимова
Корректоры И. Сил)кина и О. Тюрина
Заказ 768/78 Р(зд, Pr, 1619 Тира>к 678 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк, фил. пред. «Патент».<<.!Of»(II;!II< P(!ll;i!I
2, l, G -1 p i i >b!Of) -5 -1:, I l il i l l i If p i:(IIII
2,41,6-трифтор-5-кло! (I! pu)ill (llII
2,4.6-трнфтор-5-клер:н(р (мн (lllI
2М-;(и.< iop-6-е(-иеульфомстил- 1! III.III::о-!,3,5-т ) II!3IIII
1,5-ди.,лор-6-меIIiл-2-метплсульфони II!I! p!!)I!l;l lilt
2,3-)и(хлор;ннокеалип-6-клрбопплк IopIIJ, Я4.5-<(нкло! Iillpll 13 30! l- (6) -!irl -1-Ilj)0!! IIOIIII. i. :.(ОРII, j
<(>clill.че) )л(<1>они ilipOIIIIoll!ul
-ХЛОPI(;(3,6- иl ëOрlfíðè-, l»{IO-4-!<ÿð(>OIf1!ЛК IOP!I;I, 1
2,4,6-триклорппримпдин !
1 !
<>-оj)озi 2<4,6-трllклор ир)iì!J (llil
2,4-дихлорнирп>п(дIIH-5-карбошпклорид !
2,4-диклорппримидин-5-сбльфоинлклоj»l;j
2->по >бе!!3TI!330<1-6-кароонилх. 10 Р! !GД
:(лорид 1,4-дпклорфталазин-6-кярбоннла
A)I0j»Iä тс графторциклобутапI< )!>бони,là
X;ioj». д рпфтор иклобутснклрF>0itii;t3 ! />- (1 стра(1)торцнклобутп I) якрилоплхлорид ,а - (Г p l! (1> To (»j I I I<. 10 б 3 T c I i I I .1 ) 3 f (p плон.чкаорид "(иио(<чрбонил-1-F>ci!3fiл-,3-этил(! (»
0-;1 <11111(.-1<3 РООIIll,i-, >-ЯЦ<.) !I.!
5- я > ни ок я р бои ил-2,6-;I i I 0 I
-)!еiil, 1-3-11-тог!мог(с .!b(1)ÎII::.!(1 li;IIОl!C»l,1O!{ 2
>-;! «(и I!033pOOIli1.1-1 -31 !I.{-6-0!« "{ - 3- и ети. I-4-феш(ш(и р и i 0 1 i-2
3 - л ) 1 I l I I o I < л l ) б О н и . 1 - О - О р 0 м - ) - О к <и 1-4-мстил-1-(4 -ни грофснил)-пи»!.0!: — 2
3-3!IcTll.п1мип0-5- !м)н(окарбои:-.!л-12, ý -;{и,lети,чф(.Jill.!1-(J-Оке»- (-мсти II!! Ij)liдои-2 ,)-л)ililioi<3p00III!л-1-этил-6-окл(-4-мсти.i-Ç-фталпмидониридо:i-2
5-лминокарбони.ч-3,4-днметил-(-этил-6-оксиппрпдоп-2
5-3минокарбо(шл-3,4-дпмстил-1-эпп-6-окешшридон-2
5-3мш(окаpáollïë-З,
5-амиш>карбонил-3-3,4-дп.(ст!л-1-этил-6-оксипиридон-2
5-лминэкарбо(шл-3,4-ди);OTI!. 1-э) ил-6-оксиllèðèäîí-2
5-лм(шокарбоинл-3,4-димстил-1-этил-6-оксипиридон-2
5-азшнокарбонил-3,4-дпмстил-1-эп(л-6-окспппридон-2 ! 5-ямииокярбопил-3,4- (ll!Oстпл-(-э пп-б-оксипири, оп{-2