Способ получения 1н,2,3,4,5-тетрагидро-азепино(2,3-в) хиноксалина

Способ получения 1н,2,3,4,5-тетрагидро-азепино(2,3-в) хиноксалина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (») $3+9/ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 21,12.71 (21) 1727994/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.04.76,Бюллетень №13 (45) Дата опубликования описания 04.06.76

2 (51) М. Кл.

С 07Д 223/14

С 07Д 241/40

Государственный N0MNTBT

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547,856.07 (088.8) Р. Г. Глушков и В. Г. Смирнова - 1

М а -;.,„, „, il

Вс:--.îèçíûé научись-исследовательский химико-фарк ацевтитеокнй,-ьщстит (71) Заявитель

1а им. Серго Орджоникидзе (72) Авторы изобретения (54) СПОСОБ ПОЛУ -1БНИЯ 1 Н,2,3, 4,5-ТЕТРАГИДРОАЗЕПИНО (2,3- о ) ХИНОКСАЛИНА

Изобретение относится к способу пол :ения новой гетероциклической системы азеппно (2,3- $ ) хиноксалина, обладаюшей высокой биологической активностью.

В органической химии известен способ получения производных 5-оксооктагидропиридо(2,3-е) 1,4-диазепина путем этилирования соответг;вуюших производных 3- карб.. этоксипиперидон-2 триэтилоксонийфторборатом и последуюшей конденсацией полученных лактимных эфиров с этилендиамином.

Основанный на известных в органической химии реакциях способ получения новой гетероциклической системы — 1Н, 2,3, 4, 5-тетрагидроазепино{ 2, 3- b ) хиноксалина

15 заключается в том, что ц -оксокапролактам алкилируют триалкилоксонийфторборатом обшей формулы R OBF 4, где g - алкил, с последуюшей конденсацией полученного 2-алкокси-ЗН, 4, 5, 6, 7-тетрагидроазепина с о-фенилеьдпамином и выделением целевого продукта известными приемами.

Hp и м е р, а) Получение 2-этокси-3-оксо-ЗН, 4, -5,6,7-тетрагидроазеппна. К

|смеси 12 г (0,063 моль) фторбората три этилоксония и 200 мл сухого четыреххло ристого углерода при О С порциями добаво ляют 6,9 г (0,054 моль) Q -оксокапролактама. Смесь перемешивают при О С о

12 час и подшелачивают 25%-ным раствором поташа до рН 7,5-8 ° После фильтрации органический слой отделяют, сушат над сульфатом натрия, упаривают и остаток перегоняют. Получают 4,2 г (50%) 2-этокси-3-оксо-3 Н, 4, 5, 6, 7-тетрагидроазепина т. кип. 93-95оС при 12. мм рт, ст.

Найдено, %; С 61,72; Н 8,30; Рт 8,77, С8Н Зй1 О2.

Вычислено, %: С 61,93; H 8,39;

И 9,03, б) Получение 1 Н,2,3,4,5-тетрагидрс азепино (2, 3- b ) хиноксалина. Смесь 4, 2 Г (0,027 моль) 2-этокси-З-оксо-ЗН,4,5, 6,7-тетра идроазепина, 3,3 г (0,03 моль) о-фенилендиам на и 15 мл абсолютного спирта кипятят 1,5 часа, охлаждают во льду, выпавц ии осадок отфильтровывают, ) промиыют с тпртом и суи ат; получают

4244 >

) (I !) )%)

П11на-(2,3- t

104оС (пода.1 ll,2;3,4,5-тетрагидроазе.

)хиноксалина, т. пл. 1031:100) .

С, Н,, N,З.

Составитель T.Àðõèïîâà

Редактор АЕмепцтнова Техред А.Камышникова Корректор

Изд. 34, ф Тираж

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретении и открытий

Москва, 113035, Раушскав наб., 4

Заказ

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Найдено, %; С 72,25; Н 6,33;.

hl 20,75.

Вычислено, %: С 72,36; Н 6,53;

:,1 21,1 О.

Формула изобретения

Способ ппол>чения 1 Н,2,3,4,5-тетрагидроазепино (2,3- $ ) хиноксалина, о т л й.— ч а ю ш и и с я тем, что Ц -оксокапролактам алкилируют триалкилоксонийфторборатом обшей формулы КЗОВ Г4, rae

Я вЂ” алкил, с последуюшей конденсацией полученного 2-алкокси-3Н-4,5,6,7-тетрагид1О роазепина с о-фенилендиамином и выделением целевого продукта известными приемами.