Способ получения монометилового эфира пиносильвина

Способ получения монометилового эфира пиносильвина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 425893

Союз Советских

Социалистических. Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.06.72 (21) 1791931/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10.74 (51) М Кл С 07с 43/20

Гасударственный камитет

Саввта Мииистрав СССР (па делам иаабретеиий и аткрьпий (53) УДК 547.27.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. А. Тюкавкина, В. И. Луцкий, H. М. Бородина, В. А. Пентегова, А. И. Лисина, Г. H. Першин и А. Л. Микерина

Иркутский институт органической химии, Новосибирский институт органической химии и Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ

МОНОМЕТИЛОВОГО ЭФИРА ПИНОСИЛЬВИНА

Изобретение относится к способу получения монометилового эфира пиносильвина — 3-метокси-5-оксистильбена, который находит применение в медицине и сельском хозяйстве.

Известен способ получения монометилового эфира пиносильвина путем экстракции из растительного сырья ацетоном, полученный экстракт обрабатывают эфиром, выпавшие при этом аморфные продукты отфильтровывают.

Фильтрат обрабатывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и раствором щелочи.

Из щелочных вытяжек после подкисления и обработки эфиром отгоняют последний и подвергают многоступенчатой очистке с применением пер екристаллизации из органических растворителей и выделяют целевой продукт известными способами.

Известный способ сравнительно трудоемкий вследствие своей многостадийности и имеет только лабораторное значение.

С целью упрощения процесса органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматотрафированию на полиамидном сорбенте с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом. Далее хлороформный элюат после упаривания перекристаллизовывают из бензола.

Предлагаемый способ исключает многостадийность и позволяет получать целевой продукт 98,0 — 98,5%-ной степени чистоты.

В качестве растительного сырья используют сосновую и кедровую древесину, а также отходы лесопильных и деревообрабатывающих производств.

5 В качестве экстрагента применяют петролейный эфир и ацетон.

Пример 1. 1,0 кг опилок размером 1,0—

2,0 мм с влажностью 5% (измельченные сучья и древесина сосны обыкновенной) ис10 черпывающе экстрагируют в аппарате Сокслета последовательно петролейным эфиром (40 — 60 С) и ацетоном, который упаривают и получают 9,0 г (0,95% от абсолютно сухой древесины) суммарного экстракта в виде ко15 ричневато-желтой массы густовязкой консистенции. Полученную массу смешивают с равным по весу количеством полиамидного порошка и вносят в колонну (50X400 мм), заполненную полиамидным порошком (90,0 r).

20 Смолообразные продукты вымывают 300 мл петролейного эфира. Далее вымывают монометиловый эфир пиносильвина хлороформом (800 мл). Хлороформ отгоняют и получают

1,1 г светло-кремового осадка. Перекристал25 лизацией этого осадка из бензола (25,0 мл) получают 0,9 r монометилового эфира пиносильвина в виде белых кристаллов с т. пл.

117 — 119 С. По данным флуоресцентного метода анализа продукт имеет 98,0% -ную степень

30 чистоты.

425893

Составитель М. Меркулова

Техред Г. Дворина Корректор 3. Тарасова

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 2722/2 Изд. № 1547 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 20,0 кг опилок древесины сосны обыкновенной (влажность 21% ) экстрагируют, как в примере 1. Упаренный экстракт (150 г) смешивают с полиамидным порошком (100 r) и наносят на полиамидный порошок в колонне (80Х650 мм; 950 г порошка). Смолообразные продукты вымывают 13 л петролейного эфира, затем хлороформом (3,0 л) вымывают монометиловый эфир пиносильвина. После упаривания хлороформа получают

20,0 r кремового осадка, который перекристаллизовывают из 500 мл бензола. Получают

18,5 г монометилового эфира пиносильвина в виде белых (слегка кремоватых) кристаллов с т. пл. 117,5 — 118,5 С. Степень чистоты по данным флуоресцентного анализа равна 98,7—

99 Оо/о.

Пример 3. 0,1 кг опилок древесины кедра сибирского (влажность 4%) экстрагируют, как в примере 1, ацетон упаривают и получают 1,2 г густовязкого коричневого экстракта.

После смешивания с 1,0 г полиамидного порошка полученную массу наносят на полиамидный порошок в колонну (22Х110 мм;

14 г порошка). Смолообразные продукты вымывают 20 мл петролейного эфира. Затем

50 мл хлороформа вымывают монометиловый эфир пиносильвина, упаривают хлороформ и получают 0,14 г кремового осадка. При перекристаллизации из 5 мл бензола получают

0,11 г монометилового эфира пиносильвина с т. пл. 118 — 120 С. По данным флуоресцентного метода анализа степень чистоты полу>0 ченного монометилового эфира пиносильвина равна 98,5%.

Предмет изобретения

Способ получения монометилового эфира пиносильвина путем экстракции растительного сырья органическим растворителем с применением кристаллизации и выделения целевого продукта известными приемами, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью упрощения процес20 са, органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматографированию в присутствии полиамида в качестве сорбента с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом.