Способ получения сложных эфиров о)-хлоралкилкарбоновых кислот

Способ получения сложных эфиров о)-хлоралкилкарбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(и) 42590 0

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеоои

Республик (61) Зависимое от авт, свидетельства (22) Заявлено 26.06.72 (21) 1802105/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10,74 (51) М. Кл. С 07с 67/00

С 07с 69/62

Государственный комитет

Совета 1йинистров СССР

Ilo делам иеасретаний н открытий (53) УДК 547.464.3 26 (088.8) (72) Авторы изобретения 3. Е. Башарова, В. Ю. Ковтун, 3. М. Кольцова и В. Г. Яшунский (71) Заявитель

Институт биофизики (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ в-ХЛОРАЛ КИЛ КАРБОНОВЫХ КИ СЛОТ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения сложных эфиров а-хлоралкилкарбоновых кислот, являющихся полупродуктами для синтеза многих лекарственных и биологически активных веществ.

Известен способ получения сложных эфиров хлорзамещенных алкилкарбоновых кислот, в частности у-хлормасляной кислоты, заключающийся в том, что кипящую смесь соответствующего лактона и спирта обрабатывают сухим хлористым водородом в присутствии азеотропообразующих агентов. Выход продукта 20—

60%.

С целью повышения выхода продукта, упрощения процесса и сокращения расхода реагентов предложено вести процесс в присутствии тионилхлорида.

Выход продукта повышается до 80 — 90%.

Пример 1. К смеси 88 г бутиролактона и

136 г хлористого тионила прибавляют 220 г абсолютного этилового спирта в течение

30 мин. Реакционную массу кипятят до прекращения выделения газов 1 — 1,5 час. Избыточное количество спирта отгоняют при нормальном давлении, а остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию при 70 — 75 С/

/10 мм.

Получают 127 г этилового эфира 4-хлормасляной кислоты.

Выход 82 5%; пр 1,432.

Пример 2. К смеси 8,6 г бутиролактона и 13,5 г хлористого тионила прибавляют по каплям 27 г амилового спирта в течение

30 мин при 0 С. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 0 С, 1 час при комнатной температуре и кипятят в течение 2 час, затем перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 105 — 109 С/5 мм.

Получают 16,9 г амилового эфира 4-хлор10 масляной кислоты.

Выход 87%: п 1,438.

П р и мер 3. К смеси 4,3 г валеролактона и 4 8 г хлористого тионила прибавляют по каплям 8,8 г абсолютного этилового спирта зри 0 С. Реакционную массу перемешивают

1 час при 0 С, 1 час при 20 С и 2,5 час при кипячении. Спирт отгоняют, а остаток перегоняют.

Получают 4,9 г этилового эфира 5-хлорвалериановой кислоты; т. кип. 75 — 76 С/10 мм.

Выход 77%, п 1,430.

Способ получения сложных эфиров в-хлоралкилкарбоновых кислот путем взаимодействия соответствующих лактонов со спиртами в присутствии галоидирующего агента при нагревании с последующим выделением проЗО дукта известными приемами, о т л и ч а ю щ и й425904

Составитель Юдинцева

Техред Г. Дворина

Корректор Т. Хворова

Редактор Т. Никольская

Заказ 2722/9 Изд. ¹ 1547 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 с я тем, что, с целью повышения выхода продукта и упрощения процесса, в качестве галоидирующего агента используют тионилхлорид.