Способ получения 6-нитро-1,2д4,5-пентаметилбензола

Способ получения 6-нитро-1,2д4,5-пентаметилбензола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

<»1 42590"3

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социадистииеских

Респубпин (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19.09.72 (21) 1829491/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10.74 (51) М. Кл. С 07с 79/10

1ооуЮротноииый комитат

Соаата Миииотроа СССР

flc долам изооротоиий и открытий (53) УДК 547.545.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

А. Н. Децина и В. А. Коптюг

Новосибирский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

6- Н И ТРО-1,2,3,4,5- П ЕНТАМЕТ ИЛ Б ЕНЗОЛА

Изобретение относится к синтезу нитросоединений, а именно к способу получения 6нитро-1,2,3,4,5-пентаметилбензола, который представляет интерес как исходное вещество для получения ингибиторов окисления.

Известен способ получения б-нитро-1,2,3,4,5пентаметилбензола нитрованием .при температуре выше 0 С пентаметилбензола смесью азотной и серной кислот. Однако выход продукта реакции по известному способу незначителен.

С целью увеличения выхода б-нитро-1,2,3,4, 5-пентаметилбензола предложено пентаметилбензол нитровать смесью азотной кислоты и хлор- или фторсульфоновой кислоты при температуре от — 50 до — 80 С.

Пример 1. 21,5 мг моль пентаметилбензола растворяют при — 80 С в 70,2 г фторсульфоновой кислоты, добавляют по каплям

22,8 мг моль азотной кислоты (d 1,5), смесь выдерживают в течение 1 час при — 50 С и выливают по каплям в предварительно охлажденную до — 80 С смесь 50 г диэтиламина и 500 мл метанола. Полученный раствор разбавляют равным количеством воды, выпавший пента метили итробензол отфильтровывают и промывают водой. Выход 69%: т. пл. 155 — 157 С. По литературным данным т. пл. 158 — 159 С.

Пример 2. 3 25 мг моль пентаметилбензола растворяют при — 70 С в 38,9 г хлорсульфоновой кислоты, добавляют по каплям

3,45 мг. моль азотной кислоты (d 1,51), смесь

5 выдерживают в течение 1 час при — 50 С и выливают по каплям в предварительно охлажденную до — 80 С смесь 30 r диэтиламина и 300 мл метанола. Полученный раствор разбавляют равным количеством воды и экстра10 гируют эфиром. Эфирные вытяжки промывают водой, высушивают и упаривают.

Хроматографией остатка на окиси алюминия (элюент-бензол) выделяют продукт.

Выход 55%; т. пл. 155 — 15b С.

15 ИК-спектр полученного пентаметилнитробензола совпадает со спектром заведомого образца.

Предмет изобретения

Способ получения б-нитро-1,2,3,4,5-пентаметилбензола нитровани ем пента метилбензола смесью концентрированной азотной кислоты и сильной протонной кислоты, о т л и ч а ю щ и й25 ся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, в качестве сильной протонной кислоты используют хлор- или фторсульфоновую кислоту и процесс ведут при температуре от — 50 до — 80 С с последующим выделением про30 дукта известными приемами.