Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0- анисовой кислоты

Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0- анисовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

с я .р, - — ..

Зц, - авве

О П И С А Н И Е 25904

<п1 4

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 14.08.72 (21) 1820480/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10.74 (51) М. Кл. С 07с 101/44

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретаний и открытий (53) УДК 547.298.1.07 (088.8) (72) Автор изобретения

О. М. Лернер (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

4-ДИМЕТИЛАМИНО-5-ХЛОР-о-АНИСОВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения нового соединения — метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты, обладающего биологической активностью, в связи с чем оно может быть использовано в фармакологии и медицине.

Известен способ получения метилового эфира 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты, заключающийся в том, что метиловый эфир 2-метокси-4-ацетиламино-5 - хлорбензойной кислоты обрабатывают серной кислотой, в результате чего получают целевой продукт с высоким выходом и хорошего качества.

Предлагают способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор - о - анисовой кислоты, заключающийся в том, что раствор метилового эфира 4-диметиламино-о-анисовой кислоты в ацетоне обрабатывают дихлоридом иодбензола в присутствии пиридина в качестве акцептора протонов.

Выход целевого продукта составляет 57%.

Пример. Метиловый эфир 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты.

К раствору 10,5 г (0,05 моль) метилового эфира 4-диметиламино-о-анисовой кислоты в

100 мл сухого ацетона и 4 мл пиридина при охлаждении в ледяной бане в течение 3,5 час небольшими порциями равномерно добавляют

14 г (0,05 моль) дихлорида йодбензола. Далее массу перемешивают еще 1 час и оставляют на ночь в холодильнике. На другой день ацетоновый раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток подвергают перегонке с водяным паром, при этом регенерируют йодбензол. Остаток в колбе кристаллизуют из водной уксусной кислоты.

Получают 6,7 г (57%) метилового эфира 4диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты с т. пл. 104 — 105 С.

Найдено, %: N 5,99; 5,95.

С ) Н 4С1ИОз

15 Вычислено, %: N 5,78.

20 Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты, о тл и ч а ю шийся тем, что метиловый эфир 4диметиламино-о-анисовой кислоты подвергают взаимодействию с дихлоридом йодбензола в

25 ацетоне в присутствии пиридина в качестве акцептора протонов с последующим выделением целевого продукта известным способом.