Способ получения производных дибензо[й?,/]изотионафтена

Способ получения производных дибензо[й?,/]изотионафтена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ пц 42ЮОФ

Союз Советеки1т

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22)) Заявлено 24.08.72 (21) 1821970/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 20.12.74 (51) М; Кл. С 076 63/22

Гооударствеикый комитет

Совета Министров СССР па делам изооретеиий и открытий (53) УДК 547.569.02.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Р. О. Кочканян, С. Н. Баранов и Г. И. Белова

Донецкое отделение физико-органической химии

Института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ДИБЕНЗО(д, Ц ИЗОТИОНАФТЕНА г ч н)1-1

СО(1Н

НОО(".

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных дибензо (d, f) изотионафтена формулы

Полученные соединения, представляют интерес в качестве исходных соединений для синтеза термостабильных полимеров, а также в качестве потенциальных биологически активных соединений.

Известен способ получения перило (1,12-в, c,d) тиофен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты формулы восстановлением перилен-1,12-,сульфон-3,4,9, 10-тетракарбоновой кислоты полисульфидом калия с последующим выделением .целевого продукта известным способом.

Предлагаемый способ получения производных дибензо (д, 1) изотионафтена, заключается в том, что фенантренхинон-9,10 конденсируют с соответствующим эфиром тиодиуксусной кислоты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкоголята натрия в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Предлагаемый способ одностадиен, прост в исполнении, включает применение легко доступных производных фенантрена, являющего10 ся мало используемым отходом ко ксохимического производства.

Пример 1. Получение моноэтилового эфира дибензо (d, f) изотионафтен - 2,7-дикарбоновой кислоты.

15 К смеси из 2,08 г (0,01 моль) фенантренхинона-9,10 и 2,06 г (0,01 г моль) диэтилового эфира тиодиуксусной кислоты приливают при перемешивании раствор 0,69 г (0,03 г моль) натрия в 40 мл абсолютного метанола. Реак20 ционную смесь кипятят 5 час, затем охлаждают и выливают в 100 мл воды. Раствор подкисляют 0,1 н. соляной кислотой до рН 3. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат на воздухе. Из изопропилового спир25 та выделяют желтый кристаллический осадок; т. пл. 156 — 157 С.

Выход 2,8 г (80% ) .

Найдено, %: С 68,69; Н 4,34; S 8,97.

С20Н14045.

30 Вычислено, %: С 68,60; Н 4,00; $9,15.

425909

Найдейо, %. С 67,44; Н 3,35; S 10,12, С1з Н1о 04$.

Вычислено, %. С 67,20; Н 3,10; $9,95, 5 Предмет изобретения

Способ получения производных дибензо(d, f)изотионафтена, отличаю щи и ся тем, что фенантренхинон-9,10 конденсируют с со,:ответствующим эфиром тиодиуксусной кисло10 ты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкоголята натрия в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Составитель А. Архипова

Текред Н. Куклина

Корректор Т. Хворова

Редактор Т. Никольская

Заказ 3009/4 Изд. Ко 1794

ЦНИИПИ Гооударственного комитета по делам изобретений и

Москва, Ж-З5, Раушская

Типография, пр, Сапунова, 2

Пример 2. Получение дибензо (d, Ц изотионафтен-2,7-дикарбоновой кислоты.

3,5 г (0,01 г моль) моноэтилового эфира дибензо (d, t) изотионафтен-2,7-дикарбоновой кислоты кипятят в 30 мл 10о/о-ного раствора

ХаОН в течение 20 мин. Реакционную смесь охлаждают, фильтруют. Фильтрат подкисляют 01 н. НС1 до рН 4. Выделившийся осадок отделяют на фильтре и сушат на воздухе. Из бутанола выделяют желтые иглы; т. пл. 210 С (с разложением).

Выход 3,1 г (89 /о).

Тираж 506 Подписное

Совета Министров СССР открытий наб., д. 4/5