Способ получения хинуклидилдиарилкарбинолов или их солей

Способ получения хинуклидилдиарилкарбинолов или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ COSETCKHX

СОЦИАЛНСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ IIATEHTHOE

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ЧЭ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (21) 17+Иве/<И (22) 03.0272 (46) 30.11.93 Ьол. Ne 43-44 (7f) 8сесаоаый научно-исспедоватепьский химико-фармацевтический институт им.Серго Орджоникидзе (as) Я (aaa 426470 Al (я) () эги и

2 (72) Миивва ЕЕ; Воробьева ВЯ„Янина АД; Комарова НА; Машковский МД; Каминка М.Э„Яконтов

Л.Н. (S4) СА6С68 ПОЛУЧЕНИЯ ХИНУКЛИДИЛgHAemmPSmetiirOS m йХ eeN (57) 426470

45.Ф

Формула изобретения взаимодействию с арилметаллом, наприCllOCOS ПОЛу1, щИд ХИНуКЛИдИЛ», - мер с ариллитием.или с арилмагнийгалогеДИАРИЛКАРБИМОЛОВ И пй ИХ СОЛЕЙ Мдом е среде оРгвмического отличающийся тем щ(о низщий яфи хи 60 рас вори еля с последу щим выделением

° f .". L

„„„„к б „ и кис„оты подвер„аю целевого продукта в виде основания или соли известны1ч способом.

Составитель, Редактор М.Кузнецова - Техред М.Моргентал . Корректор M.Äåì÷èê

Тираж.. Подписное

HIlO"Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Заказ 3330

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Предлагается способ получения новых 5. 6 r (0,027 моль) этилового эфира хипроизводных хинуклидинэ, которые могут нуклидин-3-карбоновой кислоты в 60. мл найти применение в медйцине, .: . эфира прибавляют при 0-5 С к эфирному, Используя. известный в органической раствору фенилмэгнийбромида, полу еннохймии метод Гриньярэ, получают новые со- 5 му из 3,3 г (0.0136 моль) магния и 21,5 г

«единения, обладающие фармакологической (0,0135 моль) бромбензола в 130 мл эфира, активностью. -, -: - . Реакционную массу выдерживают 20 ч при

Предлагаемый : способ получения хи- комнатной температуре и 6 ч при кипении и нуклидилдиарилкарбимолов или. их солей " обрабатывают при охлаждении 30 мл воды заключается в том, что низший эфир химук- 10 и 18 мл концентрированной соляной кислолидинкэрбоновой кислоты подвергают. вза- ты. имодействию с эрилметаллом,.мапрймер с Получают 6,1 г (68Щ гидрохлорида хи- .. ариллитием. или: с арилмвгйийгалогенидом . нуклидилдифемилкарбинола, т.пл. 298 »С (фенилмагйийбрОмидом, . и-хлорфенилмэг- . (разложение, из воды), нййхлоридом), И среде: аргэмйческого рас- 15 Il р и м е р 2.Хинуклидил-.2-дифенилкартворителя,"нieyiiмap. Эфира, Целевой - бинол. продукт выделяютв:вщ еоснования.или со- .:,: . Реакцию проводят аналогично синтезу ли.; известным. способом, Соли можно хинуклидил-3-дифенилкарбинола.:Продукпол чать с помощью органических или не-<. ::ты реакции зкстрагируюторганическимрэсорганичеекихкислот,. . - .. 20.творителем, например бензолом, Выход

Ц р и м е р 1, Химуклидил-3-дифенил-... 64ф; т,пл; 103-105 C (иэ гексана). карбинол..:,.: .- . -,: ..; Найдено, $: С 81;59; Н 7,72; N 4,77,, А.,8;1 r: (0,048 моль) метилового эфира . СгоН2зИО хинуклидин-3-кэрбоновой кислоты в 100 мл : Вычислено, ф С 81,87;. H 7,90; N 4,77. .абаолютнаго.эфира прибавляют при охлэж- 25 - . Гидрохлорид имеет т.пл. 274-275оС демия (от -.-5 до 5 6) к эфирному раствору . (разложение). фениллития, полученномуиз3 35r(048моль) n р и м.е р 3. Хинуклидил-3-ди-(n-хлорлития и 37,6. r (0,24. моль) бромбензола в фенил)кэрбинол. : 250. мл эфира, Реакционную массу выдержи- . Раствор 3 г(0,0163 моль) этилового эфивают при комнатной температура 20ч.и при 30 ра:хинуклидил-3-карбоновой кислоты в кипении.S.÷, охлаждают и обрабатывают.. 60 мл эфира прибавляют при охлаждении

100 мл воды.: .: . (0-6 С) к п-хлорфенилмагмийхлориду, взяОтделяют 12,95 r (91,5фхинуклющил-3- тому s количестве 5 г-экв; дифенилкарбинола, т.пл. И6236 C:(èý зта-, После обычной обработки получают мола), .. .. 35 4,4 г (74Q карбинолэ, т.пл. 213-216 С (из

Найдено, : С 82,22; H 2,11; И 4,75; смеси спирта и ацетона), CigHisNO .. Найдено, 7;: С 65,79; Н 5.85; N4,05; CI

Вычислено, $: С 81,87; Н 7,90;.И 4,77. 19,16. .. Гидрохлорид имеет т.пл. 298 С (рэзло- СюН21О2ИО жение).: . 40 Вычислено, $: С 66,30; Н 5,84; N 3;86; . Найдено, $: Cl 10,61; И,4.13, . CI 19,57..

СфоНязйО НО ... Гидрохлорид имеет т.пл., 198-199 С

Вйчислено, ф» . Cl 10;74; N 4,23. : (разложение).