Способ получения 0-карбамоильных производных 1-окси-4н-3,1, 4-бензоксазинона -2

Способ получения 0-карбамоильных производных 1-окси-4н-3,1, 4-бензоксазинона -2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскин

Социалистических

Ресаубее и

gsospevaHиЯ

{61) Дополнительное к авт. свил-ву(22) Заявлено 28.01.72 (21) 1742757/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.09.77.Бюллетень М 35 (45) Дата опубликования описания 27.10.77

2 (б1) М. Кл.

С 07 О 265/18

Гкударственный комнтат

Саввта Мнннстраа СССР на данам кзвбрвтвннй н аткрытнй (53) УД (547 867.07 (088.8) (T2) Авторы изобретения Ю. А. Баскаков, H. Г. Рожкова и Л. А. Рожкова (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-КАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

1-ОКСИ-4Н-3 1,4-BEНХ)КСАЗИНОНА-2

Изобретение относится к способу получения нового производного 1-окси-4Н-3, 1,4-бензоксазинона-2„ которое может быть использовано в качестве биологически активного вешества. б

Известен способ получения 1-окси-4Н3, 1,4-бенэоксазинона-2 восстановительной циклизацией метил- 0 -нитробенэилкарбоната, Известно, что введение карбамоильной группы повышает биологическую активность 1р соединений, С этой целью предложен способ получения 0-карбамоильных производных

1-окси-4Н-З, 1,4-бензоксаэинона-2, заключающийся в том, что 1-окси-4Н-3,1,4-бензоксаэинон-2 подвергают взаимодействию с соответствуюшим Й -алкип (арил)-изоцианатом и среде органического растворителя, например абсолютного эфира. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример 1. Получение К -атил- 20 карбамоипокси-4Н-3, 1," 4-бензоксазинона-2.

1,7 г (0,0103 моль) l-окси-4Н-3,1,4-бензоксазинона-2 растворяют в абсолютном эфире, добавляют избыток этилнзоцианата 2, 19 r (0,0308 моль), перемешивают 25

7 ч при комнатной температуре и, оставляют на ночь, На утро отгоняют эфир, оставшиеся кристаллы - целевой продукт с выходом 87% (2,1 г); r. пп. 113-116оС (из бензола).

Найдено,%: и 11,60; 11,69; С 56,62;

Cg)H)gNg0 56, 63; Н 4,62; 4,86.

Вычислено,%: М 11,9; С 56,0; Н 5,1.

Строение подтверждено ИК-спектрами. р ИК-спектре (таблетка К Б ) обнаружен двойной пик в области 1730 и 1780 см ) который относится K колебаниям двух карбонильных гру пп> находяшихся в цикле и в карбамоильной группе. При разбавпении раствора в СИ» обнаружена полоса в области

3460 см, огносяшаяся к колебаниям сво бодной И H --группы.

Аналогично получают:

Й -метил-карбамоилокси-4Н-3, 1,4-бензо оксазинон-2; выход 83,5%; т. пл. 115 С (бензоп + гексан).

Найдено>%: g 12,23; 12,50; С 56,40;

С оH îéã04 54 14; Н 4,66; 4,64, 426478

Составитель Г. Мосина

Редактор Т. Никольская Техред H. Андрейчук

Корректор А, Власенко

Заказ 3792/45 Тираж 553 Подпис ное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено,Ж: И 12,6; С 54,10; Н 4,05.

И -изо Бугнлкарбамоилокси-4Н-Э, 1,4 о

-бенэоксазинон-2; выход 83%; т. пп. 75-77 С;

Найдено,Ъ: К 10,56; 10,59; С 59,17;

С Н,(,И О 5,92, Вычислена,Ъ: Й 10,6; С 59,09; Н 6,06.

К -Фаиилкарбамоилокси-4Н-3, 1,4-бенэоксазинон-2; выход 45%; t. пл. 101 (из бенэола). формула изобре гения.

Способ получения 0-карбамоильных производных l-окси-4Н-З, 1,4-бензоксазинона-2, о г л и ч а ю щ и и с.s,,тем, что l-окси-4Н-3,1,4-бенэоксазиноь-2 подвергают взаимодействию с соогвегсгвукьщим g -алкил (арил)-изощианагом в среде безводного органического растворителя, например абсолютного э жра, с последую10 щим выделением целевого продукта известным способом.