Способ получения 3-амино-1,4-бензтиазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАЙ И Е <,ц 2в4во

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Соцмалисткнесккя республик

И АВЮйз СКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(Щ Заявлеио03,02.72(21) 1744406i/04 с присоединением заявки Ии (23) Приоритет(43) Опубликовано 25.08.77.Бюллетеяь ge 35 (45) Дата опубликования описания 27.10.77 (51) М, Кл.

С 07 Р 278/16

ГасударствиеМ ааиатет

Воаата Иилистрив ССР а дилан юийритивл а итнрктнй (Я) УДК 547.868.2..07(088.8) (У2) Авторы изобретения

Н. И. Швецов-Шиловский, Н. П. Лялякина и Н. И. Руднева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Э-АМИНС -1, 4-БЕНЗТИАЗИНОВ iму и (ij) 1

Изобретение касается способа получения новых производных 3-амнно-1,4-бензтиази нов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

В литературе известен способ получении

3-анилино-2Н (1,4)-бензтиаэинов, заключа юшнйся во взаимодействии анилина или его производных с 3-бром- или 3-хлор-2Н— (1,4) -бензти азин-3 4 Н)-оно м, Однако способ получения З-амино-1,4-бензтиазинов, описываемых в предлагаемом изобретении, не известен; получаемые соединения обладают повышенной биологической активностью.

Согласно предлагаемому изобретению предлагается способ получения З-амино-1,4-бензгиазинов обшей формулы и

Х 1 В ) где Х вЂ” водород или хлор, 2

К и R - водород или алкил, причем

Я один из Р и Ц обязательно является алкилом, 25

2 заключающийся в том, что 1,4-бенэтиазин-3,4-дигидрсь-3-тион общей формулы где Х имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с алифати» ческими аминами в среде полярного органического растворителя при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакцию осуществляют путем нагревания эквимолярных количеств исходных веществ преимущественно при температуре кипения реакционной смеси ао удаления из сферы реакции сероводорода, который образуется в результате реакции.

Пример. Раствор 1,8 г 1,4 5ензтназин 3,4-днгидро-3-тиона в 20 мл абсолют» ного спирта и 0,6 г иэопропиламина кипятят с обратным холодильником до прек» ращения выделения сероводорода. Реакционную смесь упаривают и полученное масло кристаллизуют с серным эфиром. Получают

1., 1 г ((.> O Õ>) З-изопропиламино-1,4-бензтиазина; т. пл. 95-06 С (из изоокгана), Анало! инно вол)ГченнъФез cor,äèíñ;êèè flpHведены в таблице.

4 264 8() Ж о

I л л о

IQ

°

Я

CD

СЧ л

LQ о

СЧ о

СМ GQ . д (A lQ СР Д

С д) <ч л

СЧ о л л о

CD а о о

С1 Сб ,- о

tQ

СО

® o л о о л

t (Ч л л1

СЧ

С9 л о (D с л

С4

l л

СЦ

Ю Ф

СЧ t

Щ

® СO rt (p

lQ о в в

CO о ж а а (Q Р) О3 (5 (Q СО t Al CQ 3

LO К

С ) С ) X х х СЧ СЧ

О О Х. О Х О Х Х Х X

05 CD Ж t

z х х

Ф СО

LQ iQ с0 Х Х р>

u v й

Я

М) р

z х Я о л х о

CD

u u

Л <Л

СЧ СМ

X y

СР х х о

u v

<и и>

СМ nl СЦ

nl C л л л х х л л1 с4

° ч л

u v o Г)

СЯ г

В )

IQ л х

hl о О tA

СМ л

hl

o v. 1 С4 х

СЧ

v o

Формула изобретения

1. Способ получения 3-амина-1,4-бензтиазинов общей формулы

Вй

x©) к .где Х - водород или клорф

R и л - во ррод или алкил, причем

I один из К и К обязательно является алкилом, î r л и ч а ю шийся тем, 4264ВО

8 что 1,4-бензтназнн-3,4-днгндро-3-тнон общей формулы хф и где Х имеет указанные значения, подверг ют взаимодействию с алифатическим амином при повышенной температуре; с последующим выделением продуктов известным спо= собом.

2, Способ по и, 1, о т и и ч а ю щ и и с s тем, что реакцию осуществляют в среде полярного органического растворителя.

Составитель Ф. Мнхайлнцнн

Редактор Л. Герасимова Техред H. Андрейчук Корректор А. Власенко

Заказ 3792/45 Тираж 553 Подписное

UHHHHH Государственного комитета Coaera Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4