Способ получения замещенных 2-гидразино-3,4-дигидро-1,4- бензтиазинонов-3

Способ получения замещенных 2-гидразино-3,4-дигидро-1,4- бензтиазинонов-3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(и) 42 6481 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) ЗаяилЕно 03.02,72(2в) 174401 &/04 с присоединением заявки №(2Э) Приоритет(43) Опубликовано 25.09.775юллетень № 35 (45} Дата опубликования описания 27.10.77 (53) М. Кл.

С 07 D 279/16

Государственный нвинтвт

Свевта Мнннетрвв 660 вв делам нзввровннй н вткрытнй (5Э) УД (547.869.2.

° 07(088.8) (72) Авторы изобретения

Н. И. Швецов Шиловский, H. П. Лялякина и Н. И. Руднева. (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 21МДРАЗИНО-З,4ДИГИДРО-1,4-БЕНЗТИАЗИНОНОВ-З.

Изобретение относится к способу получения новых замешенных 2-гидразино-3,4-дигидро-1,4-бензтиазинонов-З, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве. . Известен способ получения 3-анилино-2Н (1,4 J-бензотиазннов, заключающийся во взаимодействии 3-бром-или-3-хло -2Н— t1,4 j-бенэтназин-3 (4Н) -онов с анилннами.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения 2-гидраэино-3,4-днгидро-1,4-бензтиазинонов-Ç обшей формулы где R - водород, фенил, замешенный фенил или остаток 3,4-дигидро-1 4-бензтиазин-3-он-2-ил;

1 1

R.— вaоoд оoрpоoд, алкил; 25

Ц вЂ” водород, алкил, ацил илн остаток 3,4-дигидро-1,4-бензтиазин-3-он-2-ил;

Х вЂ” водород нлн хлор.

Способ заключается в том 2-галоген 3,4

-дигидро-1,4-бензтиазннон-З подвергают взаимодействию с сс, 9 -алкил (арил) или ацилгидраэином при повышенной температуре с последуюшим выделением целевых продуктов известными приемами.

Способ осушествляют нагреванием исходных компонентов в среде органического

pacTBopHråëà в присуrclBBH илн без акцептора хлористого водорода, например трнэтилами на, ипн избытка соотвегствуюшего гидразио на в интервале температур 40 120 С.

Hp и .,1 е р 1. К раствору 2,6 r 2-хлор-3,4-дигидро-1,4-бензгиазинона-3 s 50 мл хлористого метилена прибавляют 1,95 г ацетилфенилгидразина и 1;8 мл триэгиламина, Реакционную смесь нагревают при перемешивании с обратным холодильником на кипяшей водной базе в течение 4-5 ч. Осадок, огфильгровываюг, кристаллизуюг из диоксана, получая 2,7 г (66,5%) Р -ацегил-(3-оксо426481

-3,4-дигидро-1,4-бенэтиазин-2-ил) фенил гидразнн; r. пл. 184-185 С (диокаан).

Пример 2. К раствору 4,98 г

2-хлор-3,4-дигидро-l,4-бензтиазинона-3 и хлористом метилене прибавляют 5,4 r (двукратный избыток) фенилгидразина, и реакционную смесь нагревают при кипении б ч. Охлаждают, осадок хло в идрата фенил гидразина отфильтровывают, маточник промывают водой, сушат МД&04 и упаривают.

Получают 5,7 (84%) несимметричного

М,. И -(З-оксо-3,4-дигидро-1,4-бенэтиазин-2-ил)- фенилгидразина; r, пл. 162-164 С.

Строение полученного соединения (бензола и изооктана) подтверждается, его реакцией с rl -хлорбенэальдегидом и обраэованием соответствующего гидразона; r. пл. 174—

176о С; выход 69%.

Найдено,%: С Р 8,70; И 10,62.

С24н,„ср Каор

Вычислено,%: С Р 9,01; К 10,65.

Соединеницдолученные аналогично примерам 1 и 2, приведены в таблице.

426481 о

CO

° -»

»:О (!

t Я о

° » «- (Q Ф о

1»

Т" » (О

CO н

kO t0 Р!

Ю 1

Щ»Q Я

° -» о

»О Ф о

t»

Т-» (О о о

О CO O

» CD»O сО «» О

И 1-»

»О (О

0) CO с! !-"

° -»

Cg» .О Q»:О

»О т-» (D

lQ B C0 Ю

° Ч о

CQ»O CD CÎ

Ф CO н

tQ

QO ! Ф

И

X Х Х Х Х Х О

М х

Д o=u

CQ О)

Х Х х х o o x у /

Х

С.) Я )

Cg о

Ф

Ф х (О о

o - о

03 с9

М K

CQ К

Х х 3 (О

o v

О!

»Л О о о л (О CO и н

Х Х

СО сО

o v

Р о

0) 03 о Ф о с4 сЧ

x x

Ф

v o

X х с» 43 о юй

Ю

2Д4Я 1

l. Способ получения замешенных 2-гидразино-3,4-дигидро-1,4-бенэтыазинонов-3 общей формулы

Фо рмула изобре гения где К - водород, феиыл, замешенный фенил. илы остаток 3,4-дигидрсь-1,4-бе изтиаэын-З-он-2-ил;

К - водород, алкыл;

К - водород, amma, ацил или остаток 3,4-дигидро-1,4-бензтиази н-3-он-2»ил;

Х - водород или хлор, б отличающийся тем. что, 2-галоген-3,4-дигидрс 1,4-бена ти азинон-3 подвергают взаимодействию с oC, P -алlpga (арил) или ацилгидразином при повышенной температуре в среде органического расвlg ворителя с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что процесс осуществляю в присутствии акцептора хлористого водорода.

И 3.Способпопп. 1и 2, отлича» ю m и и с я тем, что процесс осуществляют в интервале температур 40-120оС.

Составитель Ф. Мехайлицин

Редактор Л, Герасимова Техред Н. Андрейчук Корректор Л. Власенко

Заказ 3792/45 Тираж 553 Подписное

LlHHHllH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1 1 3 03 5, Москва, Ж-3 5, Раушская наб„д, 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4