Способ получения1,4-дибензимидазол и л замещенныхэтинилвиниловых эфиров

Способ получения1,4-дибензимидазол и л замещенныхэтинилвиниловых эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4270П

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от. авт. свидетельства— (22) Заявлено 06.03.72 (21) 1756712/23-4 51) Ч. Кл. С 07d 49>38 с присоединением заявки №вЂ” государственный комитет

Совета и1ииистров СССР

ll0 делам изабретеиий и открытий (32) Прноритст—

Опубликовано 05.05.74. Бюллетень ¹ 17 (53) УДК 547 785 5 (088.8) Дата опубликования описания 26.12.74 (72) Авторы изобретения

И. И. Попов, А. М. Симонов и В. И, Михайлов

Ордена Трудового Красного Знамени

Ростовский государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,4-ДИБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛЗАМЕЩЕННЫХ

ЭТИНИЛВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

Целевой продукт выделяют путем разбавления реакционной смеси водой.

Г1 р и м е р 1. 1,4-Ди(1 -метил-2 -бепзимидазолил)-l-мстоксибутен-l-»»-3.

0,47 г (0,003 тто.ль) 1-метил-2-этинилбензимидазола и 3 лгл метанола в растворе 10 м.г пнрнднна встряхивают в присутствии 0,075 г однохлористой меди в атмосфере кислорода до прекращения заметного поглощения пос10 леднего (— 5 час) . Реакционную смесь выливают в 150 — 200 л .г воды, осадок отфильтровывают. промывают водным аммиаком 11 Водой до полного отсутствия в фильтрате ионов

Сц"- и Сl . Получают 0,3 г (59%) целевого продукта в виде пластинок желтого цвета, т. пл. 204 С (из диоксана), растворимых в спирте, хлороформе и пиридине.

Найдено, о о: С 73 8; Н 5,3; N 15,8.

С„Н16М,О.

Вычислено, Ого: С 73,7; Н 5,3; N 16,3.

В ИК-спектре (СНСlз) имеются полосы поглощения 2208 с.и — (С С) и 1625 см —

1С = С в сопряжении с ароматическим копьцом).

К,ОН, (П) Способ получения 1,4-дибензимидазолилзамешенных этинилвиниловых эфиров общей формульг

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе 1,4-дибензимндазолилзамешенных этинилвиниловых эфиров общей формулы

R — С=С вЂ” СН= CR — OR(, (I) где R — незамещенный или замещенный

1-алкил-2-оензимидазолнл;

Rt — алкил, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, а также мономеров для синтеза полимерных материалов.

Известен способ получения дизамещенных этинилвнннловых эфиров путем присоединения спиртов к дизамещенным диацетиленам при нагревании в присутствии едких щелочей.

Предлагаемый способ получения 1,4-дибензимидазолилзамещенных этинилвиниловых эфиров общей формулы 1 заключается в том. что соответствующий 2-этинилбензимидазол подвергают окислительной дегидродимеризации в присутствии спирта обшей формулы где Ri имеет вышеуказанное значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода.

Предмет изобретения

R — С C — СН=CR — 0R, Составитель С. Макарова

Текред Е. Борисова

1(орректор В. Гутман

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1682 542 Инд. № 832 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комигета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харви. фил. пред. «Патент» где R — пезамещенный илп замещенный

1-алкил-2-бензимидазолпл;

R> — алкил, отличающийся тем, что соответствующий

2-этинилбензимидазол подвергают окислительной дегидромеризации в присутствии спирта общей формулы

R,0H, (II) где R, имеет вышеуказанное значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода.