Способ получения производных \-

Способ получения производных \-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О и и-: -::-:и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ц 429О59 союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.11.71 (21) 1714546 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.05.74. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 20.05.75 (51) N. Кл. С 07с1 49/38

С 074 85/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.78.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров и )K. Ешимбетов

Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-(2-АЛ КИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛ)-БЕНЗОКСАЗОЛОНА

R -11 !

N — (СН ) „

Л, 0 (сн )„-соон

Изобретение касается способа получения новой группы гетероциклических соединений

N - (2 - алкилбензимидазолил) - бензоксазолонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагается способ получения N- (2-алкилбензимидазолил) -бензоксазолонов общей формулы где R — водород или алкоксикарбонильная группа, а п — целое число со значением 1 — 3, заключающийся в том, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами общей формулы где R и п имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей формулы I, где R — водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты с последующим выделением целевых соединений известными приемами.

Взаимодействие о-фенилендиа мин а с карбоновыми кислотами формулы II осуществляют при нагревании эквимолекулярных количеств указанных соединений в интервале температур 180 — 200 С. Полученные соединения общей формулы 1 (где R — водород) могут быть выделены и использованы как целевые соединения.

Для получения целевых соединений формулы 1 (где R — алкоксикарбонил) и соединения формулы 1 (где К вЂ” водород), далее обраба15 тывают алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты в присутствии акцептора галоидводорода, например, диметиланилина в среде растворителя.

В качестве растворителя применяют инерт2О ные в условиях данной реакции соединения, например, ацетон.

Пример 1. Получение N- (2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона.

Смесь 3,86 г (0,02 моль) N-бензоксазоло25 нилуксусной кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина нагревают в течение 6 час при 180 — 200 С в колбе, снабженной насадкой Дина-Старка. Образовавшуюся твердую массу промывают 2%-ным водным раствором зо NaHCO, затем водой. Перекристаллизацией

429059

15

К- <СН,1„- СООН

А.

Составитель Ф, Михайлицын

Редактор Д. Пинчук Техред Л, Акимова Корректоры: Л. Орлова и О. Тюрина

Заказ 1350/6 Изд. № 210 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

1ипография, пр. Сапунова, 2 из спирта (или ацетона) получают 3,48 r

N- (2 - метилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 66% (от теоретического), т. пл. 226—

228 С., Определяют молекулярный вес 265 (масс-спектрометрически) .

Найдено, /о. С 67,73, 67,65; Н 4,06, 4,00;

N 15,37, 15,31.

СиН ИзОз.

Вычислено, /о. С 67,92; Н 4,15; N 15,84.

П р и м ер 2. Получение N-(2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона.

Аналогично примеру 1 из 4,14 г (0,02 моль)

N-бензоксазолонил+пропионовой кислоты и

2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина выделяют 3,1 г N- (2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 56% (от теоретического), т. пл, 168 — 170 С (из бензола). Определяют молекулярный вес 279 (масс-спектрометрически) .

Найдено, %. N 14,90, 14,81.

С)еН)з1 1зОз.

Вычислено, .. N 15,05.

Пример 3. Получение N- (2-пропилбензимидазолил)-бензоксазолона.

Аналогично примеру 1 из 5,08 г (0,02 моль)

N-бензоксазолил-у-масляной кислоты и 2,16 r (0,02 моль) о-фенилендиамина получают 3,5 г

N - (2 - пропилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 60% (от теоретического), т. пл.

156 — 158 С (из ацетона). Определяют молекулярный вес 293 (масс-спектрометрически).

Найдено, % . .N 14,04, 14,14.

СдНыИзОз.

Вычислено, %. N 14,33.

Пример 4. N- (1 - карбометокси - 2- метилбензимидазолил)-бензоксазолина.

К раствору 2,65 г (0,01 моль) N-(2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона и 1,21 г (0,01 моль) диметиланилина в 40 мл ацетона при интенсивном перемешивании прибавляют

0,95 r (0,01 моль) метилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час на кипящей водяной бане, затем отгоняют растворитель, и остаток кристаллизуют из водного спирта. Получают

2,26 г N-(1-карбометокси-2-метилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 70 /о (от теоретического), т. пл. 174 — 176 С. Определяют мо. лекулярный вес 323 (масс-спектрометрически) .

Найдено, %. N 13,60, 13,57.

С нН )з з04.

Вычислено, %. N 13,31.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных N- (2алкилбензимидазолил) -бензоксазолона общей формулы

20 где К вЂ” водород или алкоксикарбонильная группа, и — целое число со значением 1 — 3, о тл ич ающийся тем, что о-фснилендиамин подвергают взаимодействию с соответствующим

25 производным карбоновой кислоты общей формулы где R и и имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей форму35 лы I, где R — водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлоругольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

40 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют эквимолекулярные соотношения о-фенилендиамина и карбоновой кислоты, и процесс ведут при нагревании в интервале температур 180 — 200 С.