Способ получения производных 1-метил-з-этил- -2- бензимидазол интиона

Способ получения производных 1-метил-з-этил- -2- бензимидазол интиона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕЫ ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и> 430099

Союз Советски с

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.06.72 (21) 1795697/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 25.11.74 (51) М. Кл. С Oid 49/34

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретениВ и открытий (53) УДК 547.781/785 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Чижевская и P. В. Скупская

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-МЕТИЛ-3-ЭТИЛ-2-ВЕН 3ИМИДАЗОЛ И НТИ О НА

3 (ч С2Н-5

| М

Изобретение относится к способу получения производных 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона, обладающих биологической активностью. 1

Известен способ получения 1-метил-3-этил2-бензимидазолинтиона путем нагревания 1метил-2-метил-тиобензимидазола с иодистым этилом в запаянной трубке под давлением при 80 С с последующей декватернизацией полученного 1-метил-3-этил-2-бензимидазолийиодида.

С целью упрощения синтеза производных

1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона предлагают в качестве исходных соединений использовать 2-хлорпроизводные бензимидазола.

Предлагаемый способ получения производных 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона заключается в том, что фторборат 1-метил-3этил-2-хлорбензимидазолия подвергают взаимодействию с тиомочевиной или тиосульфатом натрия в водном этиловом спирте при комнатной температуре.

В таких условиях реакция протекает 30—

45 мин и целевые продукты выделяются в кристаллическом виде при разбавлении реакционной массы водой.

Пример . 1-Метил-3-этил-2-бензимидазолинтион.

14,1 г (0,05 моль) тетрафторбората 1-метил3- этил - 2- хлорбензимидазолия и 3,8 r (0,05 моль) тиомочевины в 50 мл спирта или

12,4 г (0,05 моль) тиосульфата натрия

5 (Na S>O>.5Н О), растворенного в минимальном количестве воды, размешивают при комнатной температуре в течение 30 — 45 мин, после чего в реакционной массе прибавляют

100 — 200 мл воды и выделившийся белый кри10 сталлический осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Перекристаллизовывают из эфира или водного метанола.

Получают 9,0 — 9,2 г вещества.

15 Выход 93,7 — 95,8%, считая на исходный фторборат; т. пл. 77 С.

Аналогичным способом получают 1-метил-3этилпроизводные 5,6-диметил- и 5,6-динитро2-бензимидазолинтиона.

Данные элементарного анализа, выход синтезированных соединений общей формулы

30 и свойства их приведены в табл. 1.

430099

Таблица 1

Найдено, %

Вычислено, %

Выход, %

Брутто-формула

Т. пл. С

11 R>

Тиомочевина

Тиосульфат натрия

cioH13N2S

С!аН1в1чао

С1оН1о1Ч4$04

14,64

12,61

20,00

16,76

14,50

11,20

Н

СН.

14,58

12,72

19,86

16,66

14,54

11,35

93,7

91,0

90,0

95,8

95,4

88,0

О+

Bi

1 2

Таблица 2

Найдено, %

Вычислено, % 1 1

Т. пл. С

Ri,=Rã

Брутто-формула

Выход, %

С оН вС1Мв ВР4

С н Сп1 вр4

С1оН,оС1Ив0. В 4

Н

СНз

10,01

9,06

16,62

110 — 111 (метанол)

196 †1 (метанол)

270 — 272 (ацетонитрил) 9,91

9,01

15,03

81,5

82,0

81,5

Предмет изобретения

Составитель Г. )Кукова

Редактор Т. Никольская Техред Л. Богданова Корректор М. Лейзермаи

Заказ 3120/19 Изд, № 1715 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

77 (эфир)

151 (эфир)

171 172 (водный раствор метанола) Фторбораты 1-метил-3 - этил-2-хлорбензимидазолия общей формулы

Способ получения производных 1-метил-3этил-2- бензимидазолинтиона, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения техноявляющиеся исходными соединениями для синтеза 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона и его производных, полученные с выходом до 90%, исходя из тетрафтортриэтилоксония

5 и соответствующего производного 1-метил-2хлорбензимидазола, в сухом дихлорэтане при комнатной температуре, представлены в табл. 2. логии процесса, фторбораты 1-метил-3-этил-2хлорбензимидазолия обрабатывают тиосульфатом натрия или тиомочевиной в среде водного этилового спирта с выделением целевого продукта известными приемами.