Способ получения производных 4,6-бяс- фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина

Способ получения производных 4,6-бяс- фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

г,атс;"ОПИ АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

<и> 430 10 0

Союз Советскии

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.10.72 (21) 1837052/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 25.11.74 (51) М. Кл. С 076 55/50

Государственный комитет, Совета Министров СССР по делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Д. Ф. Кутепов, И. В. Каменский, С. Б. Скубина, В. К. Скубин и И. Н. Князева

)Килевский завод пластмасс (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4,6-БОСФУРИЛАКРИЛОИЛОКСИЭТОКСИ-1,3,5-ТРИАЗИ НА

0 C1 .--СЬ-.С-О-СН<,-СН -О 0 — Ст1 - Й -0-С-CH=CH ) М Ъ

Изобретение относится к упрощению процесса получения производных 4,6-бис-фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина, которые находят применение в синтезе термостойких полимеров.

Известен способ получения указанных производных симм-триазина, основанный на реакции термической этерификации в расплаве оксиэтильных производных симм-триазина фурилакриловой кислотой. Однако при известном способе имеет место сильное осмолегде R — фенил или дифениламиногруппа, путем взаимодействия 2-фенил- или 2-дифениламино-4,6 - бис- (2-оксиэтокси) - 1,3,5-триазина с 2-фурилакриловой кислотои.

Реакцию по предложенному способу проводят в среде N-метил-2-пирролидона или тетраметиленсульфона при 150 †1 С и молярном соотношении производного симм-триазина и 2-фурилакриловой кислоты, равном

1: 2,2.

Продукты выделяют известными приемами. ние конечного продукта, в результате чего продукт получают недостаточно чистым и с низким выходом (40 — 55%). Кроме того, при этом способе требуется большой избыток фу5 рилакриловой кислоты.

С целью упрощения процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта предложен способ получения производ10 ных 4,6-бис-фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5триазина общей формулы

Выход целевых продуктов составляет 75—

88%.

П р н м е р. 36,8 вес, ч. 2-дифениламино-4,615 бис - (2 — оксиэтокси) - 1,3,5 - триазина (или

27,7 вес. ч. 2-фенил-4,6-бис- (2-оксиэтокси)1,3,5-триазина), 30,3 вес. ч. 2-фурилакриловой кислоты и 67,1 вес. ч. (или 58,0 вес. ч. соответственно) N-метил-2-пирролидона загружа20 ют в колбу и при непрерывном удалении воды из сферы реакции нагревают при 170 С до кислотного числа 10 — 15 мг КОН/г смеси. 3аI ,„а

ХИ

С> OI х2 адин

О а. д д о

1 Д

1»

v о, д

Д д

О а р

Д

v o д ооС" х йо

»о

Я йм со о о

00 CCI м

r м

СЧ к о жХ

«о

О О

Д 4 о л

1» оа

00 О\ чм

Ой

СЧ СЧ » м

v> оса

1 оо

З о !

Р а

V) 0 (СЧ

00 CCC Е о

М

4 д о

v C

Дю И о

Х

К 2

1-

00 о д

Ю

О

ы; р О

С0

С0

Е»

v о

v м

СЧ

0()

° ф1

Ch

С> л

10 м О

СМ О о

Х и

К о

Х"

СС СЧ

Й ID K

O o о

Ж С0 о ж

C4 Q, с0 (Я

4 оО 4

o g

С0 о, О (»

Р, lcdo $ odotr y ноя.дну

ОНЭКЭИЫЧЯ

ОНдНИЕД

ОндРО ИЫЧЯ аида ИЕД

ОндЮИЫЧЯ онащец

% owing ), и ll Д

1(ИН ИнитдНД

430100

«0

0 3О

° 00

° »Т м

О

Ж

3о

CIS

W III 0„ ж v

4о, С»С О»

СЧ Ж

О С0

М са о z сч о (»

1 са

1 О 0Ч

Фм

»Ф г

1 Я

0 Х

0 о

CV

430100

СН=СН-С-0-СН2-СН -0 " 0-СН - Нг0-< гН=сН /

Ч К

Составитель В. Назина

Редактор Т. Никольская Техред Л. Богданова Корректор В. Брыксина

Заказ 2851/4 Изд. № 1715 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тем реакционную массу охлаждают до 40—

50 С и при перемешивании выливают в водный раствор метанола. Выделившийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают 5о/оным водным раствором соды, затем метанолом. Полученный порошок дополнительно очищают переосаждением петролейным эфиром из раствора хлороформа. где К вЂ” фенил или дифениламиногруппа, путем взаимодействия 2-фенил- или 2-дифениламино-4,6 - бис- (2-оксиэтокси) -1,3,5 - триазина при нагревании с 2-фурилакриловой кислотой, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта, реакцию проводят в среде растворителя.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, Характеристика полученных полных эфиров приведена в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 4,6-бисфурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-три азина общей формулы что в качестве растворителя используют N-ме10 тил-2-пирролидон или тетраметиленсульфон.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающи йся тем, что реакцию проводят при 150 †1 С.

4. Способ по пп. 1 — 3, отличающийся тем, что производное симм-триазина и 2-фу15 рилакриловую кислоту берут в молярном соотношении 1: 2,2.