Способ получения глюкозидов

Способ получения глюкозидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

80E0OIA3+ +>

QATti, .-. * :::. - 1: ..)1 библи .т ка ЬЬА

О П И С А Н И Е (и) 430542

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 12.12.67 (21) 1202312/1479002/

/23-4 (32) Приоритет 13.12.66 (31) 17754/66 (33) Швейцария

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20 (51) M. Кл. С 07с 49/18

С 07g 3/00 (53) УДК 547 91807 (088.8) Дата опубликования описания 11.12.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Камилла Келлер-Жюслен, Макс Кун, Яни Ренц и Альберт фон Вартбург (Швейцария) Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛЮКОЗИДОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных углеводов, которые могут найти применение в медицине.

Известен способ отщепления карбобензоксизащиты действием водорода на карбобензоксибензиловые эфиры в присутствии палладия.

) о

0 но,о р

-й,0- . 0 СН

0Н.-де R> — водород;

Кз — алкил-, алкенил-, циклоалкил-, незамещенная или замещенная аралкил- или аралкенилгруппа или замещенный арильный остаток, Государственный комитет

Совета Министров СССР до делам изобретений и открытий

Однако в литературе отсутствуют сведения о получении глюкозидов формулы 1.

С целью получения таких соединений предложен способ получения глюкозидов общей формулы 1 или

R>, Яз — алкильные группы или цепь алкиленов, заключающийся в том, что в соединении общей формулы II

430542

Сй,,ю-10 Предмет изобретения

Способ получения глюкозидов общей формулы 1

20 сн ю юсн

0Н

Пр и мер 2. 4 -Диметилэпиподофиллотоксин+В - циклопентилметиленглюкозид.

8,4 r 4 -карбобензокси-4 диметилэпиподофиллотоксин+1) - циклопентилметиленглюко- 30 зида растворяют в 150 мл этанол — ацетона (2:1), прибавляют 0,5 r палладия, нанесенного Hd активированный уголь (10% Pd) и гидрируют при 20 С при атмосферном давлении. После окончившегося отщепления кар- 35 бобензоксигруппы отфильтровывают катали0 нд о юсн сн0 ю-с — о-сн с н к

0 где Кь R — имеют вышеуказанные значения, отщепляют карбобензоксигруппу одним из известных способов, например гидрогенолитически, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Новые соединения, полученные согласно изобретению, могут найти применение в медицине.

Пример l. 4 -Диметилэпиподофиллотоксин+д-гексагидробензилиденглюкозид.

Растворяют 3,75 г 4 -карбобензокси-4 -диметилэпиподофиллотоксин - lP-D-гексагидробензилиденглюкозида в 100 мл этанола — ацетона (2: 1), прибавляют 0,5 г палладия, нанесенного на активированный уголь (10% Pd) и гидрируют при атмосферном давлении при

20 С до окончательного отщепления карбобензоксигруппы. Затем отфильтровывают катализатор, промывают 50 мл горячего ацетона и выпаривают фильтрат в вакууме. Кристаллизация остатка из ацетона — простого эфира и затем из этанола дает 4 -диметилэпиподофиллотоксин-P - D-гексагидробензилиденглюкозид с т. пл. 226 — 230 С; (а)" — 98,6 (с=1,066 в хлороформе).

О-С-ю-СН СБНэ

И

О затор, промывают его 50 мл теплого ацетона и выпаривают фильтрат. Двукратная кристаллизация остатка из этанола — простого эфира дает 4 -диметилэпиподофиллотоксин+О-циклопентилметиленглюкозид с т. пл. 233—

234 С; из уксусного эфира кристаллизуется модификация с т. пл. 195 — 196 С; (а) р — 98,9 (с=0,992 в хлороформе). где R> — водород;

R — алкил-, алкенил-, циклоалкил-, незамещенная или замещенная аралкилили аралкенилгруппа или замещенный арильный остаток, или

Ri, R — алкильные группы или цепь алкиленов, отличающийся тем, что в соединении общей формулы II

430542

Составитель И. Гудкова

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Богданова Корректор О. Тюрина

Заказ 3599/6 Изд. Мз 1779 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где R>, R> имеют вышеуказанные значения, отщепляют карбобензоксигруппу одним из известных способов, например гидрогенолитически, с последующим выделением целевого продукта известным способом.