Способ получепия бензол сульфонил семи карбазидов

Способ получепия бензол сульфонил семи карбазидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

<и1 430547

ОПИСАНИЕ

И ЗОБ РЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 109/08 (22) Заявлено 14.02.72 (21) 1747058/23-4 (32) Приоритет 15.02.71 (31) 4638 (33) Великобритания

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.497.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 12.12.74

ФШЩ 3,"3)Б1Я3 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ласло Бережи, Пьер Югон, Пьер Денуайе и Жак Дюо (Франция) Иностранные фирмы

«Сьянс Юньон и К » и «Сосьете Франсэ де Решерш Медикаль» (Франция) (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ

БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛСЕМИ КАРБАЗИДОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных бензолсульфонилсемикарбазида, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

На основе известного способа предлагают получать соединения общей формулы

HO()C 80 — ÚH- 00 — ÌH — Het, (I) б где Het — бициклический, азотсодержащий, гетероциклический радикал, связанный с NHгруппой через азотньш гетероатом.

В качестве гетероциклического остатка предлагают использовать индолиниловый, изоиндолиниловый, гексагидроиндолиниловый, эндоалкилен - 4,7 — тетрагидроизоиндолиниловый, эндоалкилен — 4, 7 — гексагидроизоиндолиниловый, эндоксо - 4, 7 — гексагидроизоиндолиниловый, тетра- и декагидрохинолиловый, тетра- и декагидроизохинолиловый, аза-дицикло(3, 1, 0)гексиловый, аза - дицикло(3, 2, О)гептиловый, аза-дицикло (3, 3, О) октиловый, аза - дицикло (2, 2, 2) октиловый, аза-дицикло (3, 1, 1) октиловый, аза-дицикло(4, 3, 0)нониловый, аза-дицикло (3, 2, 2) нониловый, азадицикло(3, 3, 1)нониловый и аза - дицикло(4,3,0)нонениловый радикалы.

По предлагаемому способу также получают аддитивные соли указанных соединений с неорганическими основаниями, аминами и аминоспиртами.

Предлагаемый способ заключается в том, что дикалиевую соль и-карбоксибензолсуль5 фамида подвергают взаимодействию с суспензией 4,4-дифенилсемикарбазида общей формулы

Het — NH — СΠ— N (С,Н,), (II) 10 где Het имеет значения, указанные для формулы 1, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Соединения, полученные по предлагаемому

15 способу, обладают ценными фармакологическими и терапевтическими свойствами. Имея низкую токсичность (1.0зо 1 — 3 г/кг), они улучшают микроциркуляцию и уменьшают адгезионную способность или тенденцию к

20 агломерированию тромбоцитов.

Пример. 1-и-Карбоксибензолсульфонил-3(3-аза-дицикло (3, 3, О) 3-октил) -мочевина.

К 32,1 вес. ч. 1,1-дифенил-3(3-аза-дицикло25 (3,3,0)-3-октил) - мочевины добавляют в суспензию 27,7 вес. ч. дикалиевой соли и-карбоксибензолсульфонамида в 300 мл диметилформамида и 50 мл воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 90 мин

30 и концентрируют в вакууме.

430547

--ООг SOz ХН-СО-ХН вЂ” Het, Het — NH — СΠ— N (C,H,), Составитель А. Заликин

Техред Л. Богданова

Корректор Е. Кашина

Редактор T. 11икольская

Заказ 3168/6 Изд. Ия 1878 Тираж 606 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Далее неочищенный продукт экстрагируют

250 мл воды и 250 мл серного эфйра. Водную фазу подкисляют до рН 3,5 1 н. раствором соляной кислоты. Образующийся осадок отфильтровывают, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из 92 мл диметилформамида и 36 мл воды.

Получают 17,5 вес. ч. 1-п-карбоксибензолсульфонил - 3-(3-аза-дицикло(3, 3, 0)3-октил)— мочевины; т. пл. 232 — 325 С.

По примеру 1 получают соединения, перечисленные ниже.

1-и-Карбоксибензолсульфонил - 3 — (3-азадицикло(3, 3,2)3 - нонил) - мочевина; т. пл.

240 С.

1-и-Карбоксибензолсульфонил - 3 - (3 - азадицнкло(4,3,0)3 - нонен-8-ил)-мочевина; т. пл.

242 †2 С.

1-и-Карбоксибензолсульфонил - 3 - (8-азадицикло(4, 3, 0)8-нонил) - мочевина; т. пл.

250 С.

1-п-Карбоксибензолсульфонил - 3 - (3-азадицикло(3,2,0)3 - гептил) — ; т. пл.

252 — 253 С.

1-и-Карбоксибензолсульфонил - 3 - изоиндолинил-2-мочевина.

1-и-Карбоксибензолсульфонил - 3- (1,2,3,4)тетрагидро-2-изохинолилмочевина.

5 Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфонилсемикарбазидов общей формулы где Het — бициклический, азотсодержащий, ге15 тероциклический радикал, связанный с ХНгруппой через азотный гетероатом, о т л ич а ю шийся тем, что дикалиевую соль икарбоксибензолсульфамида подвергают взаимодействию с 4,4-дифенилсемикарбазидом об20 щей формулы где Het имеет указанные значения, с после25 дующим выделением целевого продукта известными приемами.