Способ получения триптофолов или гомотриптофолов

Способ получения триптофолов или гомотриптофолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

сн пц 43П64

OnИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 15.09.72 (21) 1828850/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.06.74. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 22.11.74 (51) М. Кл. С 074 27/56

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретении и открытий (53) УДК 547.755.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Грандберг и Т. П. Москвина (71) Заявитель Московская сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИПТОФОЛОВ

ИЛИ ГОМОТРИПТОФОЛОВ

Изобретение относится к способу получения соединений, обладающих высокой биологической активностью и применяющихся в фармацевтической практике.

Известен способ получения триптофолов или гомотриптофолов при кипячении гидрохлорида арилгидразина с дигидрофураном или дигидропираном в водном диоксане. Выход целевого продукта 20 — 40%.

К недостаткам известного способа относятся сравнительно низкий выход целевого продукта и осмоление дигидрофурана или дигидропирана, что приводит к загрязнению целевого продукта.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается арилгидрази н обрабатывать а-окситетрагидрофураном или а-окситетрагидропираном при кипячении в среде несмешивающегося с водой растворителя, например бензола, с одновременной отгонкой образующейся воды, последующим нагреванием реакционной смеси при пониженном давлении, предпочтительно до

230 С при давлении 130 мм, и выделением

5 целевого продукта известным способом. Выход 37 — 68%.

Пример. Раствор 5,4 г (0,05 моль) фенилгидразина и 5,05 r (0,05 моль) и-окситетрагидропирана в 50 мл бензола кипятят с на10 садкой Дина — Старка до отделения расчетного количества воды (0,8 мл), отгоняют бензол, медленно нагревают остаток до 230 С в течение 1 час в токе азота при 130 мм и перегоняют в более высоком вакууме.

1s Получают 6 г гомотриптофола в виде масла.

Свойства полученного гомотриптофола приведены в таблице, в которой перечислены другие соединения, синтезированные аналогич20 ным образом.

431164

Вычислено, %

В тто- Найде"о 4 руттоУФ-спектР" Получаемый

Т. кип., С/мм

Исходный гидразин

ИКспектр*, см и о

К

CQ

1макс (Ig ), нм формула продукт

Н С

Cr НАНО .75,2 фени лгидразин

197 — 200/2

68,0

7,5 75,4

224 (4,46) Гомотрип280 (3,77) тофол

0,62

7,5

3600, 3480 (ОН, NH), 1615, 1600, 1500 (ядро) о-Метилфенилгидразин

Cr Hr;NO 75,4

200 — 203/2

38,0

222 (4,39) 7-Метилго280 (4,10) мотрипто290 (4,01) фол

7,9 76,2

8,0

0,59 п-Метилфенилгидразин

205 †2/2

CrgHr;NO 75,4

48,5

227 (4,21) 5-Метилго287 (3,63) мотрипто297 (3,56) фол

8,0 76,2

3480 (OH), 3360 (NH), 1590, 1515, 1480 (ядро) 8,0

0,63

С 2Н,.NO 75,7 а-Метилфенилгидразин

175 — 178/1

60,0

226 (4,46).: N-Метилго290 (3,69) мотриптофол

8,1 76,2

8,0

0,65

3620 (OH), 1615, 1550, 1470 (ядро) 170 — 172/1

СшН„ИО 74,9

Фенилгидразин

37,0

6,9 74,6

224 (3,71) Трипто265 (3,32) фол" " **

280 (3,24) 6,8

0,61

" Хроматография на окиси алюминия V степени активности в системе бензол-изопропиловый спирт (9:1).

":": Снят на приборе Hitachi EPS-ЗТ в этиловом спирте.

Снят на приборе Zasco IR-$ с призмой NaCI в хлороформном растворе или жидкой пленке.

":":".* Т. пл. 59 С (бензол-петролейный эфир, 1:1), получен из 0,025 моль а-окситетрагидрофурана и 0,025 моль фенилгидразина.

Предмет изобретения кипячении, например, в среде бензола с одновременной отгонкой образующейся воды, последующим нагреванием реакционной смеси при пониженном давлении и выделением це5 левого продукта известным способом, 2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю щийся тем, что реакционную смесь нагревают до 230 С при давлении 130 мм.

Составитель С. Дашкевич

Техред T. Курилко

Корректор Е. Миронова

Редактор T. Шарганова

Заказ 3155/8 Изд. № 986 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения триптофолов или гомотриптофолов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, арилгидразин подвергают взаимодействию с а-окситетрагидрофураном или а-окситетрагидропираном при

3580 (ОН), 3280 (NH), 1620, 1590, 1500, 1485 (ядро) 3585 (ОН), 3385 (NH), 1600, 1570, 1510, 1465 (ядро)