Способ получения 2-аминометиленпиридин- n,n-ahykcychoh кислоты

Способ получения 2-аминометиленпиридин- n,n-ahykcychoh кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И -СА-- Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ ц 432141

Союз Советскик

Социалистических

Республии

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.09.72 (21) 1828198/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 18.11.74 (51) М. Кл. С 070 31/34

Гасударственный комити

Совета Министров CCCF пе делам изобретений и открытии (53) УДК 547.826.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. Я. Темкина, Н. В. Цирульникова, М. H. Русина, Л. Я. Шиленко и P. П. Ластовский (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОМЕТИЛЕНПИРИДИНN,N-ДИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты, которая может найти применение в аналитической химии в качестве комплексообразователя.

Известный способ получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты состоит во,взаимодействии 2-аминометнленпиридина с монохлоруксусной кислотой в щелочной среде с последующим подкислением реакционного раствора и выделением конечного продукта через его медный комплекс. Исходный

2-аминометиленпиридин в свою очередь получают из пиридин-2-альдоксима.

Недостатком известного способа получения

2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислоты является сложный многостадийный синтез исходного пиридин-2-альдоксима, что черезвычайно ограничивает сырьевую базу.

11ель,изобретения — разработать такой способ синтеза 2-аминометиленпиридин-N,Nдиуксусной кислоты, который позволил бы упростить процесс и исключить дефицитное сырье, заменив его более доступным.

Согласно изобретению, поставленная цель достигается путем использования в качестве исходного сырья весьма доступного реактива — а-пиколина.

Предлагаемый способ получения 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусной кислосты заключается в том, что а-николин подвергают взаимодействию с 30%-ной перекисью водорода, на полученную при этом N-окись а-николина действуют трихлорацетилхлорндом с последующей обработкой образовавшегося

2-хлорметиленпиридина и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. Смесь 71,4 r а-пиколина, 450 мл ледяной уксусной кислоты и 75 мл 30%-ного водного раствора перекиси водорода греют при размешивании и температуре 70 — 80 С в течение 3 час, затем добавляют еще 54 мл

30%-ной перекиси водорода и греют в течение 9 час. Смесь после этого упаривают до /4 объема, добавляют воду в количестве, равном отогнанному, и снова упаривают до 1/, объема. Остаток выливают в 380 мл хлороформа, обрабатывают водной суспензней карбоната натрия, слои разделяют. Органический слой

20 сушат и разгоняют. Отбирают фракцию, кипящую при 123 — 124 С/15 мм рт. ст.

К полученной N-окиси а-пиколина в

173,5 мл хлороформа при кипении загружа25 ют 76,3 г трихлорацетилхлорида и кипятят смесь 20 — 25 час. Раствор затем нейтрализуют водным раствором бикарбоната,натрия, органический слой отделяют и разгоняют.

Отбирают фракцию, кипящую при 75—

30 77 С/12 мм рт. ст.

432141

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор К. Шанаурова Техред Л. Акимова Корректор Т. Хворова

Заказ 2870i5 Изд. Ме 1755 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб,, д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

К водному раствору 13 г полученного

2-хлорметиленпиридина, нагретому до 60 С, приливают нейтрализованный водный раствор

14,2 r иминодиуксусной кислоты. рН 6 — 7 реакционного раствора поддерживают добавлением 20о/о-ного раствора едкого натра. После установления постоянного значения рН 6 — 7 раствор выдерживают при 60 С и размешивании в течение 2 час, затем подкисляют и выделяют 2-аминометиленпиридин-N,N-диуксусную кислоту. Выход, препарата 45 /о. Температура плавления 178 †1 С (литературные данные 174 — 175 С).

Способ получения 2-аминометиленпиридинN N-диуксусной кислоты, о т л,и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, а-пиколин подвергают взаимодействию с 30 /о-ной перекисью водорода, на полученную при этом

N-окись а-пиколина действуют трихлорацетилхлоридом с последующей обработкой об10 разовавшегося 2-хлорметиленпиридина иминодиуксусной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.