Способ получения тетрахлорхинолина

Способ получения тетрахлорхинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(«) 432I43

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сбюз CoioNRo

Социалистических

Реслублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 26.06.72 (21) 1802136/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 27.11.74 (51) М. Кл. С 07(1 33/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изооретений н открытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) (72) Авторы изобретения

Л. А. Калуцкий, Л. В. Мачигина и Г. Н. Шибанов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАХЛОРХИНОЛИНА

1

Изобретение относится к способу получения нового соединения — тетрахлорхинолина.

Полученный продукт может найти применение в качестве полупродукта в синтезе пестицидов, лекарственных и других физиологически активных веществ.

Известен способ получения хлорзамещенных хинолинов прямым хлорированием хинолина в среде концентрированной Н2804 в присутствии AgqSO4. При этом получают трудноразделяемые смеси хлорпроизводных хинолинов.

Предлагаемый способ получения тетрахлорхинолина формулы где m=4, атомы хлора в 4, 5, 7, 8 положениях, заключается в том, что хинолин подвергают взаимодействию с газообразным хлором в присутствии хлористого тионила с выделением целевого продукта известными приемами.

Реакция в этих условиях протекает при

20 — 80 С за 55 — 59 час с выходом целевого продукта 39 — 60, 2

Пример 1. К смеси 178 г (1,5 г моль) хлористого тионила, 120 мл гексахлорбутадиена при интенсивном перемешивании и охлаждении ледяной водой прибавляют 129 г (1 г. моль) хинолина, поддерживая температуру около 20 С. Реакционную массу выдерживают примерно 30 мин. Затем барботируют сухой газообразный хлор со скоростью

0,9 г/мин при температуре около 20 С в течение 8 час. Температуру поднимают до 80 С и барботируют хлор в течение 51 час. Реакционную массу охлаждают и выливают в 1 л этилового спирта. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном (Зр, 100 мл), сушат. Вы15 ход 105 г (39,3%, т. пл. 190 — 192, хлорбензол).

Найдено, %: С 40,31; Н 1,03; М 5,18;

С1 53,30.

С9НЗС14М.

20 Вычислено, %: С 40,45; Н 1,12; N 5,24;

CI 53,18.

После окисления и гидролиза полученного соединения выделяют вещество с т. пл. 250 С (разлагается), смешанная проба которого

25 с 4-оксиникотиновой кислотой депрессии не дает. Литературные данные: т. пл. 250 С (разл.) .

Найдено, %: С 51,64; Н 3,78; N 10,28.

CGH5NO3.

30 Вычислено, %: С 51,79; Н 3,59; N 10,07.

432143

Составитель Г. Жукова

Техред Л, Акимова

Редактор Е. Хорина

Корректор О. Тюрина

Заказ 2923уб Изд. № 1779 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. K смеси 952 г (8 г моль) хлористого тионила в 2б0 мл сухого четыреххлористого углерода при температуре около

20 С прибавляют 258 r (2 г моль) хинолина, поддерживая температуру примсрно 2,:."С.

Реакционную смесь выдерживают 30 мии. В реакционную смесь при 20 С барботируют сухой газообразный хлор со скоростью 0,9 г/ гип в течение 5 час. Температуру реакционной массы поднимают до 80 С и бароотпруют хлор в течение 52 час (до прекращения выпадения осадка при охлаждении) . Продукт выделяют ацетоном. Выход 320,4 г (60 -,;„), т. пл. 190 — 192 С.

Найдено, %. С 40 28; Н 1 10; х 5 31;

С! 53,08.

СзНзС!4И.

Вычислено, %. С 40,45; Н 1,12; N 5,24;

Сl 53,18.

Окисляют и гидролизуют аналогично примеру 1.

Предмет изобретения

5 Способ получения тстрахлорхинолина формулы где п.=4, атомы хлора в 4, 5, 7, 8 положениях, 15 отличающи йся тем, что хинолин подвергают взаимодействию с газообразным хлором в присутствии хлористого тионила с выделением целевого продукта известными приемами.