Способ получения изоциануратов

Способ получения изоциануратов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

It tI 432768

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ф 4!, „ф - i и фЬ- о с 4-:. (6I) Зависимое от авт. с-:lдетсльства ——

: 22) Заявлено 03.01.72 (21) 1733886 23-"

i51) М. Кл. С 07d 55 38 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам нзаоретений и открытий

Оп бликовано 5.04.75. Б)оллсте:!L Л 15 (531 У гК 547.491.8

Дата опубликования описанl« 9.10.75 (72) Авторы изооретсния

К. К. Хоменкова, С. А. Френкель, Л. А. Щербина и К. A. Корнев (71) Заявитель

Институт химии высокомолекулярных соединений

АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНУРАТОВ! С).) ) 1

t"!=! (=0

1::. -) N — - 1) .,!!!

Изобретение относятся к способу получения !1овых произво,и!ых изоциапуровой «ислоты, которые могут 1!айти применение в «ачсствс мо)юмсров.

Известен спосоо получения ненасыщенпь!х э!радаров триаз,:пгового ряда, путем,взаимодействия оксиалкильпых !производных с:в!х1-триазина с производными,ак)риловой;)сислоты, H частности с галоlI,73 111 èäðè 7;3ì è 3 кр иловой ки":готы.

Продлагаетс!1 основанный на из зестно)!

pc3IKU IIII с1пособ получения новых пропзводI!bIx изоцианурата оощсй формулы:

II

) (Сн гл-О! 0-С=СН

Я

О=С С=О ! f 2

С

li

ГЛЕ К вЂ” t30;IOPO„I, !!ЛИ !17Х:.7, 1 l! Rg — а;!к. .1л, ал «снял, ври 1, 3р3,7«1!.7 II 7!1

| группа — (СНе) „— ОСΠ— С = СН, гг 2.

С !особ заклюгается в том. Iто оксиалкилизоцианураты обп!с! фо!)м 771,1: где R! и R — абак)lë, ал«свил, арил, арал«ил или группа — (СН ) „OII.

15 г — 1 )!сот i «333!I!II>Ic 13 ;)чс1!11!1, тгодзсргают ацплированию 13ло)1дангидри;13 х! и h . Ã;I I)т 3 «)) илового ряда, н!):!,) их!с"р, X.,7Op3 II! ядр!!дав!и, 13 11p! ICE ÒÑ) I)IIII инги б!)торов и от! 1 ) 0 ) и 3 3 и; и . П р о!1е с с о б ы и !) . 1 !):)1в од !! т

T! 3I!. t.ч;)ту )е 0- --» С в 1:)спт)lь)х

1с."«1!х ра=т:):;7e7»x. П;)о;гу«ть) вы.гсляют

И 3,В Е С T H bf М: 1 Р:! С Х!;1 М . 1

П р» м с:) 1. 1-()3-Лк;.;о .!ло«сиэтил) -3,5д;153 тилизоц 13:1, рат.

25 1, раство;) 20 3 (0,07 ио.гь) 1- (I)-гидроксс!эт:!.7) - 3,5 — дибу).tlëllç3ö I3íóp3ò3, 9,8 нл (0,07 ио,гь) триэт;!лак!и!13 11 0,15 3 г, tpoulv;)7!а l 60 лиг дихлорэтана в течение 4 час т>и перемегиггва ;и! с!".,)1«!тггывают 12 х!л (О,! 4 моль) хлорангидрида акриловой «ислоты.

432768

Вы )и!с;)оно, %. 11,89.

С)711гтХз05.

Найдсно %: . х 11,85.

Предмет изобретения! \ е) группа — (СН2) „— OC0 — С = СНг, R

Вычислено, %: Х 13,00.

С)5Нл1х1зОз.

Найдено, %. N 13,14.

Составитель В. Назина

Tcipcд 3. Тараненно

Редактор E. Хорина

Корректор В. Гутман

Заназ 902/1292 Изд. "o 661 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

»о делам изобретений и открытий

Москва, 7К,-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харви. фил. пред. «Патент»

Температуру в реакторе ))од!держи)ва)от от

0 до +5 С. После )рикапывания хлорангидц)ида 13е )кц:и))ну)о с!. !Ос! зыдержсивают Ilp)l

22 С II T090)I!)0 1 IQc. Оса;)ок т!риэт!и;)ам!)))г! отфильтровывают, дихлорэтан отгi)íÿþò 6ð)I;ñîìíàò)I0)I температуре в вакууме водо "труйного пасоса. Остаток растворяют в бензоле, расз)вор ))ромывают водой до ве)с)трат)ьно)),рс!)кции и сушат над безводным сульфатом маги))я. После отгонк!и раство рителя l:ñ, .)ñão)lяют:lродукт реакци)и,;)ри 150 С

)и,,)авлс))и!и 0,25 мм )рт, ст., бесцветная жидкость ". «;, - 1,4831, в!.)ход 60%.

Вычислено, ": С 56,63; Н 7,37; U 12,38. !5

С „Нв,ХзО„-.

Найдено, %. С 56,30; II 7,20; X 12,38.

Пример 2. 1-(II-Лкроилоксиэтил)-3-аллил-5-бут))с)изоц))анурат.

1(раствору 5 г (0,018 люль) 1-(р-гидроксиэт)))с!) -З-аллил-5-бутилизоцианурата, 2,8 мя (0,0!8 мо гь) триэтилам!и))а н 0,1 г гидрохинона,в 15 д)л дихлорэтг)на прикапывают при верех)еш))ванин 1,6 мл (0,036 моль) хлорангндрида акр!ило вой кислоты п р и температуре

)реа)кционной смеси 0 — 5 С. Реакц ионцу)о смесь перемешивают 2 час. Осадок отфильЗо трOlBblвают, pàñòâýpèòåëü отгоняют. Остаток раство)ряют в бензоле. Распвор )промы ва)от водой до нейтральной реакп)ьи и:сушат. По)сле отгонки бензола перегоняют продукт при

135 С и давлении 0,18 мм рт. ст. П!родукт реакции — бесцветная жидкость с и;")о 4920, выход 55%.

Пример. 3. 1- (р-Метакроилоксиэтил)3,5-д!и бутил и зоцн а н ур ат.

К раствору 5 г (0,017 моль) 1-(Р-пидроксиэтил)-3,5-дибутилизоцианурата, 2,3 мл (0,017 моль) ч)р иэтиламина,и 0,1 г гидрох))шона в

15 )!л дихлорэтана прикапывают при перемепз,иванн;и 3,6 г (0,03 моль) хлорангидрида мета)срилс)вой кислоты при 0 — 5 С. Реакционную сме"I )выдерж)))вают при 20 С в течен ие

2 час, после чего обрабатывают, как указано в при,мерах 1 )и 2.

Продукт реакции — бесцветная прозрачная жидкость с т. кип. 135 C:lðè 0,19 мм рт. ст., и - 1,4795,,выход 70%.

1. Способ получения изоц;)анурато в общей формулы: где R — .Водород или ал!Кил, Rl, Кг — алкил,,алкенил, а!рил, аралкил или

n .-2, отлича!ащиися тем, что оксиалки:)изо1!панкраты общей формулы: где R ), R2 — алкил, алкенил, а рил, аралкил или группа — (СНг) „— ОН, и !имеет указанные значения, ацилпруют галогена)нгидридах)и кислот акрилового,ряда в,присутствии ингибнторов,полнмеризации с:нос че)ду)ощим выделением продуктов !извест)ными приемами.

2. Способ по,п. 1, отличающийся тем, что, в качестве гал оге н а нгидр ядов иопользуют хлора!нгидри)ды кислот акрилового ряда.