Способ получения bidhhflobux эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола

Способ получения bidhhflobux эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1

-Р= (I

ОПИСАИИЕ

ИЗОБРЕТЕЙ ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ

433Х48

Союз Советских

Социаттистических

Реотубттик (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 28,02 72 121)I?528I5/23-4 (51) .М, Кл.

С 07 Д Ф9/38 с присоединением заявки (32) Приоритет—

Опубликована!5»06»74Бюллетень №

Гасударственный комитет

Совета йтнннстров СССР по делам изобретений н открытий (53) УИК

547,785 5 (088.8) т1 ата опубликования описания05»07»74 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ В

РЯДУ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к способу получения новых соединенийвиниловых эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола, которые могут найти самое широкое применение в полимерной химии и в производстве биологически активных препаратов.

Известен способ получения простых виниловых эфиров из ацетилена, заключающийся в том, что спирты вводят в реакцию с ацетиленом под давлением при I20-I40 С в органических растворителях в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ получени 15 виниловых эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазолов общей формулы

R, - СН = СНОМ, где R - 1 метил2-бензимидазолйл; I 5-диметил-2бензимидазолил или f-метил-5- 2о метокси-2-бензимидазолил; У- низший алкилрадикал, заключается в том, что 2-этинилбензимидазол подвергают взаимодействию с соответствующими спиртами при обычном давлении в среде жидкого аммиака

2 в присутствии металлического натрия. После упаривания жидкого аммиака целевой продукт выделяют путем разложения реакционной смеси водой.

Выход конечного продукта почти количественный. Строение полученных соединений подтверждают данными элементарного анализа, ИК- ЯМР-спектрами.

П и м е . К раствору

0,07 г миоль металлического натрия в ЗО мл жидкого аммиака прибавляют 0,46 г. (3 ммоль) Iметил-Z-этинйл-бензимидазола и

0,5 мл. метанола и оставляют при перемешивании до испарения аммиака. Остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфиром или хлороформом. Растворитель отгоняют и выделяют бесцветное или слегка желтоватое масло, кристаллизуащееся на холоду в течение длительного времени. Пэлучают почти бесцветные или с желтоватым оттенком кристаллы с т.пл. 73оС

И И Попов А М» Симонов s А А» Зубенко

Ростовский государс ввнный университет

433148 4 где  — метил или оксиметил;

;6

К вЂ” низший алкилрадикал, отличающийся тем, что соединение формулы

Предмет изобретения

Способ получения виниловых афиров в ряду 2-замещенных бензимидазола общей формулы

И=СИ =С НЩ (т) (jg

3 из оензола с петролеиным эуиром

Найдено,ф: С 69,9; Н 6,2;HI

С Н 2 Ц20

Вычислено,$: 70,2; Н 6,М; 4 И,9. Ник ат - желтые призмы с т.пл. «С (из спирта), Найдено,g: С 48,5; Н 3,9;

9 6, .С17HI5t4508

Вычислено,g: С 48,9; Н 3,6;

g I6,8. сн, где 8 имеет указанные выше апачния. подвергают взаимодействию со спиртами формулы В ОН, где К имеет указанное выше значение, в жидком аммиаке в присутствии металлического натрия с последующим выделением целевого продукта известными приемами.