Способ получения 5,5-диалкилзамещенных 2-тиобарбитуровой кислоты

Способ получения 5,5-диалкилзамещенных 2-тиобарбитуровой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

1п, 434084

Союз Советских

Социалистимесних

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19.06.72 (21) 1801468/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.06.74. Бюллетень № 24

Дата опубликования опис",ния 14.11.74 (51) М. Кл. С 071 51/24 государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.854.5.07 (088.8) (72) Лвторы изобретения

В. Г. Воронин, О. 1О. Полее:-," и В. Г. Муханова

Всесоюзный нау LHo-исследовательский x3 MltKo-фармацсвтti ec É институт им. С. Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

2-ТИОБАРБИТУРОВОй КИСЛОТЫ

Изобретение касается получения 5,5-диалкилзамещенных 2-тиобарбитуровой кислоты, которые находят применение в медицине.

Известен способ получения 5,5-диалкилзамещенных 2-тиобарбитуровой кислоты путем взаимодействия тиомочевины с диалкилзамещенным малоновым эфиром в присутствии метилата натрия в метаноле при 110 — 115 С.

Выход 55%.

Цель изобретения — упрощение способа и повышение выхода целевого продукта.

Для этого конденсацию тиомочевины с диалкилмалоновым эфиром проводят в среде диметилформамида или диметилсульфоксида с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход 75 — 90%.

Пример 1. В трехгорлой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, растворяют 1,84 г (0,080 г.ат) натрия в 25 мл абсолютного метанола и в образующийся охлажденный раствор прибавляют 10 г (0,04 моль) этил-(1 -метилбутил)-малонового эфира. Избыток спирта отгоняют из реакционной колбы при пониженном давлении. К образующейся суспензии метилата натрия в дизамещенном малоновом эфире приливают 40 мл диметилсульфоксида и затем к содержимому колбы при перемешивании при 20 С прибавляют по каплям в течение 3 час раствор 5,2 r (0,066 моль) тиомочевины B 60 мл диметилсульфоксида. Смесь оставляют на ночь, затем выливают в 250 мл холодной воды и подкисляют 10% -ной соля5 ной кислотой до рН 5. Образующийся осадок отфильтровывают и получают 8,3 г (90% от теории) 5-этил-5- (1 -метилбутил) -2-тиобарбитуровой кислоты, т. пл. 155 — 156 С (из смеси изопропиловый спирт — вода 1: 1).

10 Пример 2. B трехгорлой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, кап ельной воронкой п обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, растворяют 1,34 r (0,055 г ат) натрия в 20 мл абсолютного»е15 танола и добавляют 6 г (0,028 моль) диэтилмалонового эфира. Избыток спирта отгоняют под вакуумом из реакционной колбы. К образовавшейся суспензии метплата натрия в диэтилмалоновом эфире приливают 3 мл диме20 тилформамида. В полученный раствор прибавляют по каплям при 20 С в течение 2 час раствор 4,24 г (0,55 моль) тиомочевины в 30 мл диметилформамида. Реакционную смесь оставляют на ночь, выливают в 200 мл холод25 ной воды и подкисляют 10%-ным раствором соляной кислоты до pH=5.

Образующийся осадок отфильтровывают и получают 4,1 г (75% от теории) 5,5-диэтил-2тиобарбитуровой кислоты, т. пл. 156 С (из

30 смеси изопропиловый спирт — вода 1: 1).

434084

Предмет изобретения

Составитель Т. Архипова

Техред Т. Курилко

Корректоры: В. Петрова и Е. Давыдкина

Редактор К. Вейсбейн

Заказ 2961/13 Изд. М 1765 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 5,5-диалкилзамещенных

2-тиобарбитуровой кислоты конденсацией тиомочевины с диалкилзамещенным малоновым эфиром в присутствии алкоголята натрия, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения способа и повышения выхода целевого продукта, конденсацию проводят в среде диметилсульфоксида или диметилформамида.