Способ получения 7-метил-(или 2,7диметил)-2-метокси- - пропионитрил1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана

Способ получения 7-метил-(или 2,7диметил)-2-метокси- - пропионитрил1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Республик (!!) 434735

t! !

1! . !!

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (61) Зависимое от авт. свидетельства! (22) Заявлено 01.03.72 (21) 1754044/23-4 (51) М. Кл. С 07d 5/04

С 07d 27/04 с присоединением заявки № ! ! осУдаРственный комитет (32) Приоритег

Совета Министров СССР (53) УДК 547,722.07:547. .743.1.07 (088.8) Опубликовано 15.12.75. Бюллетень № 46

Дата опубликования описания 23.06.76 по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

И. А. Маркушина и Н. В, Шуляковская (71) Заявитель

Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им. H. Г. Чернышевского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-МЕТИЛ-(ИЛИ 2,7-ДИМЕТИЛ)-2МЕТОКСИ-N-ПРОП ИОН ИТРИЛ-1-ОКСА-6-АЗАСПИPO-(4,4)НОНАНА

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.

Использование известной в органической химии реакции взаимодействия аминов с акрилонитрилом применительно к производным

1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонана дало возможность получить новые N-замещенные производные 1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонанов, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе биологически активных веществ.

Предложенный способ получения 7-метил(или 2,7-диметил) -2-метокси-N-пропионитрил1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонана заключается в том, что 7-метил- (или 2,7-диметил) -2-метокси1-окса-6 - азаспиро — (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре, предпочтительно при

30 С, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Процесс осуществляют при использовании эквимолекулярных количеств исходных реагентов в отсутствии катализатора и растворителя. Выход целевого продукта 73 — 76%.

Пример 1. 7-метил-2-метокси-М-пропионитрил-1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонан.

В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 4,5 г (0,02 моль) 7-метил-2-метокси-1окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана и медленно при энергичном перемешивании прибавляют 1,6 r (0,02 моль) свежеперегнанного акрилонитрила. При этом температура реакционной среды повышается до 27 — 30 С. Содержимое колбы перемешивают в течение 4 час, после чего нагревают 3 час на кипящей водяной

10 бане и оставляют на ночь при комнатной температуре. Полученный продукт перегоняют в вакууме. Выход 76%.

Т. ки и. 156 — 158 С/1 м м; по 1,4820;

d o 1 0611

Найдено, %: С 63,79; 63,85; Н 8,90; 8,98;

U 12,63; 12,52.

MRn 60 27.

С !2Н20К202.

20 Вычислено, о/о. С 64,25; Н 8,99; N 12,63.

MRp 60,26.

ИК-спектр (см — ): v — С=N 2265;

ОСНз 2836.

25 Пример 2. 2,7-диметил-2-метокси-N-пропионитрил-1-окса-6-азаспиро- (4,4) -нонан.

Аналогично предыдущему получают 2,7-диметил-2-метокси-М-пропионитрил - 1 - окса - 6азаспиро - (4,4) - нонан, исходя из 4,77 г

30 (0,02 моль) 2,7-диметил-2-метокси-1-окса-6434735

Предмет изобретения

Составитель С. Дашкевич

Техред Е. Подурушина

Редактор H. Тимофеева

Корректор Т. Гревцова

Заказ 990/5 Изд. М 2082 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 азаспиро-(4,4)-нонана и 1,6 г (0,02 моль) акрилонитрила. Выход 73%.

Т. кип. 160 — 163 С/1 м м; и о 1,4816; d o

1,0541.

Найдено, %. С 65,48; 65,56; Н 9,30; 9,46;

N 11,92; 11,86.

МКо 64,42.

С!ЗН22М202.

Вычислено, /о. .С 65,61; Н 9,30; N 11,76.

MRD 64,88.

ИК-спектр (см — ): v — С = N 2256; ч—

ОСНз 2835.

1. Способ получения 7-метил- (или 2,7-диметил)-2-метокси-,N-пропионитрил-1 - окса - 6азаспиро - (4,4) - нонана, отлич ающийся тем, что 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метокси1-окса-6-азаспиро — (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при 30 С.