Способ получения ацеталей n-замещенныхлактамов

Способ получения ацеталей n-замещенныхлактамов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (п) 435225

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (G1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 04.11.72 (21) 1845791, 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.07.74. Бюллетень № 25 (51) М. Кл. С 07с 43 30

Государственный комите

Сонета Министров СССР по делам изооретеннй и открытий (53) УДК 547.318.07 (088.8)

542.951.2.07 (088.8) Дата опубликования описания 29.11,74 (72) Авторы изобретения С. И. Шестакова, С. Д. Володкович, С. С. Кукаленко, T. А. Уланова, А. И. Белкин, Н. Б. Полякова, Н. H. Тарева и Г. М. Котиков (71) Заявитель, .г (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАЛЕЙ N-ЗАМЕЩЕННЪ|Х

ЛАКТАМОВ (.О СгНг

N 0c2H5

Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе ацеталей N-замещенных лактамов, которые обладают физиологической активностью.

Известен способ получения диэтилацеталей

N-метилкапролактама формулы при взаимодействии соответствующего N-замещенного с диметилсульфатом с последующим разложением образовавшегося комплекса и выделением целевого продукта известными приемами.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения ацеталей N-замещенных лактамов общей формулы где R — фенил, о-толил, нафтил, СН(ОН) СС1з, R — низший алкил; n=3, 5 заключается в

2 том, что соответствующие N-замешенные лактамы подвергают взаимодействию с диметилсульфатом, полученный комплекс обрабатывают спиртом в присутствии триэтиламина и выделяют целевой продукт известными приемами.

Пример. Получение диэтилацеталя N- (1окси-2,2,2-трихлорэтил) -капролактама.

Смесь 0,025 моль лактами и 0,025 моль ди10 метилсульфата нагревают 2 — 3 час при 70—

80 С и образовавшийся комплекс несколько раз промывают абсолютным эфиром.

Аналогично получают другие комплексы, свойства которых приведены в табл. 1.

В смеси 0,025 моль комплекса и 0,05 моль абсолютного этилового спирта добавляют при перемешивании 0,025 моль триэтиламина, наблюдая повышение температуры на 15 С, перемешивают 5 час при 80 С, оставляют на ночь при комнатной температуре, упаривают, многократно экстрагируют остаток эфиром, удаляют эфиры и получают 2,7 г (40%) ацеталя в виде светло-желтой жидкости, дно 14810

25 Найдено, %: С 41,92; 42,17; Н 5,99; 6,13;

N 4,52; 4,58.

С з НзеС1з М Оз

Вычислено, %: С 43,05; Н б,58; М 4,19.

Аналогично получают ацстали, перечислен30 ные в табл. 2, 435225

Таблица 1

Найдено, %

Вычислено, %

-Ж вЂ” R !

)сн )п ) сн оо

-с----осн,) Бруттоформула

Вы20

"о ход,%

Н N

С H

N $ сн (он)сс1, СН (OH)CC13

Фенил

1,4594 80

1,4817 87

1,5254 96

1,5140 95

Сон!ЛЗ О63

CioHisC1sNO $

С он тИОо$

CnHivNOP

С|оН1о1Х1Оо3

8,76

8,65

8,46

8,39

10,80

10,91

10,72

11,01

9,02

9,14

0-Толил

Нафтил

Таблица 2

Найдено, %

Вычислено, %

М вЂ” Б

)сн,)„) OH

ВыБруттоформула

20 о

Т. пл., С ход, N о

R IR 1 п

СН (OH)CClg

СН (О H)CCI3

Фенил

1,4944

1,4810

42 С1он1ос1з1х)0, 40 С оно,С1о)Х10о

41,14

41,06

41,92

42,17

72,03

72,79

72,26

72,16

75,11

75,23

34,40

34,55

39,64

39,91

40 — 42/0,55о сн

40,03 сн, 43,05

Сон, C14H2i NO3

Ci;HasNOs

С„Н„ИОа

44 — 45

35 — 37

104 †1

71,50

О-Тол ил сн

72,57

Нафтил

СН (OH)CCI3

СН (Он)СС1

Соно

76,03 сн

1,4940

1,4912

40 С,Н„СI,NOо

46 С оHiвс1оИОо

34,47

СНЗ

39,15

* Приведена т. кип. в C/мм.

Предмет изобретения где R — фенил, о-толил, нафтил, СН(ОН)СС1з, R — низши"; n — 3, 5, отл ич а юшийся тем, что соответствующий N-замещенный лактам подвергают взаимодействию с диметилсульфатом, полученный комплекс обрабатывают спиртом в присутствии триэтиламина с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

М-И (сн2)„) -0Я

Составитель М. Меркулова

Техред В. Рыбалова Корректор М. Лейзерман

Редактор T. Шарганова

Заказ 3210/10 Изд. № 976 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Способ получения ацеталей N-замещеннык лактамов общей формулы

26,95

27,20

30,93

30,81

49,18

49,36

50,71

50,93

56,73

56,76

3,78

3,38

4,40

4,58

5,32

5,13

6,18

6,21

5,88

5,92

4,42

4,46

3,80

Зо95

4,70

4,62

4,80

4,60

4,27

4,07

6,10

6,03

5,99

6,13

8,03

8,23

7,40

7,55

7,98

7,76

5,27

5,60

5,42

5,61

26,90 3,98

31,05 4,65

50,17 5,92

51,62 .6,31

57,10 5,94

5,36

5,96

4,52

4,58

6,90

6,79

4,70

5,38

4,05

4,12

5,12

5,23

4,71

4,76

3,94 8,93

3,62 8,28

4,88 11,10

4,56 10,60

4,17 9,52

5,89 4,58

6,58 4,19

8,90 5,98

7,70 5,70

8,42 4,95

5,02 5,02

5,87 4,57