Способ получения фуразан-3,4-диметанола

Способ получения фуразан-3,4-диметанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е ((() 435240

ИЗО6РЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 29;05.72 (21) 1789504 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.07.74. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 29.11.74 (51) М. Кл, С 07d 55/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.787.07

088.

Л. G

1 .„-. .,:"; с:. . . ..i.: - -° о t;, --у ( г, л,, с" к (72) Авторы изобретения

И. В. Вигалок, А. В. Островская и Н. В. Светлаков (71) Заявитель

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАЗАН-3,4-ДИМЕТАНОЛА

НОн С -СН 0Н

Изобретение относится к способу получения фуразан-3,4-диметанола, применяемого в полимерной промышленности и органическом синтезе.

Предлагаемый способ получения фуразан3,4-диметанола формулы заключается в том, что 3,4-ди- (хлорметил)фуразан обрабатывают ацетатом щелочного металла, преимущественно ацетатом натрия, в растворителе, например уксусной кислоте, при температуре кипения реакционной смеси, полученный 3,4-ди- (ацетоксиметил) -фуразан омыляют предпочтительно в присутствии смеси уксусной и соляной кислот при 90 — 95 С и выделяют целевой продукт известными приемами.

Исходный 3,4-ди- (хлорметил) -фуразан может быть получен хлорированием 3,4-диметилфур азана.

Пример 1. Получение 3,4-ди-(хлорметил)фуразана.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и трубкой для ввода хлора, вводят 480,0 г (0,49 моль) диметилфуразана, 24 час пропускают сильный ток хлора, поддерживая температуру 150 — 155 С, после перегонки в вакууме выделяют 80,6 г (86% ) целевого продукта, т. кип, 90 С/15 мм; no 1,4920.

Найдено, %: N16,,9; ;С1 43,0.

C4H

Вычислено, %: N 16,5; С142,5. т() Пример 2. Получение ди- (ацетоксиметил) -фуразана.

Смесь 55,4 г (0,33 моль) 3,4-ди- (хлорметил) -фуразана, 10,8 г (0,66 моль) безводного ацетата натрия и 140 мл ледяной уксусной

15 кислоты кипятят 20 час, охлаждают, выливают в воду, отделяют выделившееся масло и дважды экстрагируют водный слой эфиром.

Экстракт смешивают с маслом, промывают водой, разбавленным раствором бикарбоната натрия и снова водой, сушат над безводным сульфатом натрия, отгоняют растворитель в вакууме и получают 40,0 г (60%) целевого продукта, т. кип. 115 С/3 мм; п 1,4570.

Найдено, %: С 44,6; Н 4,9; N 13,2.

25 СзН ю 4Оз.

Вычислено, %: С 44,9; Н 4,7; N 13,1, Пример 3. Получение фуразан-3,4-диметанола.

В трехгорлую колбу, снабженную термо

so метром, мешалкой и обратным холодильни435240

ИОН С СН ОН

Составитель Ф. Михайлицын

Техред В. Рыбалова Корректор М Лейзермач

Редактор T. Шарганова

Заказ 3210/14 Изд. Мз 976 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ком, помещают 12 r (0,056 моль) 3,4-ди- (ацетоксиметил)-фуразана, 70 мл соляной кислоты (d 1,16) и 15 мл ледяной уксусной кислоты, нагревают 20 час при 90 — 95 С и перемешивании, охлаждают, отгоняют воду и уксусную кислоту при пониженном давлении, растворяют остаток в эфире и сушат сульфатом натрия. Эфир отгоняют, остаток разгоняют в вакууме и выделяют фракцию с т. кип.

136 — 138 С/3 мм, которая кристаллизуется при комнатной температуре. Выход 3,4 г (50% ), т. пл. 49 — 49,5 С (спирт — хлороформ).

Найдено, %. С 37,1; Н 5,2; N 22,24.

С4Н6М203.

Вычислено, /о. С 36,9; Н 4,6; N 21,5.

ИК-спектр, см — . 3460 (— ОН), 1470 — 1370 (связь N — О в 1,2,5-оксадиазолах), 1600 (1,2, 5-оксадиазольный цикл).

Предмет изобретения

1. Способ получения фуразан-3,4-диметанола формулы отл и ч а ю щ ий с я тем, что 3,4-ди-хлорметил) -фуразан подвергают взаимодействию с ацетатом щелочного металла и полученный

3,4-ди- (ацетоксиметил) -фуразан омыляют с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающий ся тем, Т5 что в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат натрия и процесс проводят в растворителе, например уксусной кислоте, при температуре кипения реакционной смеси.

20 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что омыление проводят при нагревании до

90 — 95 С со смесью уксусной и соляной кислот.