Способ получения 1-арил-5-арилиденформазанб1~~

Способ получения 1-арил-5-арилиденформазанб1~~

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (п1 436050

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскии

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 07.07.72 (21) 1807005/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.07.74. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 25.12.74 (51) М. Кл. С 07с 107/04

С 07с 109/10

Государственный комитет

Саввта Министров СССР па делам иаааретений и открытий (53) УДК 547.556.99 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Б. И. Бузыкин, Г. Д, Лежнина и Ю. П. Китаев

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова

ВПТБ

А33 3,1ИРЛ3 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-5-АРИЛИДЕНФОРМАЗАН

Изобретение относится к области получения новых азотосодержащих соединений в частности, к способу получения 1-арил-5-арилиденформазанов, которые могут быть широко использованы в химической промышленности, а также в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения 1-арил-5-гетерилиденформазана, гетероциклический заместитель которого содержит в а-положении иминный атом азота. Этот способ состоит в обработке 1-арил-5- (а-азагетерил) формазана иодистым метилом в щелочной среде.

Однако полученный по известному способу формазан обладает невысокой биологической активностью и вследствие этого находит ограниченное применение.

По предлагаемому способу можно получить новые производные формазана, в частности

1-арил-5-арилиденформазаны.

Способ состоит в том, что 2-арилиден-4арилгидразидин окисляют окисью металла, в частности желтой окисью ртути, в среде апротонного органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Предлагаемый способ на основе доступного сырья позволяет получать с выходом 80 — 90% новый класс азотсодержащих соединений 1арил-5-арилиденформазаны, обладающие повышенной биологической активностью по сравнению с известным, аналогичным.

Кроме того, предложенный способ расширяет ассортимент биологически активных 1,5диарилформазанов.

Пример 1. Получение 1- (4-нитрофенил)5-бензилиден-3-фенилформазана. К взвеси

1,5 r (0,004 моля) 2-бензилиден-4- (4-нитрофенил) бензгидразидина в 700 мл сухого бензола добавляют 5 г (0,023 моля) желтой окиси ртути и перемешивают при комнатной темпера1О туре 5 — 7 час. Бензол удавляют в вакууме, и получают ярко красный осадок с т. пл. 103—

107 С (выход 90% ), после перекристаллизации которого из гексана получают 1-(4-нитрофенил) -5-бензилиден-3-фенилформазан с т. пл.

15 125 — 127 С (70%).

Найдено, %; С 67,01; Н 4,19; N 19,99.

С20Н15Х502.

Вычислено, %: С 67,22; Н 4,20; N 19,6.

2р УФ-спектр (этанол): а, 210, 273, 378, 508 нм.

В ИК-спектре отсутствуют полосы валентных колебаний МН. ПМР-спектр имеет мультиплет при 7,3 — 8,3 м. д. (Отсутствие полосы в обла25 сти 4 — 6 м.д., характерный для — С вЂ” Н груп/ пы гетерокольца свидетельствует о линейном строении формазанового фрагмента).

Аналогичным образом синтезуют 1- (4-нитрофенил) -5-бензилиден-3 - метилформазан с

ЗО выходом = 60% и т. пл. 139 — 141 C (из гексана). Выход сырца составляет = 80% с т. пл.

122 †1 С.

Найдено, /о.. С 60,95; Н 4,65; N 23,81;

С зН зКзОз.

Вычислено, оД . С 61,02; Н 4,40; N 23,73.

Уф-спектр (этанол): сг,.; 210, 246, 344, 473 нм. В ИК-спектре полосы поглощения NH отсутствуют. ПМР имеет синглет 2,43 м. д. (о-СНз) и мультиплет при 7,6 — 8,8 м.д. (аро-! магические протоны и — N=C — Н протон), 436050

Предмет изобретения

Способ получения 1-арил-5-арилиденформазанов, отличающи йся тем, что 2-арилиден-4-арилгидразидин подвергают окислению окисью металла, в частности желтой окисью ртути, в среде апротонного органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными

10 приемами.

Составитель Т. Калинина

Редактор Л. Емельянова Техред Г. Васильева Корректор А. Васильева

Заказ 3312/3 Изд. Мз 1826 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2