Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола

Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (и) 436054

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советеких

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.06.72 (21) 1800352/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.07.74. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 08.12.74 (51) М. Кл. С 07с1 49/38

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам нэооретений и открьпий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. И. Кудряшова, Л. Б. Пиотровский и Н. В. Хромов-Борисов (71) Заявитель

Институт экспериментальной медицины Академии медицинских наук СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-5-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения производных бензимидазола, которые могут найти применение для синтеза биологически активных соединений.

Известный метод получения 2-фенил-5-метилбензимидазола заключается в нагревании

3,4-толуилендиамина с бензойной кислотой в соляной кислоте. Выход при этом не превышает 58%, причем получается сильно загрязненный продукт, требующий многократной перекристаллизации для очистки.

В отличие от приведенного предлагаемый способ заключается в нагревании 4-N-безоил3,4-толуилендиамина при температуре выше

190 в атмосфере азота. При этом 2-фенил-5метилбензимидазол получается с количественным выходом. Для очистки продукта достаточно одной кристаллизации.

Примеры.

N-бензоил-3-нитро-4-аминотолуол. 3,04 r

3-нитро-4-аминотолуола растворяют в 150 мл сухого бензола, прибавляют 2,02 г триэтиламина и 2,8 г свежеперегнанного бензоилхлорида. Реакционную смесь кипятят в течение

2 час и оставляют на ночь. Отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина, отгоняют бензол, промывают осадок разбавленной соляной кислотой, водой, разбавленным NaOH, снова водой, отфильтровывают и сушат. Т. пл. 144—

145 . По литературным данным т. пл. 146—

148 . Выход 4,65 г (91%).

4-N-бензоил-3,4-толуилендиамин. 4,5-N-бензоил-3-нитро-4-аминотолуола растворяют в

250 мл этанола, прибавляют 1 — 2 г Ni Ренея и приливают 16,5 мл гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают при 75 при интенсивном перемешивании в течение 2 час н отфильтровывают катализатор, Из фильтрата

10 при охлаждении выпадает 3,3 г 4-N-бензоил3,4-толуилендиамина. Из маточника выделяют еще 0,5 г. Т. пл. 192 — 193 . По литературным дан,ным т. пл. 193 — 194 . Выход 3,8 г (98% ) .

15 2-фенил-5-метилбензимидазол. 2,6 г 4-Nбензоил-3,4-толуилендиамина нагревают в атмосфере азота при 200 в течение 5 час. Продукт перекристаллизовывают из водного этанола. Т. лл. 243 — 244 . По литературным дан20 ным т. пл. 241 — 242 .

Способ получения 2-фенил-5-метилбензими25 дазола, отл и ч а ю щий ся тем, что, с целью повышения выхода продукта, 4-N-бензоил-3,4толуилендиамин циклизуют при температуре выше 190 С в атмосфере азота, с выделением целевого продукта известными приемами,