Способ получения комплексов диалкиламидов карбоновых кислот с фторсодержащими карбоновыми кислотами

Способ получения комплексов диалкиламидов карбоновых кислот с фторсодержащими карбоновыми кислотами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О Л И С А Н И Е (ti1 437746

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.12.72 (21) 1856303/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 02.01.75 (51) М. Кл. С 07с 53/34

С 07с 103/12

С 07с 103/30

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изооретений и открытий (53) УДК 547.722:547. .398.1 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. Л. Кнунянц, Э. Г. Быховская и Ю. А. Сизов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСОВ

ДИАЛКИЛАМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

С ФТОРСОДЕР)КАЩИМИ КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ

Изобретение относится к способу получения не известных ранее комплексов диалкиламидов карбоновых кислот с фторсодержащими кислотами.

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии указанных диалкиламидов с эквимолекулярным количеством фторсодержащих карбоновых кислот при кипячении в эфире в течение 30 — 60 мин в присутствии каталитических количеств триэтиламина.

Целевые продукты выделяют перегонкой.

Комплексы представляют собой перегоняющиеся при атмосферном давлении жидкости, растворимые в воде и органических растворителях. Комплексы на основе диалкиламидов карбоновых и фторкарбоновых кислот с фторсодержащими карбоновыми кислотами представляют интерес для различных областей органической химии и химии комплексных соединений.

Пример 1. Комплекс диметиламида трифторуксусной кислоты с трифторуксусной кислотой.

К 4,23 г (0,03 моль) диметиламида трифторуксусной кислоты в 100 мл абсолютного эфира при перемешивании добавляют 3,42 г (О;03 моль) трифторуксусной кислоты и 2—

3 капли триэтиламина. Реакционную смесь нагревают на водяной бане 30 — 60 мин. После отгонки растворителя получают 1,9 г

2 (25% ) комплекса диметиламида трифторуксусной кислоты с трифторуксусной кислотой; т. кип. 145 С/760 м м рт. ст.; n о 1,3377; д4 1,3160.

Найдено, %: С 28,56; Н 2,99; N 5,42.

СвНЛР .

Вычислено, %: С 28,20; Н 2,74; N 5,55.

Спектр ИК: v —, 1690 см — vñ=o н с-м кислоты 1780 см — .

Спектр ПМР: — N(CH>) б 3,05 м. д.; б 3,15 м. д. (АЭХЗ вЂ” система).

15 Прим ер 2. Комплекс диметиламида трифторкусусной кислоты с перфтормасляной кислотой.

По примеру 1 из 2,8 г (0,02 моль) диметиламида трифторуксусной кислоты и 4,3 г

2р (0,02 моль) перфтормасляной кислоты получают 2,94 г (42%) комплекса диметиламида трифторуксусной кислоты с перфтормасляной кислотой; т. кип. 159 — 160 С/760 мм рт. ст.; п 1,3310; d 42 1,4215.

Найдено, %: С 27,36; Н 2,06; N 3,88.

С8Н70з Жо.

Вычислено, %: С 27,05; Н 1,97, N 3,94.

Спектр ИК: ус=о амида 1680 см 1; ус р

30 кислоты 1780 см — .

Спектр ПМР: — N (СНз) g о 3,05 м. д. бз 3,15 м. д. (АзХз — система).

Пример 3. По примеру 1 из 4,23 г (0,03 моль) диметиламида трифторуксусной кислоты и 6,24 r (0,03 моль) а-моногидроперфторизомасляной кислоты получают 3,2 г (30%) соответствующего комплекса; т. кип.

151 — 152 С/760; и 1,3382, dg1 1,4570.

Найдено, %. С 29,00; Н 2,44; N 4,17.

СзНзОз1 11." в.

Вычислено, /o: С 28,50; Н 2,50; N 4,15.

Пример 4. Комплекс диметиламида уксусной кислоты с перфтормасляной кислотой.

По примеру 1 из 2,6 г (0,03 моль) диметиламида уксусной кислоты и 6,4 (0,03 моль)

rp-масляной кислоты получают 3,6 г (40%) соответствующего комплекса; т. кип. 205 С/

/760 мм рт. ст,; nD21 1,3660; d24I 1,3260.

437746

Найдено, %. С 33,83; Н 4,20; N 4,90.

СзН pOgNFp

Вычислено, %. С 31,90; Н 4,32; N 4,65.

Предмет изобретения

1. Способ получения комплексов диалкиламидов карбоновых кислот с фторсодержащими карбоновыми кислотами, о т л и ч а ющийс я тем, что диалкиламиды карбоновых или фторкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с фторсодержащими карбоновыми кислотами в безводном растворителе в присутствии каталитических количеств триэтиламина с последующим выделением целевого продукта известными методами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде абсолютного эфира при кипении реакционной массы.

Составитель Ф. Стоянович

Редактор Т. Никольская Техред А. Камышникова Корректор В. Кочкарева

Заказ 3516/6 Изд. М 1884 Тираж 506, Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета -Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2