Способ получения 1,1-биадамантан3,3-дикарбоновой кислоты

Способ получения 1,1-биадамантан3,3-дикарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

""- ?и

Ii>) 437748

Союз Советски!с

Социалистимескйх

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.10.72 (21) 183693? 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 02,01.75 (51) М. Кл. С 07с 61/12

Государственный комите1

Соаата Министраа СССР ао делам изобретений, и открытий (53) УДК 547.68.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. П. Хардин, В. Е. Дербишер и С. С. Радченко

Волгоградский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1 -БИАДАМАНТАН-З,З ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1,1 -биадамантан-3,3 дикарбоновой кислоты, которая находит применение в синтезе термостойких полимеров с каркасными фрагментами в цепи макромолекулы.

Известен способ получения 1,1 -биадамантан-3,3 -дикарбоновой кислоты путем бромирования 1,1 -биадамантана с последующей обработкой полученного дибромпроизводного комплексом пиридина и цианида меди. Полученный продукт далее экстрагируют бензолом и выделяют 3,3 - дициано - 1,1 - биадамантан, который на следующей стадии обрабатывают смесью концентрированной серной и уксусной кислот с последующим выделением целевой

1,1 -биадамантан - 3,3 -дикарбоновой кислоты известными приемами с выходом 85 — 90%.

Однако многостадийность и длительность процесса, а TBK?Kp. токсичность препаратов, используемых на стадии цианирования, ограничивают возможности использования известного способа в широком масштабе.

С целью упрощения и сокращения продол?кительности процесса предложено 1,1 -биадамантан обрабатывать муравьиной кислотой в среде 32 — 34%-ного олеума.

Процесс по предложенному способу ведут при температуре не выше 40 С в течение 2—

3 час. 1,1 - Биадамантан-3,3 -дикарбоновую кислоту выделяют известными приемами, например, при выливании реакционной массы в лед. Осадок отфильтровывают, растворяют в

10%-ном растворе щелочи, фильтруют и из фильтрата выделяют в виде аморфного осадка 1,1 -биадамантан-3,3 -дикарбоновую кислоту обработкой 10%-ным раствором соляной кислоты.

10 Пример. Синтез 1,1 -биадамантан-3,3 -дикарбоновой кислоты.

В реактор, снабженный эффективной мешалкой, при 34 С заливают 2000 мл 32 — 34%-ного олеума, одновременно присыпают 190 г

1,1 -биадамантана и прикапывают 156 мл муравьиной кислоты. Процесс осуществляют в течение 2 час. Реакционную массу выливают в лед и выпавший осадок отфильтровывают. Осадок растворяют в 10%-ном растворе

20 щелочи, фильтруют и фильтрат обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из большого количества уксусной кислоты.

В ы ход 96%; т. пл. 354 С.

Кислотное число 312 (вычислено 313).

С22Н3304.

Найдено, %: С 73,4; Н 8,2.

30 Вычислено, %: С 73,8; Н 8,4.

437748

Предмет изобретения

Приоритет исчислять от 22.06.72.

Составитель Н. Садовникова

Редактор Т. Никольская Техред А. Камышникова Корректор В. Кочкарева

Заказ 3516/7 Изд. М 1884 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1,1 -биадамантан-3,3 -дикарбоновой кислоты, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения и сокращения продолжительности процесса, 1,1 -биадамантан

4 обрабатывают муравьиной кислотой в среде

32 — 34 /е-ного олеума при температуре не выше 40 С с последующим выделением иелевого продукта известными приемами.